Síntese do ácido acetil salicílico (AAS)

Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro – UNIRIO

Centro de Ciências Biológicas e da Saúde – CCBS

Instituto de Biociências – IBIO

Departamento de Ciências Naturais – DCN

Disciplina de Química Orgânica

Professor: Edwin Gonzalo Azero Rojas

Curso: Biomedicina

Aluno: jjjjj

Turma: B Prática 2

Prática realizada no dia 27/09/2014

Síntese do ácido acetil salicílico (AAS)

Rio de Janeiro

I. Objetivo:

Sintetizar o ácido acetil salicílico

II. Introdução:

Ácido acetilsalicílico (Aspirina), também conhecido pela sigla AAS, é um fármaco que possui propriedades analgésicas, anti-inflamatórias e antipiréticas, sendo muito utilizado comercialmente pelo mundo. O ácido acetilsalicílico é um composto de função mista (grupos do ácido carboxílico e do éster), que é comumente obtido por meio da reação do ácido salicílico. [1]

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação, introdução de um grupo acetila em uma molécula, do ácido salicílico. O radical acetila é um componente de muitos compostos orgânicos, incluindo o neurotransmissor acetilcolina e os analgésicos ácido acetilsalicílico e acetanilida. [2]

Catalisador é uma substância química que não participa de uma reação mas atua diminuindo sua energia de ativação e aumentando assim a velocidade da reação. O catalisador acelera a reação, mas não altera a composição química dos reagentes e produtos envolvidos nem a quantidade de substâncias produzidas na reação.

Se a reação for reversível, a reação inversa também será acelerada, pois sua energia de ativação também terá um valor menor. O catalisador não altera a variação de entalpia [3].

Um aumento na temperatura provoca um aumento na energia cinética média das moléculas e, com isso, um aumento no número de colisões, o que irá acarretar aumento da velocidade da reação. Em um sistema, nem todas as moléculas apresentam a mesma energia cinética e somente uma fração delas possui energia suficiente para reagir, com a elevação da temperatura, ocorre um aumento na energia cinética média das moléculas dessa maneira, aumenta a quantidade de moléculas com energia suficiente para reagir e, consequentemente, há aumento na velocidade da reação. [4]

A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. [5]

III. Materiais e métodos:

Materiais utilizados:

- 2 Argolas

- Água destilada

- 1 Balão de fundo chato com junta esmerilhada de 100 mL

- 1 Bastão de vidro

- 3 Bécheres (500mL, 250 mL e 100 mL)

- 1 Condensador de refluxo

- 1 Espátula

- 1 Funil de filtração

- 2 Garras

- 2 Mufas

- 1 Manta de aquecimento

- 2 Papel de filtro

- Papel indicador universal

- 1 Pipeta de 10 mL

- 1 Proveta graduada de 25 mL

- 1 Proveta de 100 mL

- 1 Rolha para termômetro

- 2 Suporte universal

- 1 Termômetro

- 1 Vidro de relógio

Metodologia:

Inicialmente montou-se a aparelhagem. Em um suporte universal foi colocada uma manta de aquecimento. Pegou-se então um Becker de 500 ml, com aproximadamente 380 ml de água. Um balão de fundo chato foi fixado com auxilio de uma garra e uma mufa de forma que seu fundo ficasse mergulhado na água do Becker. Um condensador de refluxo foi encaixado na saída do balão, e a este encaixou uma mangueira com entrada de água por baixo, e uma mangueira com saída de água por cima. Durante a montagem do equipamento tomou-se o cuidado para que nenhuma vidraria ficasse sob tensão ao ser presa no suporte. Após conferencia da aparelhagem o balão foi retirado e a manta ligada.

Na capela foi medido com uma proveta graduada 7 ml de anidrido acético e com uma pipeta graduada de 10 mL mediu-se 0,25 ml de ácido sulfúrico, estes foram adicionados ao balão de fundo chato. Pesou-se então 5 g de ácido salicílico e adicionou-o ao balão que foi agitado até sua completa dissolução. Após a dissolução o balão foi novamente colocado na aparelhagem e aquecido em banho-maria numa temperatura entre 50 a 58°C, durante trinta minutos.

Após 30 minutos a manta foi desligada e o balão resfriado. Em uma proveta graduada mediu-se 50 ml de água destilada gelada, que foi então adicionada no balão já resfriado. O conteúdo deste foi dissolvido utilizando-se um bastão de vidro. Uma segunda aparelhagem foi montada utilizando um suporte universal com uma argola fixada através de uma garra e uma mufa a uma certa distância de forma que um funil de filtração ficasse com a ponta dentro de um Becker de 250 ml localizado na base do suporte. Ao funil foi colocado um filtro de papel com dobradura pregueada,