Solubilidade De Compostos Orgânicos

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

CURSO DE LICENCIATURA EM QUIMICA

ALEX BRANDON CANICEIRO

THALYTA AIRES

Solubilidade de compostos orgânicos

RELATÓRIO

LONDRINA

2014

ALEX BRANDON CANICEIRO

THALYTA AIRES

Solubilidade de compostos orgânicos

Relatório apresentado a disciplina de química orgânica experimental como requisito parcial de avaliação.

Professor: Fernando Cabeça

LONDRINA

2014

1 INTRODUÇÃO

Quando se tem uma substancia desconhecida, através do teste de solubilidade é possível determinar seu grupo funcional.

Hidrocarbonetos

As ligações entre os hidrocarbonetos são fracamente polares, cujos momentos de dipolo resultantes são iguais a zero ou próximos de zero. Nesse grupo estão incluídos os hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta, como os alcanos ou os cicloalcanos. As forças de dispersão de London que mantém as moléculas unidas aumentam com o crescimento do tamanho da molécula, o que leva, geralmente a um decréscimo na solubilidade. Por serem apolares, os alcanos e cicloalcanos são pouco solúveis em solventes polares como a água, sendo solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade como o éter.

Os hidrocarbonetos insaturados, como alcenos e alcinos, também são compostos não polares ou levemente polares, sendo, portanto, pouco solúveis em solventes polares como a água. Esse mesmo princípio se aplica aos hidrocarbonetos aromáticos, constituídos por estruturas cíclicas insaturadas.

Álcoois e fenóis

Solúveis em solventes polares, devido as ligações de hidrogênio. Assim, enquanto os hidrocarbonetos são pouco solúveis em água, os alcoóis de cadeias com até 3 átomos de carbono são infinitamente solúveis em água, resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool.

A solubilidade de alcoóis em água diminui com o aumento da cadeia carbônica.

Éteres, aldeídos e cetonas

Os éteres (R-O-R), os aldeídos (R-CO-H) e as cetonas (R-CO-R) constituem compostos nos quais não há possibilidade da formação das ligações de hidrogênio, quando puros. No entanto, essas interações intermoleculares são formadas quando um composto é adicionado a um solvente como a água. Devido à formação das ligações de hidrogênio durante o processo de dissolução, as solubilidades dessas classes de compostos são comparáveis às solubilidades dos álcoois: compostos com massas moleculares baixas podem ser completamente miscíveis em água, sendo bastante solúveis aqueles com até 4 átomos de carbono. De maneira similar aos demais compostos, a solubilidade também diminui com o aumento da cadeia carbônica.

O éter dietílico e o éter cíclico tetraidrofurano são usados comumente como solventes em reações orgânicas.

Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, de fórmula R-CO2H, também contendo grupo carbonila, são altamente associados no estado líquido, uma vez que, nesse caso, as ligações de hidrogênio se formam no composto puro. Devido à formação das ligações de hidrogênio também quando misturados à água, as solubilidades dos ácidos de cadeia curta em água são altas. Ácidos com até quatro átomos de carbono são miscíveis com a água em qualquer proporção, enquanto que, para os ácidos de cadeia maior, a solubilidade decresce devido ao fato da cadeia carbônica se tornar a parte mais significativa da molécula.

Ésteres

Os ésteres, de fórmula geral R-CO-OR, também apresentam o grupo carbonila, sendo que os ésteres formiato de metila (HCO2CH3) e formiato de etila (HCO2CH2CH3) são solúveis em água, resultado da ligação intermolecular entre o hidrogênio da água e o oxigênio carbonílico. De maneira semelhante aos demais compostos, a solubilidade diminui à medida que a massa molecular aumenta.

Aminas

As aminas podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila, originando aminas primárias, secundárias e terciárias. Como o átomo de nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, as ligações de hidrogênio nas aminas primárias e secundárias são mais fracas do que nos álcoois de massa molecular comparável e, portanto, a tendência é apresentarem pontos de ebulição mais baixos do que esses. No entanto, aminas de todos os tipos podem se ligar à água por ligação de hidrogênio. As aminas de massa molecular menor são, portanto, espécies altamente solúveis em água. Aminas da alta massa molecular são geralmente insolúveis em água. Contudo, devido ao seu caráter básico, podem ser convertidas em sais solúveis em água pela reação com ácidos.

2 OBJETIVO

Identificar os compostos orgânicos das 5 amostras através de testes de solubilidade, com intuito de apontar o grupo funcional das tais amostras e propor qual será o composto orgânico em cada caso.

3 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiais e regentes

• Naftaleno

• Canfora

• Ácido benzóico

• Naftilamina

• Sacarose

• Solução