A QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PROFª: MARIA HELENA SARRAGIOTTO

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RELATÓRIO

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE

Acadêmicos:                                 RA:

MARINGÁ

24/04/2017

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1- INTRODUÇÃO:

SegundoArrhenius, substâncias ácidas são aquelas que em solução aquosa se ionizam, liberando um cátion H+. Enquanto, substâncias básicas são aquelas que em solução aquosa são capazes de se dissociarem, produzindo ânions OH-. Ao reagir um ácido e uma base, ocorre a produção de um sal e uma água. Foi possível concluir então que a sais são compostos iônicos constituídos de ácidos diferentes de H+ e bases diferentes de OH-.

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Ácido de Arrhenius                           Base de Arrhenius                   Sal de Arrhenius

De acordo com Brönsted e Lowry e sua teoria protônica, toda substância capaz de doar  umpróton(H+) é um ácido, e toda substância capaz de receber um próton(H+) é uma base. Na teoria de Bronsted e Lowry, sempre que ocorrer a reação de um ácido e base, ocorrerá a formação de um ácido conjugado e uma base conjugado. Quando a base recebe um protón é chamada de ácido conjugado e quando o ácido doa um protón é chamado base conjugada.[pic 6]

Ex:                

A teoria mais expansiva é a de Lewis, onde um ácido é uma espécie capaz de receber pares de elétrons e uma base é uma espécie capaz de doar pares de elétrons, sempre buscando formar ligações químicas. Reações entre ácidos e bases de Lewis sempre originam ligações covalentes, que é uma ligação química caracterizada pelo comparti-lhamento de um ou mais pares de elétrons entre átomos, causando uma atração mútua entre eles.Com essa teoria, muitas outras espécies atuam como ácidos quando recebem elétrons. [pic 7]

Constantes ácida e básica:

Os ácidos fortes são aqueles que se ionizam completamente em água, sendo assim a concentração do ácido igual a concentração dos íons hidrogênio.A basicidade e a acidez são medidas normalmente em meio aquoso. Em solventes que contenham prótons como água, a força de ácidos e bases pode ser mensuradas através de constantes de ionização de acordo com fundamentos de Brönsted-Lowry.. Como o íon hidrogênio solvatado é o ácido mais forte que pode existir nos solventes, a base conjugada de cada ácido compete por ele. A base mais forte reage com o íon hidrogênio para formar o ácido mais fraco, não dissociado. Além disso, os valores de pKa e pKb de ácidos e bases podem ser correlacionados com a eletronegatividade e com os efeitos indutivos, especialmente se os compostos que estão sendo comparados são estruturalmente semelhantes. Entretanto, os efeitos de solventes podem prejudicar seriamente as conclusões baseadas em dados em solução. Mas se houver mais interesse na natureza da reação do que em outros fatores, o uso adequado de valores de pKa capacitará o usuário a fazer predições.

A comparação de força entre ácidos tem base em uma escala numérica de valores de Ka ou pKa.

•Ka: constante de acidez derivada do equilíbrio químico do ácido em água.[pic 8]

•pKa:o valor obtido ao se aplicar o logaritmo negativo ao Ka.[pic 9]

Quanto maior o valor do Ka, menor será o pKa e mais forte o ácido será. Esta escala também se aplica nas bases, sendo Kb constante básica e pKb o resultado da aplicação de log negativo no valor de Kb.Bases conjugadas estáveis têm baixa reatividade, essas estabilidades provem de efeitos como ressonância, polarizabilidade e eletronegatividade.

Efeito Indutivo:

Na ligação C-C em uma sequência considerável de tais átomos os elétrons da ligação encontram-se em distancias iguais. Já em uma sequência terminada por um elemento muito eletronegativo, como Flúor , há um deslocamento de eletros existentes da ligação C-C devido ao efeito da ligação C-F. Tal efeito chamado de Efeito Indutivo.
Este efeito pode ser dividido em Efeito indutivo –I e efeito indutivo +I.

Efeito indutivo –I : Atraem os elétrons existentes nas ligações na própria direção. Os que ,mais atraem elétrons não os elementos eletronegativos em relação ao C (F, O, N, Cl, Br, I,...). ou também radicais insaturados por possuírem ligações PI, que devido a ressonância atraem os eletros existentes na ligação em sua direção.

Efeito indutivo +I: Diferente do efeito anterior este repele os eletros em sua direção oposta. Os grupos mais relevantes são radicais saturados (alquila) e os que possuem carga elétrica negativa.

A extração é a transferência de um soluto de uma fase para outra. Esta remoção é feita pela adição de dois solventes imiscíveis, no qual o soluto seja mais solúvel. Se um composto é extraído de um sólido para um líquido, a técnica é chamada extração sólido-líquido; se o composto é retirado de um líquido para outro, a técnica é a extração líquido-líquido. Nas extrações, ocorre a formação de uma fase orgânica e uma fase aquosa.

2- Resultados e Discussão:

Foi usada uma solução com mistura de  ácido benzóico, naftol, anilina e naftaleno em éter etílico (tubo 1). Com base nas reações ácido – base foi possível retirar os compostos orgânicos um de cada vez.

No tubo de ensaio 1, contendo amistura, adicionou-se  2ml de NaHCO3 5%. A solução de NaHCO3 , reagiu com o composto orgânico mais ácido, o ácido benzóico formando benzoato de sódio, água e dióxido de carbono. Pelo fato dos produtos serem solúveis em água, ocorre a formação de duas fases. A fase aquosa (benzoato de sódio) permaneceu no fundo e foi transferida com o auxilio de um conta gotas a um segundo tubo de ensaio onde ocorreu a reação do benzoato de sódio com 2ml de HCl, colocados gota a gota. O produto desta reação foi Ácido benzóico visível como um precipitado branco no tubo 2 e cloreto de sódio.