Resumo cloreto de t-butila

Síntese do cloreto de terc-butila.

Ramon Leite da Silva (G)

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Palavras Chave: Síntese, Substituição, Haletos.

Introdução

Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais usado na preparação de haletos é o uso de álcool anidro reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, em uma reação de substituição nucleofílica.1 A formação de um haleto de alquila pode ser representada pela seguinte equação:

ROH + HX → RX + H2O (X = Cl, Br, I, F)

 O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool t-butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado.2 

Material e Métodos

Inicialmente foi preparado 6,25 g de álcool t-butílico em 15 mL de HCl concentrado em um funil de decantação, sendo agitado e seu gás liberado do. Depois o halogeneto foi lavado com NaHCO3, água destilada e, por fim, com NaCl. O produto foi secado com sal anidro e filtrado. Com 0,1 mL do halogeneto e duas gotas de AgNO3 foi feito o teste para confirmar a presença do cloreto de t-butila.

Resultados e Discussão

Nessa prática preparou-se o cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico reagindo com HCl. Tal reação aconteceu via SN1, haja vista que haletos de alquila terciários não ocorrem via SN2 e favorecem SN1. A reação ocorreu depois da mistura de HCl e álcool t-butílico seguindo o seguinte mecanismo:

[pic 1]

O ácido protona o álcool terciário um melhor grupo de saída. O álcool protonado “sai” formando um carbocátion terciário (bastante reativo), o qual é “atacado” pelo nucleófilo Cl-, formando o cloreto de t-butila.

Durante a mistura de HCl com o álcool t-butílico, percebeu-se grande liberação de gás do composto, possivelmente formado de Cl2, possivelmente adivindo do HCl que estava em grande concentração. A agitação dos dois compostos no funil gerou duas fases, a orgânica (parte superior) contendo cloreto de t-butila e a aquosa (inferior), a qual o cloreto de t-butila é pouquíssimo solúvel, e que contem resquícios de HCl que estava em excesso.

A fase aquosa é despejada e a fase orgânica é lavada com NaHCO3 para retirar os resquícios de HCl. A reação ocorre da seguinte forma:

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2

Novamente duas fases são formadas, onde a superior (orgânica) contém cloreto de t-butila e a inferior (aquosa) contém NaCl. A fase aquosa foi, novamente, despejada e a fase orgânica, podendo conter NaCl foi lavada com água destilada para diluir o sal; formando, assim, novamente, duas fases: superior correspondente à fase orgânica e a fase aquosa, a qual foi descartada também. A solução ainda foi lavada com uma solução diluída de NaCl, formando uma fase orgânica e uma fase aquosa, que também foi descartada.

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