O Resonância Magnética

UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAIBA – CCT -DQ

        Disciplina: Métodos de Identificação                 Professor: José Arimateia Nóbrega

Lista de Exercício – Unidade 2 – RMN

10) Utilizando-se um espectrômetro de RMN com freqüência de operação de 300 MHz observou-se em um espectro de RMN 1H um sinal deslocado 320 Hz para campo baixo em relação ao TMS. Pergunta-se:

a) Qual o seu deslocamento químico?

b) Qual seria o seu deslocamento químico em um equipamento de 100 MHz?

c) No caso B, o sinal estaria afastado a quantos hertz do TMS?

20) Discuta o conceito de prótons equivalentes e não equivalentes e sua importância para a RMN.

30) Quantos grupos de sinais podem ser encontrados no RMN dos seguintes compostos:

[pic 1]

40) Um composto produziu um RMN contendo 3 grupos de sinais onde cada um apresentou sua respectiva integração. Com base nessa informação escolha a alternativa correta entre os compostos indicados.

VALORES DE INTREGRAÇÃO 🡪  SINAL 1 = 22,2;  SINAL 2 = 14,8;  SINAL 3 = 3,6.

[pic 2]

50) Como a eletronegatividade influencia o deslocamento químico?

60) Em cada uma das seguintes moléculas indique e explique qual tipo de próton deve ter maior e qual deve ter menor deslocamento químico?

[pic 3]

70) Explique o que é o efeito da anisotropia diamagnética e como ele pode afetar o RMN de diferentes compostos orgânicos.

80) A acetonitrila (CH3CN) tem ressonância à 1,97 ppm, enquanto que o CH3Cl tem à 3,05 ppm, embora o momento de dipolo do CH3CN seja 3,92 D e do CH3Cl de 1,85 D. Esse último resultado sugere que o CN é mais eletronegativo que o Cl. Explique essa aparente contradição.

9a) Com base nos dados de RMN, propor estruturas aceitáveis para cada uma das seguintes fórmulas moleculares. Faça também alguns comentários sobre o deslocamento químicos dos sinais importantes, justificativa da multiplicidade dos sinais, etc.

a) C4H8Cl2: δ 1,60 (d, 3H), 2,15 (q, 2H), 3,72 (t, 2H) e 4,27 (sext., 1H).

b) C8H9Br: δ 1,8 (d, 3H), 5,0 (q, 1H) e 7,3 (s, 5H).

c) C7H14O: δ 0,9 (t, 6H), 1,6 (sext., 4H) e 2,4 (t, 4H).

d) C5H10O2: δ 1,2 (d, 6H), 2,0 (s, 3H) e 5,0 (sept., 1H).

e) C5H11Br: δ 1,1 (s, 9H) e 3,2 (s, 2H).

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