Universidade Federal do Rio de Janeiro

UFRJ – Universidade Federal do Rio de Janeiro

Orgânica Experimental II – IQO2XX

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SINTESE DA ACETANILIDA
(Todo em negrito com todas as letras maiúsculas)

Nome dos alunos em ordem alfabética mantendo apenas o primeiro e o último nome escritos completamente, abreviando os sobrenomes intermediários. Somente as primeiras letras maiúsculas e todo texto em negrito. Ex.:

Matheus S. Nunes e Victoria

Rio de Janeiro

Novembro de 2022

Matheus S. Nunes e Victoria
(Ordem alfabética, sem negrito todo em maiúsculo abreviando os sobrenomes intermediários)

SINTESE DA ACETANILIDA (Sem negrito todo em maiúsculo)

Preâmbulo

  Relatório do primeiro bloco da disciplina de Química Orgânica Experimental II, apresentado ao professor, como parte dos requisitos de avaliação para obtenção de grau (nota), referente ao 2º semestre de 2022.

RESUMO

Matheus S. NUNES  e Victoria., Sintese da acetanilida. Org. Exp. II, IQO2XX, Escola de Química/Faculdade de Farmácia, UFRJ, 2022.

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada pela reação de acetilação da anilina por ataque nucleofílico do grupo amino no carbono carbonílico do anidrido acético, seguido pela eliminação do subproduto ácido acético

Palavras-chave:  Acetanilida. Anilina. Síntese.

1. INTRODUÇÃO

A substância química acetanilida é um produto orgânico do grupo amida, que ocorre à temperatura ambiente na forma sólida, branca, quase inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos. Pertence ao primeiro grupo de analgésicos, lançado em 188 sob o nome de febrine para substituir derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, pois esta substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico. A acetanilida ou N-feniletanamida é uma amida secundária que pode ser sintetizada pela reação de acetilação da anilina (fenilamina) por um ataque nucleofílico do grupo amino no carbono carbonílico do anidrido acético.

2. JUSTIFICATIVA

Compostos orgânicos sólidos isolados ou obtidos por reações químicas raramente são puros e contêm outros compostos "impurezas" formadas em reações secundárias com o produto desejado.

3. OBJETIVOS

3.1 OBJETIVOS GERAIS

Obter acetanilida pela reação de acilação da anilina em laboratório.

3.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Síntese, caracterização e compreensão da acetanilida.

4. METODOLOGIA

Materiais Utilizados

Funil de Büchner e Kitassato.

 Becker  

Bastão de vidro

 Proveta  

Vidro de relógio

Tubos de ensaio

Reagentes

Água destilada

Anilina(C6H5NH2)

Anidrido acético(C4H6O3)

Acido clorídrico (HCl)

Procedimento

Num bécher de 250 mL, adicionou-se 3,9 g de anilina e 30 mL de água. À temperatura ambiente, agitou com auxilio de um bastão de vidro até obter uma emulsão com aspecto uniforme. Ainda sob agitação adicionou-se calmamente 4,9 g de anidrido acético, e analisou a transformação esperada. Manteve-se a agitação por pelo menos 5 minutos. Após a finalização da reação, adicionou outros 30 mL de água gelada e realizar filtração à vácuo lavando com mais água gelada.

1.1.1 Teste de solubilidade:

Foi utilizado quatro tubos de ensaio para o teste. Em dois deles, adicionar de 5 gotas de anilina. Nos outros dois, adicionou uma ponta de espátula do material sólido obtido (acetanilida). Em um dos tubos contendo anilina, adicionou 5 gotas de água destilada. Repetiu-se o processo para um dos tubos contendo acetanilida. Nos outros dois tubos (um com anilina e outro com acetanilida), adicionou-se 10 gotas de solução HCl 20%.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

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                               Figura 1: Mecanismo de Acetilação da Anilina