Ácidos Carboxílicos

Introducción

El presente trabajo tiene como tema los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, ya que contienen en su composición átomos de carbono que forman enlaces covalentes con otros átomos de carbono y con átomos de hidrógeno. El grupo funcional que caracteriza los ácidos carboxílicos es el grupo carboxilo (-COOH), lo que indica que estos compuestos tienen obligatoriamente por lo menos dos átomos de oxígeno. En un primer momento del trabajo hablaremos de la estructura de este grupo carboxilo, pasando después a la nomenclatura utilizada para estos compuestos. En un momento posterior, abordaremos las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, mencionando los aspectos relacionados con los puntos de ebullición, los puntos de fusión y la solubilidad.

Como el propio nombre sugiere los ácidos carboxílicos son ácidos, ya que pueden donar con alguna facilidad un protón. Este será también un aspecto abordado en el trabajo, siendo explanados algunos de los factores que pueden influenciar el grado de acidez de estos compuestos. Pasamos después a los métodos de obtención de los ácidos carboxílicos para, posteriormente, hablar de las propiedades químicas de estos compuestos. Cuando hablamos de propiedades químicas nos referimos a las diferentes reacciones en que los ácidos carboxílicos pueden actuar como reactivos. En verdad, estos ácidos son de extrema relevancia ya que pueden reaccionar de diferentes formas para dar lugar a diferentes compuestos conocidos como sus derivados, como son las amidas, los ésteres y los cloruros de ácido.

Para terminar, hablaremos de algunos usos de los ácidos carboxílicos y de su importancia. De hecho, nosotros convivimos diariamente con diversos materiales que tienen en su constitución algún ácido carboxílico, como por ejemplo el vinagre que utilizamos en la ensaladas. Además, es de nuestro conocimiento que estos compuestos juegan un papel de extrema relevancia en el metabolismo y desarrollo de nuestro organismo.

Los ácidos carboxílicos y la estructura electrónica del carboxilo

Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH). Este grupo funcional se forma por la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) con un grupo hidroxilo (-OH).

Para comprender la estructura del grupo carboxilo podemos recorrer al ácido carboxílico más simples: el ácido metanoico. Esta molécula es prácticamente plana. Lo que pasa es que el ácido carbonílico forma un enlace doble y, por ese motivo, presenta hibridación sp2 con ángulos de enlace prácticamente trigonales. El enlace del grupo hidroxilo se encuentra en el mismo plano que el enlace del grupo carbonilo, siendo que el enlace O-H se encuentra eclipsado con el enlace C=O.

Esta conformación eclipsada es definitivamente la más estable. Lo que parece ocurrir es que uno de los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo está deslocalizado en el sistema electrofílico pi del grupo carbonilo.

Clasificación

Para clasificarse los diferentes ácidos carboxílicos existentes, se necesita tomar en cuenta el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Si a este grupo se le enlaza un grupo alquilo, estamos en la presencia de un ácido alifático. Por lo contrario, si al grupo carboxilo se le enlaza un grupo arilo tenemos un ácido aromático. El ácido más simple es el ácido metanoico, más conocido como ácido fórmico.

Los ácidos grasos, a su vez, constituyen ácidos alifáticos de cadena larga, que se obtienen por hidrólisis de las grasas y los aceites. Existen también los diácidos que son los ácidos que poseen dos grupos carboxílicos.

Nomenclatura

Muchos ácidos carboxílicos son conocidos por su nombre común que deriva de la fuente histórica de cada ácido. El ácido metanoico es conocido como ácido formico una vez que se extraía de las hormigas (formica en latín); el ácido etanoico es conocido como ácido acético ya que se aislaba del vinagre denominado acetum en latín y el ácido propiónico, a su vez, tiene esta designación ya que se le consideraba el primer ácido graso, derivando del griego protos pion. Estos son algunos nombres comunes que existen. Además, en esta nomenclatura las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas. La primera letra se le asigna al átomo de carbono adyacente al carbono carbonílico, carbono α.

Sin embargo, la nomenclatura más utilizada es la IUPAC. En esta nomenclatura se utiliza la palabra ácido seguida del nombre del alcano que corresponde a la cadena continua de átomos de carbono más larga con la terminación. Al nombre del alcano se le sustituye la terminación –o por la terminación –oico. Para posicionar a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico. Hay que destacar que para nombrar un compuesto, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier otro grupo funcional existente.

En el caso de los insaturados, se utiliza la palabra ácido seguida del nombre del alqueno con la terminación –ico. Se numera la cadena de carbonos comenzando por el átomo de carbono carboxílico, siendo que el doble enlace se localiza mediante el número más bajo que corresponda a uno de los dos carbonos.

Respecto a los cicloalcanos con sustituyentes –COOH, estos generalmente se llaman ácidos cicloalcano-carboxílicos. Además, los ácidos aromáticos se nombrancomo derivados del acido benzoico y se utilizan los prefijos –orto, – para y –meta para indicar la posición de los sustituyentes.

En el caso de los ácidos dicarboxílicos, también se utilizan algunos nombres comunes, como es el caso del ácido oxálico, del ácido masónico o del ácido succínico. Los compuestos con el anillo de benceno y con dos grupos carboxilo se denominan ácidos ftálicos. El ácido ftálico propiamente dicho es el isómero orto; el isómero meta es el ácido isftálico y el isómero para se denomina ácido tereftálico. En la nomenclatura IUPAC, los ácidos dicarboxílicos se nombran añadiendo el sufijo –dioico al nombre del alcano. Cuando las cadenas son abiertas la cadena principal corresponde a la cadena continua más larga que contiene los dos grupos carboxílicos, siendo que la cadena se numera empezando por el átomo de carbono carboxílico