Acetanilida

INTRODUÇÃO

A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).

A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

OBJETIVOS

Sintetizar a acetanilida, através de uma reação de acetilação.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

MATERIAL

Béquer

Proveta

Balança de precisão

Espátula

Conta gotas

Banho de gelo

Acetato de sódio anidro (função: éster)

Ácido acético glacial (função: ácido carboxílico)

Anilina (função: amina)

Anidrido acético (função: anidrido carboxílico)

Água

SÍNTESE DA ACETANILIDA

Na capela, preparou-se uma suspensão de 1,1 g de acetato de sódio anidro em 4,0 ml de ácido acético glacial em um béquer;

Com agitação constante, ainda na capela, adicionou-se 3,5 ml de anilina;

Em seguida, adicionou-se 5,0 ml de anidrido acético, em pequenas porções; constatando-se uma reação rápida;

A adição do anidrido acético foi feita lentamente, pois esta é uma reação exotérmica (a temperatura elevou-se); notou-se a formação de uma coloração caramelo;

Terminada a reação, despejou-se a mistura reacional, com agitação, em 120 ml de H2O, fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto heterogêneo com coloração esbranquiçada;

A mistura foi resfriada em banho de gelo, sendo perceptível a formação de um precipitado cristalizado, a acetanilida; o subproduto dessa reação é o ácido acético.

DISCUSSÃO

Durante o experimento, foram constatadas várias alterações na temperatura e na cor da solução, à medida que se adicionava cada reagente. Por exemplo, quando adicionamos anidrido acético, a solução esquentou, devido à ocorrência de uma reação exotérmica. Em outro momento, ao reagir com a água, a solução, que antes apresentava uma coloração caramelo homogêneo, adquiriu um aspecto esbranquiçado heterogêneo. Ao ser resfriada,