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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Por:   •  11/11/2018  •  Trabalho acadêmico  •  1.322 Palavras (6 Páginas)  •  344 Visualizações

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CAMPUS UNIVERSITÁRIO MINISTRO PETRÔNIO PORTELA

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

(ASPIRINA)

Relatório apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental I para a obtenção de notas.

Profª. Drª Nilza Campos de Andrade

Farmácia – 2º período

Teresina – PI

2018

ANDRESSA SABRINA

ARIANE COSTA

ERINALDO DE O. JUNIOR

JOÃO VICTOR COSTA

SABRINA L. COSTA

THAYNÁ HUET

YONE CAROLINE SILVA

SINTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

(ASPIRINA)

Teresina – PI

2018

SUMÁRIO

[pic 1]

RESUMO.............................................................................................................

1. INTRODUÇÃO..................................................................................................

2. OBJETIVOS........................................... .........................................................

3.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO.......................................................................

4. CONCLUSÃO...................................................................................................

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.....................................................................

QUESTIONÁRIO..................................................................................................

        


RESUMO

O trabalho exposto busca explicar e discutir a prática da síntese do ácido acetilsalicílico (Aspirina), uma substancia que pertence aos ao grupo das substâncias anti-inflamatórias não esteroides, eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, em adultos e crianças.

1   INTRODUÇÃO

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente produzidas e consumidas anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha em 1897 por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 500 mg de ácido acetilsalicílico.

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico (1), um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.

 A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

2   OBJETIVOS

Este trabalho teve como finalidade de promover a síntese de um fármaco, o ácido acetil salicílico (AAS), a partir de ácido salicílico e anidrido acético, buscando obter bom rendimento ao final do processo.

3     PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e reagentes

  • Béquer de 250 e 100 mL
  • Bastão de vidro
  • Papel de filtro
  • Espátul
  • Pipeta de Pasteur
  • Bico de Bunsen
  • Etiquetas
  • Pisseta
  • Proveta de 10 e 25mL
  • Kitazato de 250mL
  • Tela de amianto
  • Trompa de vácuo
  • Funil de Becher
  • Ácido salicílico (C7H6O3)
  • Ácido sulfúrico (H2SO4)
  • Anidrido acético (C4H6O3)
  • Tripé de ferro

Procedimento experimental

1. Em um béquer de 100mL, pesou-se 3,00g de ácido salicílico;

2. Adicionou-se 10 mL de anidrido acético e 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado;

3. Aqueceu-se a mistura durante 10 minutos com agitação manual, até que a reação cessasse.

4. Retirou-se o béquer do banho-maria, adicionou-se 30 mL de água destilada e deixou-se a solução resfriar, em um balde com gelo; observou-se a formação de cristais de ácido acetilsalicílico.

5. Filtrou-se a vácuo no funil de Buchner, em papel de filtro previamente tarado.

6. Lavou-se os cristais por duas vezes com 5mL de água fria.

7. Secou-se ao ar.

8. Determinou-se a massa de composto obtida e seu rendimento

4   RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico foi necessário reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação.

...

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