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Procedimento 06 – Preparação, purificação e caracterização da acetanilida

1. Defina reação de acilação. Apresente as estruturas das moléculas envolvidas na reação e escreva a equação química representando-as.

R- A acilação pode ser definida como introdução de um grupo alquil (R) ou grupo acil (RCO), respectivamente, em uma molécula. [pic 1]

[pic 2]

2. Apresente o mecanismo completo da reação realizada no presente experimento.

[pic 3]

R- O nitrogênio ataca o carbono do anidrido acético fazendo com que a ligação dupla do oxigênio se rompa, em seguida com a água presente no meio sequestra um dos dois hidrogênios da anilina, assim, tornando o nitrogênio neutro e produzindo H+ na solução, temos o restabelecimento da ligação dupla do oxigênio com o carbono e enfim a formação da acetanilida.

[pic 4]

3. Faça uma discussão geral acerca da técnica de recristalização.

R- A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o estriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. A escolha do solvente é o fator crítico na recristalização. As características ideais que um solvente deve possuir para ser utilizado numa recristalização são:

• Ser quimicamente inerte;
• Solubilizar muito bem a substância a ser purificada a temperatura próxima a seu ponto de ebulição e não solubilizar a substância à temperatura ambiente;
•  Não solubilizar a(s) impureza(s) à temperatura próxima a seu ponto de ebulição ou, então, dissolver prontamente a(s) impureza(s) a temperatura ambiente;
• O solvente deve ser facilmente removido da substância após a cristalização, ou seja, solventes com altos pontos de ebulição, como: DMSO e DMF, que apresentam baixa volatilidade, não são comumente utilizados. A água, apesar de sua baixa volatilidade, é muito utilizada em recristalizações. Nesse caso, o baixo custo, a ausência de toxicidade e a possibilidade de utilização cuidadosa de bico de gás, para uma rápida dissolução, são os pontos mais favoráveis.

4. O fenol também pode ser acetilado por anidrido acético? Justifique.

R- O fenol (C6H5OH) também pode reagir com anidrido acético. Pois o fenol, que é um álcool aromático, que possui um grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel benzênico, o qual pode reagir com o anidrido acético para formar um éster, nessa transformação, forma-se acetato de fenila.

[pic 5]

                                    Fenol                                           Acetato de Fenila

5. Quem reage mais facilmente com cloreto de acetila: anilina ou benzilamina? Justifique.