Sintese Organica

RESUMO

A síntese orgânica consiste na produção de compostos complexos a partir de precursores simples. O experimento consistiu na síntese do ácido acetilsalicílico o qual obteve um rendimento de 88,5% e da acetanilida, rendimento de 73,26%. Foram realizadas pesagens, misturas, filtrações à vácuo, banho-maria, banho de gelo e secagem.

INTRODUÇÃO

A síntese, ou a arte de fabricar as moléculas, é uma parte muito importante da química orgânica, uma grande quantidade de substâncias orgânicas diferentes já foram sintetizadas partindo de materiais orgânicos e inorgânicos mais simples, substâncias que podem ou não ocorrer naturalmente na natureza (classe das penicilinas) ou substâncias novas. Seu objetivo é a construção de moléculas orgânicas complexas a partir de moléculas simples e de fácil obtenção. Para isso é necessário o conhecimento de reações orgânicas, condições físicas pertinentes, temperatura, pressão, solvente e estrutura molecular das substâncias em que será realizado o estudo (VOLLHARDT, SCHORE, 2004).

O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. No caso específico da introdução de um grupo acetila, a reação recebe o nome de “acetilação” (AVILA, 2011). Segundo BRUICE (2006), a primeira etapa da síntese industrial da aspirina é conhecida como reação de carboxilação de Kolbe-Schmitt. A reação do íon fenolato com dióxido de carbono sob pressão forma o ácido salicílico. A acetilação do ácido salicílico com ácido acético forma o ácido acetilsalicílico.

De acordo com FIORUCCI et al. (2002), o ácido salicílico é um ácido orgânico caracterizado estruturalmente pela presença do grupo carboxila. O nome ácido salicílico deriva do latim e designa a árvore do salgueiro, onde foi extraído pela primeira vez. O químico francês Henri Leroux isolou a casca desta árvore, que possui propriedades antipiréticas e redutoras de febre, o composto ativo na forma pura, a salicina que é uma molécula estruturalmente semelhante à aspirina.

De acordo com MARQUES et al. (2007), o ácido salicílico começou a ser sintetizado de forma eficiente para o uso terapêutico em 1860, contudo apresentou-se ser um ácido moderadamente forte, capaz de irritar as mucosas da boca, garganta e estômago. Entretanto descobriu-se que se trocando o átomo de hidrogênio no grupo hidroxila por uma acetila, há um enfraquecimento da acidez do grupo carboxílico.

Em 1893, um químico da firma Bayer na Alemanha descobriu uma forma de síntese do ácido acetil-salicílico e em 1899 a Bayer começou então, a comercializar a droga sob o nome Aspirina (“A” para acetil “SPIR” para Spiraea ulmaria, planta da qual o ácido salicílico foi extraído pela primeira vez (MARQUES et al. 2007).

Para GUERRA e CARDOSO (2013), a acetanilida (C8H9NO) é uma amida que está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Ela é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).

Pode ser obtida a partir da anilina de acordo com a seguinte reação global:

Figura 1 – Reação global da obtenção da acetanilida.

Fonte: GUERRA e CARDOSO, 2013.

Esta prática teve como objetivo a compreensão de como ocorre a síntese orgânica do ácido acetilsalicílico e da acetanilida bem como as influências de parametros como temperatura e pH em relação as reações produzidas.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

• Acetato de sódio;

• Ácido salicílico;

• Ácido sulfúrico concentrado;

• Água destilada gelada;

• Anidrido acético;

• Ácido acético glacial;

• Anilina;

• Béquer de 125 mL;

• Béquer de 250 mL;

• Banho Maria;

• Banho de Gelo;

• Balança analítica;

• Bastão de vidro;

• Bomba de vácuo;

• Erlenmeyer de 125 mL;

• Funil de Buchner;

• Kitassato;

• Pipeta graduada 5 mL;

• Pipeta graduada 10 mL;

• Provetas de 50 mL;

• Papel filtro;

• Pêra.

• Placa de petri;

• Termômetro;

Procedimento Experimental

Prática 1 – Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)

Foram pesadas 4 g de ácido salicílico e misturada sob agitação com 8 mL de anidrido acético em um erlenmeyer de 125 mL até a formação de uma mistura homogênea, em seguida 11 gotas de ácido sulfúrico concentrado foram adicionadas a solução e a mesma foi agitada para a mistura ser completa.

A solução foi aquecida em banho-maria (45ºC) por 5 minutos sob agitação. Foi adicionada a mistura 40 mL de água gelada e colocada em banho de gelo até a precipitação total do produto, posteriormente foi realizado a filtração à vácuo dos cristais formados (lavados constantemente com água gelada) em papel filtro previamente pesado, a amostra foi colocada em uma placa de petri e deixada secando ao ar livre durante dois dias, foi novamente pesada e seu rendimento calculado. Todos os resultados foram devidamente observados e anotados.

Prática 2 – Síntese da acetanilida

Foram pesadas 2,1 g de acetato de sódio, o mesmo foi transferido para um bequer de 250 mL, na capela foram adicionados ao bequer 7,9 mL de