O SÍNTESE DE ACETATO DE ISOPENTILA

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QUÍMICA ORGÂNICA 2  

 

 

PRÁTICA 1: SÍNTESE DE ACETATO DE ISOPENTILA

 

CAROLINA FRASSON

 GIOVANNE DIAS GUIMARÃES

 LAURA MARIA DE OLIVEIRA

 VINICIUS MOTA

 

       PROFESSOR DR. LUÍS FERNANDO CABEÇA

 

 

LONDRINA

2022

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SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO        3

2 OBJETIVO        3

3 MATERIAIS E REAGENTES        3

3.1 MATERIAIS        3

3.2 REAGENTES        4

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL        4

5 RESULTADOS E DISCUSSÕES        7

6 CONCLUSÃO        8

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS        9

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1 INTRODUÇÃO

O acetato de isopentila (ou isoamila), cujo nome IUPAC é etanoato de 3-metil 1-butila, é um líquido incolor com fórmula molecular C7H14O2 e massa molar de 130,19 g/mol usado para conferir sabor e aroma de banana em alimentos. Além disso, é um solvente orgânico muito utilizado pela indústria na fabricação de tintas e vernizes, detergentes, adesivos, e, até mesmo, perfumes. Devido ao seu odor agradável e baixa toxicidade pode também ser usado para testar a eficiência de respiradores ou máscaras de respiração.

Esse composto trata-se de um éster, é encontrado naturalmente na banana e é liberado pela ferroada da abelha, funcionando como um feromônio sinalizador para atrair outras abelhas. Entretanto, pode ser produzido sinteticamente através de uma síntese orgânica  entre um ácido carboxílico e um álcool.

A síntese orgânica é um processo químico de obtenção de moléculas (orgânicas) complexas a partir de moléculas simples (orgânicos ou não). Normalmente, moléculas são isoladas a partir de compostos naturais, as estruturas obtidas são estudadas e viabiliza-se uma rota sintética para que essa molécula possa ser obtida artificialmente em laboratório e, posteriormente, em escala industrial.

2 OBJETIVO

Este relatório tem por objetivo apresentar e discorrer sobre a reação de esterificação que acontece na síntese do acetato de isopentila a partir do ácido acético e do álcool isoamílico.

3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 MATERIAIS

Para a realização da síntese de acetato de isopentila são necessários os seguintes materiais e vidrarias:

• 3 balões de fundo redondo;
• 1 bastão de vidro;
• 3 béqueres;
• 1 bomba à vácuo;
• 1 condensador;
• Espátulas;
• 1 erlenmeyer;
• 1 funil;
• 1 funil de separação;
• Gelo;
• 1 manta de aquecimento para balão de fundo redondo;
• 1 proveta graduada;
• 1 recipiente com gelo;
• 1 suporte universal para balão de fundo redondo;
• 1 suporte universal para funil de separação;
• 1 termômetro.

3.2 REAGENTES

Por sua vez, os reagentes necessários são:

• 20 mL de ácido acético;
• 30 mL de ácido isopentílico;
• 4 mL de ácido sulfúrico concentrado;
• 20 mL de água;
• 25 mL de bicarbonato de sódio;
• 5 mL de cloreto de sódio;
• Sulfato de magnésio.

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

No experimento, foram utilizados álcool isopentílico e ácido acético como reagentes e ácido sulfúrico como catalisador, estando em excesso o ácido acético glacial (Princípio de Le Chatelier). Inicialmente, misturam-se 15 mL de álcool isopentílico e 20 mL ácido acético em um balão de fundo redondo. Essa mistura é mantida em um banho de gelo por 5 minutos para que se possa adicionar 4 mL de ácido sulfúrico concentrado (reação altamente exotérmica).

Adicionados os reagentes, a reação é colocada durante 1 hora em um sistema de refluxo, isto é, o balão é acoplado à uma manta aquecedora e a um condensador, conforme indicado na Figura 1 abaixo. Dentro do balão, também devem ser adicionadas pequenas pedras de vidro para melhorar a ebulição.

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Figura 1: Sistema de refluxo.

Decorrido o tempo de reação, retira-se a mistura do aquecimento do balão de fundo redondo e a coloca em um béquer com gelo, para que o sistema seja resfriado. Após mexer a solução com um bastão de vidro até que o gelo esteja completamente derretido, deve-se transferi-la para um funil de separação. Nessa etapa, é possível observar a separação da amostra em duas fases: uma aquosa (inferior) que contém água, ácido e álcool e será descartada em um béquer; e uma fase superior, na qual está o éster (molécula pouco polar).

Após o descarte do líquido aquoso não utilizado, é feita uma extração líquido-líquido, adicionando-se 25 mL de bicarbonato de sódio (NaHCO3) no funil de separação, através de um funil. Dessa forma, o excesso de ácido (proveniente dos ácidos sulfúrico e excesso do acético) é neutralizado e ocorre uma reação efervescente, formando água e gás carbônico (Figura 2).

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Figura 2: Reação de neutralização entre ácido e bicarbonato de sódio.

Depois de realizada a primeira extração, é necessário liberar a pressão dentro do funil de separação. Assim, o mesmo deve ser invertido e a torneira deve ser aberta, liberando CO2. Em seguida, a solução aquosa é novamente descartada e são adicionados mais 25 mL de bicarbonato de sódio.

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