PREPARAÇÃO DO CORANTE ALARANJADO DE METILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO – UFES

CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO SANTO – CEUNES

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS NATURAIS

ENGENHARIA QUÍMICA

BRUNO PERPÉTUO COSTA

FELIPE FIORESI DALVI

LETÍCIA MARA DA HORA PEREIRA

PREPARAÇÃO DO CORANTE ALARANJADO DE METILA

SÃO MATEUS - ES

NOVEMBRO 2017[pic 3]

BRUNO PERPÉTUO COSTA

FELIPE FIORESI DALVI

LETÍCIA MARA DA HORA PEREIRA

PREPARAÇÃO DO CORANTE ALARANJADO DE METILA

Relatório apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental da Universidade Federal do Espírito Santo ministrada pela professora Doutora Márcia Helena Rodrigues Velloso, em cumprimento às exigências parciais de avaliação.

SÃO MATEUS – ES

NOVEMBRO 2017[pic 4]

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SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO        4

2. MATERIAIS E MÉTODOS        5

   2.1. Materiais e reagentes        5

   2.2. Procedimento Experimental        5

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES        7

4. CONCLUSÃO        12

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS        13

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1. INTRODUÇÃO

Em diversos estudos de química faz-se necessário saber do valor de pH de determinada substância, seja para controle ou favorecimento de equilíbrio em meios reacionais. Assim, para facilitar a identificação do pH de algum meio, desenvolveram-se indicadores ácido-base, que modificam sua coloração em determinadas faixas de concentração de íons hidrônio.

Entre os indicadores, destaca-se o Alaranjado de Metila, um indicador ácido-base que apresenta coloração vermelha em meio com pH < 3,1 e cor amarela em pH > 4,4. O Alaranjado, também conhecido como Metilorange, é um exemplo de composto AZO.

Os compostos azóicos são definidos pela presença do grupo (Ar-N=N-Ar), em que Ar são grupos aromáticos e, segundo Vogel (1956), são pouco práticos como corantes devido à sua baixa solubilidade em água. O alaranjado de metila, por exemplo, possui maiores utilidades como indicador que como um corante (VOGEL, 1956, p. 620).

Para sintetizá-lo faz-se um processo de diazotização do ácido sulfanílico, um composto moderadamente solúvel em água (VOGEL, 1956, p. 620). A diazotização consiste na reação das arilaminas com ácido nitroso, formado in situ, para a produção de sais estáveis de arenodiazônio, estes são bastante úteis visto que o grupo diazônio pode ser substituído por diversos nucleófilos (BRUICE, 2006, p. 301), como de interesse na síntese do metilorange.

Após a diazotização, reage-se o sal de diazônio do ácido sulfanílico com a N,N-dimetilamina, o que acarreta na formação da heliantina. A desprotonação desta formará o íon que, ao interagir com um contra-íon de sódio, será o Alaranjado de Metila.

A reação geral para a síntese pode ser descrita como:

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Fonte: VOGEL (1956).

Após sedimentação de todos estes conceitos preparou-se o aparato para realização do experimento.

2. MATERIAIS E MÉTODOS

        Abaixo encontram-se descritos as vidrarias, reagentes, equipamentos e os procedimentos executados no decorrer do experimento de síntese do Alaranjado de Metila. Os métodos foram realizados seguindo as práticas no que concerne à síntese, assim como no manuseio das vidrarias e equipamentos.

2.1. Materiais e reagentes

• Ácido Acético Glacial;
• Ácido Clorídrico;
• Ácido Sulfanílico;
• Bastão de Vidro;
• Béqueres de 50 e 125 mL;
• Carbonato de Sódio Anidro;
• Cloreto de Sódio;
• Erlenmeyer de 125 mL;
• Funil de Buchner;
• Hidróxido de Sódio 10%;
• N,N-Dimetilanilina;
• Nitrito de Sódio;
• Papel de tornassol;
• Papel Filtro;
• Pipeta Pasteur;
• Tubos de ensaio.

2.2. Procedimento Experimental

        O procedimento experimental foi iniciado ao serem dissolvidos 0,3 g de carbonato de sódio anidro em um béquer de 125 mL com 25 mL de água destilada. Adicionou-se à solução 1,0 g de ácido sulfanílico e, para efetuar a completa dissolução do material, o béquer foi aquecido em banho-maria. A solução então foi deixada à atmosfera para atingir temperatura ambiente e, após isto, foram vertidos 0,4 g de nitrito de sódio à mistura, até que se completasse a dissolução. O recipiente foi então colocado em banho de gelo por um período de 8 minutos, quando a temperatura atingida foi menor que 10 °C. Em seguida, adicionou-se 1,25 mL de ácido clorídrico, com agitação manual constante, por conseguinte, um precipitado se dividiu da mistura e a suspensão permaneceu em banho de gelo.

Paralelamente foi preparado, em um béquer de 50 mL, uma solução contendo 0,7 mL de N,N-Dimetilanilina e 0,5 mL ácido acético glacial. Esta, foi gotejada à mistura contendo a suspensão, com agitação vigorosa. O composto foi então resfriado em banho de gelo por 10 minutos.

Vagarosamente, e com agitação, adicionou-se 7,5 mL de hidróxido de sódio 10% ao béquer e foi verificado a basicidade da mistura por meio de um papel de tornassol. Levou-se a solução à ebulição por 10 minutos, para efetuar melhor dissolução do alaranjado de metila formado. Por fim, foram adicionados 2,5 g de cloreto de sódio e resfriou-se a mistura para, então, coletar os sólidos formados por filtração em funil de Buchner, lavando o precipitado com solução de cloreto de sódio saturado.