Síntese da aspirina

1. INTRODUÇÃO

A aspirina é um remédio contendo como principio ativo o ácido acetilsalicílico. Serve para tratar dores e diminuir a febre por causa de sua ação (propriedades) analgésica e antitérmica. É uma substância branca, cristalina e pouco solúvel em água. Possui um sabor levemente ácido.

É produzido por uma reação química de síntese orgânica. Reage-se o ácido salicílico com o anidrido acético. Por ser uma reação lenta, utiliza-se um dos reagentes em excesso e ácido mineral como catalisador.

O ácido acetilsalicílico já era conhecido por vários químicos. O químico francês Charles Fredéric, sintetizou a reação orgânica de sua formação em 1853, mas não teve interesse em desenvolver o medicamento em escala industrial. Passado algum tempo, o químico alemão Felix Hoffmann em 1899, estudando redescobriu a fórmula de Charles. Testou a ação do remédio em seu pai que sofria de dores de artrite. Obtidos bons resultados ele comunicou a empresa Bayer de sintetizar a substância para a comercialização do remêdio.

Para a síntese do ácido acetilsalicílico, é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético.

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Esquema 1. Equação química, mecanismo de síntese da aspirina.

Reações orgânicas de síntese raramente consegue-se obter um produto totalmente puro, pois no processo de síntese ocorrem reações secundárias não desejáveis e também pode levar a formação de subprodutos. Com isso, é necessário fazer um processo de purificação para ter um produto menos impuro. A purificação da aspirina ou de compostos cristalinos é feito utilizando um solvente que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento para a formação dos cristais. Esse processo é denominado de recristalização onde conforme a solubilidade da aspirina diminui com o abaixamento da temperatura e as impurezas não se recristalizam, tornando-se um produto purificado.

2. OBJETIVOS

Produzir a aspirina através da reação de síntese do ácido salicílico com anidrido acético. Purificar o produto obtido usando o processo de recristalização. Determinar a pureza do produto através do ponto de fusão.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. MATERIAIS UTILIZADOS

1) Béqueres de 50mL e 100mL;        

2) Balança Analítica;

3) Pipeta graduada;

4) Erlenmeyer de 50 mL;

5) Kitassato;

6) Bastão de vidro;

7) Espátula;

8) Vidro de relógio;

9) Papel de pesagem;

10) Tubos de ensaio e suporte;

11) 1 proveta;

12) 1 pinça de madeira;

13) Luvas de proteção;

14) Peras;

15) Banho maria;

16) Pinça de madeira;

17) Capilar de vidro;

18) Funil de Buchner;

19) Papel de filtro;

20) Capilares;

21) Aparelho de ponto de fusão;

22) Termômetro;

3.2. REAGENTES UTILIZADOS

1) Ácido anidrido acético (C4H6O3);

2) Ácido salicílico (C7H6O3);

3) Água fosfórico 85% (H3PO4);

4) Álcool etílico (CH3CH2OH);

5) Acetato de etila (C4H8O2);

6) Álcool metílico (CH3OH);

7) Tetracloreto de carbono (CCl4);

8) Água destilada (H2O);

9) Acetona (C3H6O);

10) Benzeno (C6H6);

11) Gelo;

12) Hidróxido de sódio (NaOH);

13) Ácido acetilsalicílico (C9H8O4);

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.2 Preparação da Aspirina

Adicionou-se 2,028 g de ácido salicílico em um erlenmeyer de 50,0 mL, e 5,00 mL de anidrido acético. Em seguida, adicionou-se cinco gotas de ácido fosfórico.

Utilizou o banho maria no aquecimento do erlenmeyer durante cinco minutos a 75ºC. Foi utilizado um bastão de vidro para aumentar a agitação da mistura. Removeu o frasco do banho maria e em seguida adicionou com uma proveta 20,0 mL de água destilada com o processo quente e agitou-se. Depois deixou o erlenmeyer esfriar a temperatura ambiente para ocorrer a cristalização de forma lenta e em seguida resfriou-se em banho de gelo.

Na sequência, esquentou-se o utilizando o banho maria. Colocaram-se os materiais (funil de Buncher, kitassato) na estufa para fazer a filtração a vácuo quente. Filtrou-se a quente e em seguida lavou-se duas vezes com 5 mL de água fria. Transferiu-se o sólido para o vidro de relógio e deixou o mesmo em um dessecador.

Retirou-se do dessecador, transferiu-se o produto formado para um erlenmeyer de 50 mL. Lavou com cerca de 15 mL com água fria para dissolver o produto. Depois foi realizado uma nova filtração a temperatura fria. Transferiu-se o produto para o vidro de relógio e logo em seguida foi levado para o dessecador. Passou alguns dias, foi pesada a massa.

4.3 Teste de Solubilidade

Preparou-se sete tubos de ensaio, colocou-se em cada um uma ponta de espátula de ácido acetilsalicílico. Adicionou-se em cada tubo, gota a gota, os seguintes solventes: benzeno, tetracloreto de carbono, acetona, etanol, acetato de etila, água e solução de hidróxido de sódio.

4.4 Determinação do Ponto de Fusão

Pegou-se uma pequena amostra da aspirina com o uso de um capilar e levou-se para o aparelho de ponto de fusão.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

[pic 2]Ácido salicílico                Anidrido acético                     Aspirina                   Ácido acético