Sintese Da Acetanilida

Resumo:

O experimento foi realizado em duas etapas,primeiramente realizou-se a síntese da acetanilida,através da reação ntre anilina,anidrido acético,em presença da solução tampão acetato de sódio,a amostra foi resfriada e filtrada,deixou-se secar ao ar para depois pesar e calcular o rendimento.

Para a recristalização da acetanilida foi utilizada uma amostra da acetanilida já preparada anteriormente,água quente e banho - maria,filrou-se a amostra,o filtrado permaneceu em repouso para a formação dos cristais,filtrou-se novamente ,lavou-se os cristais com água deixou-os secando por 5 dias,depois pesou-se a amostra para o calculo do rendimento.

Este experimento teve por objetivo a compreensão de como ocorre uma síntese orgânica,neste caso a síntese de acetanilida e sua purificação.

Introducão:

A acetanilida é uma amida secundária é um produto orgânico, sólida à temperatura ambiente, de cor branca,praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.

A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996).

A cristalização é um procedimento de purificação e o segundo processo de separação mais utilizado na Indústria Química, sendo de grande importância devido à grande quantidade de materiais que são comercializados na forma cristalina.Cristalização é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente e então cresce camada por camada de uma maneira reversível. Uma segunda cristalização é chamada recristalização, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor.

A purificação de substâncias sólidas através de recristalização baseia-se nas diferenças em suas solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em solventes quentes que em frios. A solubilidade de um soluto, em condições normais, corresponde à sua quantidade máxima que se dissolve numa dada quantidade de solvente, a uma certa temperatura.

Solução tampão é, qualitativamente, a desta solução de resistir a mudanças de pH frente a adições de um ácido ou de uma base. Quantitativamente, a capacidade tampão de uma solução é definida como a quantidade de matéria de um ácido forte ou uma base forte necessária para que 1,00L de solução tampão apresentem uma mudança de uma unidade no pH (SKOOG, 1996).

Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação.

Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de fusão da acetanilida é de aproximadamente 114ºC. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar essa temperatura de fusão.

Para adquirir esse composto de suma importância na indústria farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom.

O objetivo deste experimento é compreender como ocorre uma síntese orgânica e seu processo purificação e a importância da temperatura na síntese.

Parte Experimental:

MATERIAIS E REAGENTES:

Síntese da acetanilida

2 Béqueres de 250 mL

Proveta de 250 mL

Funil de Büchner

Papel filtro

4 Pipetas 10 mL

Bastão de vidro

Banho de gelo

Acetato de sódio

Anidrido acético glacial

Ácido acético glacial

Anilina

Água destilada gelada

Bomba de vácuo

Purificação da Acetanilida

Almofariz e pistilo

Água destilada gelada

Papel filtro

Proveta

Aparelho de ponto de fusão

Banho maria

Bastão de vidro

Béquer

Erlenmeyer de 250 mL

Grade

Funil de büchner

Funil de haste curta ou sem haste

6 Tubos de ensaio

Tubos capilares

Acetanilida

Água destilada

Benzeno

Clorofórmio