Síntese E Purificação Do Ácido Acetilsalicílico

FACULDADE DE SÃO BERNARDO DO CAMPO

FASB

Laboratório de Química Orgânica II

Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico

(AAS)

Curso: Engenharia Química

Turma A

São Bernardo do Campo

2013

1 OBJETIVO

Esse experimento tem como objetivo a síntese e purificação do ácido acetilsalicílico, a síntese através da reação de acetilação do ácido salicílico, utilizando anidrido acético (agente acidulante) e ácido sulfúrico (agente catalisador), e a purificação através da técnica de recristalização.

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina.

2 RESULTADOS E DISCUSSÕES.

I Preparação

Primeiramente, em um béquer, colocou-se o ácido salicílico e adicionou-se o anidrido acético, e agitou-se intensamente para que houvesse a homogeneização da solução que quando totalmente homogeneizada ficou leitosa. Para que a reação ocorresse mais rápido, adicionou-se aproximadamente 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado que agiu como catalisador. Houve dissolução da mistura juntamente com aumento de temperatura, aqueceu-se um pouco mais até que chegasse a uma temperatura de aproximadamente 45ºC, para que a solução ficasse incolor, para facilitar a cristalização.

Adicionou-se água destilada para que a solução fosse resfriada aos poucos, para permitir a liberação de vapor de ácido acético, um dos produtos da reação, que ao agitar foi liberado, e observou-se a formação de cristais.

Resfriou-se a solução em banho de gelo até 20ºC, para que houvesse a precipitação do ácido acetilsalicílico, a solução ficou leitosa.

Figura1. Reação de acetilação Figura 2. Resfriamento em banho de gelo

A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação de ácido acético, formando um subproduto da reação, o ácido acetilsalicílico. A Utilização do ácido sulfúrico concentrado (catalisador), nesta reação de esterificação, torna-a mais rápida e prática.

Figura 3. Reação de esterificação

II Purificação.

Filtrou-se a solução com o precipitado em um funil de bunchner, lavando-se o produto com repetidas porções de água destilada para que o ácido sulfúrico que foi usado apenas para catalisar fosse totalmente retirado.

Para comprovar que o ácido sulfúrico havia sido retirado fez-se um teste de reação com solução de hidróxido de bário, pois, a presença de ácido sulfúrico leva a presença de sulfato de bário na coloração branca como na seguinte reação:

BaCl2 + H2SO4  BaSO4 + HCl

Comprovada a total retirada do ácido sulfúrico, guardou-se a amostra sólida em um vidro de relógio.

Figura 4. Filtragem em funil de Bunchner Figura 5. Amostra sólida (cristais impuros de AAS)

Após uma semana, em um béquer, aqueceu-se água destilada e adicionaram-se os cristais impuros, mantendo o aquecimento até que o precipitado fosse totalmente dissolvido. Adicionou-se carvão ativo, pois, o carvão ativo é altamente adsorvente e ele ajuda a retirar da mistura impurezas que contaminam o ácido acetilsalicílico, como o excesso de reagentes. O carvão tem a capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos e impurezas no interior dos seus poros, sendo por isso vastamente utilizado em sistemas de filtragem.

Filtrou-se novamente a solução, e obteve-se uma solução mais pura, então se resfriou novamente em um banho de gelo para que o ácido acetilsalicílico fosse recristalizado e refiltrado a vácuo, obtendo-se assim o AAS puro. Deixou-se secar ao ar, e após seco pesou-se descontando o peso do papel de filtro obtendo-se 3,257 g de massa, onde se pode então calcular o rendimento.

III Cálculo de rendimento:

Dados obtidos

Ácido salicílico 4,055g

Anidrido acético 8 ml / 8,7g

Acido acetilsalicílico 3,257g

Massa de Anidrido acético:

Densidade do Anidrido acético: 1,082g/cm³

d = m/v m= d*v

m= 1,082g/cm * 8ml = 8,7 g

Determinação do reagente limitante

n (C7H6O3)=m/MM= 4,055g/138g=0,029

n (C4H6O3)=m/MM = 8,7g/102g= 0,085

C7H6O3(s) + C4H6O3(l)  C9H8O4(s) + CH3COOH(g)

1mol 1mol 1mol 1mol

138g 102g 180g 60g

0,029 x = 0,029 mas 0,085 logo C4H6O3 está em excesso

=

C7H6O3 é o reagente limitante

Cálculo de rendimento

C7H6O3(s) + C4H6O3(l)  C9H8O4(s) + CH3COOH(g)

1mol 1mol 1mol 1mol

138g 102g 180g 60g

4,055g x= 5,289

5,289 C9H8O4 ----------------- 100%

3,257g C9H8O4 --------------------- X = 61,58% de rendimento

3 Conclusão

Pode-se então concluir que é possível sintetizar ácido acetilsalicílico em laboratório fazendo reagir ácido salicílico com anidrido acético e utilizando ácido sulfúrico como catalisador na reação

Contudo, o valor obtido do rendimento não foi o melhor, visto que o rendimento foi de 61%, deduz-se que existiram fontes de erro que provocaram um menor rendimento da reação. Esse fato pode estar relacionado com alguma perda de material, nas transferências de substâncias e na filtração. Outros supostos fatores que contribuíram, para valor de rendimento, poderiam ter sido no decorrer da reação principal onde ocorreram outras secundárias consumindo os reagentes; estes podiam conter impurezas. O ácido salicílico pode não ter dissolvido na totalidade, ou então, o ácido sulfúrico adicionado para catalisar a reação e tornar o meio ácido, pode não ter sido o suficiente.

4 Referências Bibliográficas

BACCAN, N., ANDRADE, J.C., GODINHO, OS, BARONE, JS, Química Analítica quantitativa elementar, 2ª ed., Ed. Edgard Blüchner Ltda:. São Paulo

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – UFSC. Experiência 1 – Síntese e purificação do Ácido acetilsalicílico. Disponível em:

< www.qmc.ufsc.br/organica/index.html> Acesso em: 16 de setembro de 2013

MUNDO EDUCAÇÃO – Filtração por carvão ativado -- Disponível em:<http://www.mundoeducacao.com/quimica/filtracao-por-carvao-ativado.htm> Acesso em: 16 de setembro de 2013.