A Química Orgânica Experimental

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IC-357)

DOCENTE: MARCO EDILSON FREIRE DE LIMA

VITOR OLIVEIRA DE SOUZA (2021000408-3)

 

RELATÓRIO

EXTRAÇÃO DO CAROTENÓIDE BIXINA DAS SEMENTES DE URUCUM

 

RIO DE JANEIRO

2023

SUMÁRIO

1.        OBJETIVO        3

2.        INTRODUÇÃO TEÓRICA        4

2.1. Química do Urucum        4

2.2. Extração ácido-base        7

3.        DESCRIÇÃO DO EXPERIMENTO        8

4.        RESULTADOS        8

5.        CONCLUSÃO        9

6.        REFERÊNCIAS        10

1. OBJETIVO

        Este relatório tem como propósito apresentar os conceitos de química orgânica utilizados nos procedimentos experimentais para a extração da (Z)-Bixina, que está presente nas sementes do fruto urucum, assim como analisar o rendimento obtido do sólido após a precipitação da solução ácido-base resultante da extração.

1. INTRODUÇÃO TEÓRICA

   2.1. Química do Urucum

O urucuzeiro ou urucueiro (Bixa orellana) é uma planta perene e nativa da faixa entre o Sul da América tropical. No Brasil, a espécie pode ser encontrada nos domínios regionais da Amazônia, Cerrado e Mata Atlântica. Os frutos recebem o nome de urucum, palavras que derivam do tupi: "uru'ku" (que significa "vermelho").

Os frutos se tornam vermelhos quando ficam maduros e então se abrem, revelando suas pequenas sementes dispostas em série e vermelhas. Tradicionalmente é utilizado pelas comunidades indígenas brasileiras e peruanas, o urucum é uma fonte de matéria prima para tinturas vermelhas, utilizadas desde protetores da pele, até na medicina popular para tratar casos de bronquites e outras doenças respiratórias.

Figura 1. Urucuzeiro[pic 2]

Fonte: Rose Sementes, 2023

             A importância econômica do urucum deve-se a característica colorífica das sementes, e de fato é muito usada na culinária, para realçar a cor dos alimentos, embora não possua aroma nem sabor. A bixina, que é o corante do urucum, age como fixador da cor nos produtos comerciais. O corante também é empregado para fins industriais, na formulação de bebidas, na panificação e em outras massas, em laticínios (como queijos), embutidos, cosméticos, tintas, entre outros.

        Em relação a constituição química das sementes, a tabela abaixo exemplifica em percentagem ponderal cada componente presente:

Tabela 1. Composição Química das sementes de urucum

Composição Química	Percentagem ponderal (%)
Celulose	40-45
Açúcares	3.5-5.2
Óleo Essencial	0.3-0.9
Óleo Fixo	3
Pigmentos	4.5-5.5
Proteínas	13-16
Alfa e betacarotenos	~25

Fonte: Embrapa

     

         

 Em geral, o urucum possui dois corantes principais presentes em sua composição: a Bixina, de coloração vermelha e com propriedades lipofílicas, e a Norbixina, de cor amarela e com caráter hidrofílico.

        Figura 2. Isômeros da Bixina[pic 3]

Fonte: Roteiro das práticas, 2023

Figura 3. Norbixina[pic 4]

Fonte: Biblioteca Digital da USP

      Percebe-se que as características polares/apolares dessas moléculas são explicadas pelas funções orgânicas presentes em cada uma e a cadeia carbônica extensa. Vale destacar também que no processo de extração que será descrito, a (Z)-bixina se ioniza em meio básico, formando um carboxilato pelo seguinte mecanismo:

Figura 4. Formação do carboxilato da (Z)-bixina[pic 5]

Fonte: Autoria Própria, ChemSketch.2023    

2.2. Extração ácido-base

            A extração ácido-base é um procedimento químico de purificação de substâncias ácidas e básicas bastante simples e eficiente e fundamenta-se nas diferenças de solubilidade, em um determinado solvente. A teoria fundamental na qual essa técnica é baseada é que os sais, os quais são iônicos, tendem a ser solúveis em água, enquanto moléculas neutras tendem a não ser. A adição de um ácido em uma solução de ácido orgânico e uma base resultará na protonação da base, enquanto o ácido continua descarregado. Se o ácido orgânico, ou seja, um ácido carboxílico, é suficientemente forte, a sua ionização é reprimida pelo ácido adicionado.

           Figura 5. Procedimento da extração ácido-base[pic 6]

Fonte: USP- Disciplinas de Química

      Normalmente, adiciona-se uma solução aquosa contendo ácido ou base, a fim de ajustar o pH da fase aquosa e permitir que o composto desejado adquira a forma necessária. Após agitar e permitir a separação das fases, coleta-se a fase na qual o composto de interesse está presente, transferindo-a para um funil de separação. O procedimento é então repetido com essa fase em pH oposto. A ordem das etapas não é relevante, e o processo pode ser repetido para aprimorar a separação. No entanto, é conveniente que o composto esteja dissolvido na fase orgânica após a última etapa, pois a evaporação do solvente contribui para melhorar a qualidade do produto.