PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

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Universidade Regional de Blumenau

Centro de Ciências Exatas e Naturais

Departamento de Química

PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

                                                                                                    Larissa Deretti

                                                                                                      Ana Paula Krug

                                                 JUNHO 2015

1. INTRODUÇÃO:

Os ésteres são compostos orgânicos polares que reagem com a água para produzir álcoois e ácidos orgânicos ou inorgânicos.  Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.                        Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos.                                                Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência.                                                                        Um éster bastante utilizado nos processos de aromatização é o Acetato de isoamila (acetato de 3-metil-1-butila). O acetato de 3-metil-1-butila pode ser preparado a partir do 3-metil-1- butanol (álcool isoamílico) e ácido acético, mediante aquecimento e na presença do ácido sulfúrico. Acetato de isoamila tem um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução.                                O acetato de isoamila caso seja inalado provoca sonolência e vertigens, em contato com a pele tem efeito desengordurante com formação de pele áspera, se em contato com os olhos provoca ligeiras irritações e no caso de absorção em grandes quantidades provoca narcose.                                        A aplicabilidade do acetato de isoamila é utilizado na preparação de placas nitrocelulósicas, resinas etilcelulósicas, acetobutiratos de celulose, formulação de thinners, tintas para impressão e acabamento, componente de formulação para a indústria de couros, em fragrâncias (perfumes) e aromas (essências).                                                                                        Neste trabalho será realizada a síntese do acetato de isoamila pela reação do álcool isoamílico com ácido acético e ácido sulfúrico como catalisador.

1. OBJETIVOS:

Esta síntese tem por objetivo o entendimento da reação e a obtenção do acetato de isoamila, assim como a determinação, através dos cálculos pertinentes, do rendimento da reação.

1. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Os reagentes utilizados para síntese de acetato de isoamila foram:

- 17,0 mL de Ácido Acético (corrosivo).

- 15,0 mL de Álcool Isoamílico (irritante).

- 1,0 mL de Ácido sulfúrico (corrosivo e oxidante).

- 2 porções de 20 mL de Bicarbonato de sódio saturado (corrosivo).

- Sulfato de sódio anidro.

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2. Os materiais utilizados foram:

- Balão de fundo redondo de 250 mL;

- Condensador;

- Manta de aquecimento;

- Elevador;

- Bolinhas de ebulição;

- Proveta 50 mL;

- Béquer 100 mL;

- Funil de separação:

- Papel filtro;

- Sistema de refluxo;

- Sistema de destilação simples;

Transferiu-se 15,0 mL de álcool isoamílico, 17,0 mL de ácido acético e algumas pedras de porcelana para um balão de fundo redondo de 250 mL. Adicionou-se 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado e agitou-se lentamente para dissolver o material. Mantiveram-se os reagentes em refluxo.

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Observou-se que ocorreu mudança de coloração do sistema, de incolor para ou castanho-escuro. Após esse tempo, deixou-se o balão a temperatura ambiente. Após resfriado, transferiu-se para um funil de separação (funil de decantação). Lavou-se a mistura reacional com 50 mL de água, seguida por duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Agitou-se lentamente o funil de decantação, aliviando a pressão, permitindo que as fases se separem. O éster fica na fase superior.

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Transferiu-se a fase superior para um béquer de 100 mL, e em seguida adicionou-se sulfato de sódio anidro (pequena quantidade), deixando-o agir durante 10 minutos. Filtrou-se o agente secante através de filtração simples.

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Por fim, o éster foi destilado por destilação simples, o líquido destilou a uma temperatura entre 136 ºC a 143 ºC. E foi colhido na proveta 12,5 mL de acetato de isoamila.

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1. RESULTADOS E DISCUSSÃO:

Ácido acético      +                                                            Acetato de Isoamila[pic 9][pic 10]