As Antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno

ANTRAQUINONAS

As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno. Elas fazem parte do grupo das quinonas (biossintetizadas através de rota mista: ácido chiqímico e acetil-CoA), que são os compostos provenientes do produto da oxidação de fenóis.

DICETONA DO ANTRACENO

OXIDAÇÃO DE FENOL

ANTRAQUINONA

São abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, líquens e nas angiospermas. São empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos, por agirem irritando o intestino grosso e aumentando a motilidade intestinal.

Os principais vegetais que contém antraquinona:

 Babosa (Aloe vera)

 Cáscara sagrada (Rhamnus purshiana)

 Ruibarbo (Rheum palmatum)

 Folha de sene (Cassia angustifolia)

A potência de sua ação está ligada a quanto a molécula está oxidada. Desta forma, como as drogas vegetais secas apresentam um estado de oxidação maior que as drogas vegetais frescas, prefere-se a utilização da droga seca, a fim de minimizar os efeitos indesejados dos componentes da droga fresca, como diarreia severa e cólicas intensas.

Os derivados antraquinônicos são compostos, frequentemente, alaranjados. Geralmente são solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na forma livre (aligona) ou na forma de glicosídeos quando uma molécula de açúcar está ligada a molécula dos derivados antraquinônicos através de ligações O-glicosídeo e C-glicosídeo. Os métodos recomendados para a sua extração são: maceração e percolação.

O teste de Bornträger é frequentemente usado para detecção de antraquinonas livres, onde coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio básico. A microssublimação também é empregada para sua caracterização, uma vez que as antraquinonas passam diretamente do estado sólido para o gasoso, cristalizando-se sob a forma de agulhas amarelas.

Cáscara Sagrada (Rhamnus purshiana)

A Cáscara Sagrada) é uma erva medicinal, utilizada desde a antiguidade, cuja função esperada é a laxativa. Ela está inserida em um grupo de plantas que são categorizadas como laxantes irritantes devido a presença de compostos catárticos e purgantes que provocam contrações no cólon, com consequente aumento dos movimentos peristálticos, promovendo assim a evacuação.

Devido aos compostos antracênicos, a Cáscara Sagrada se comporta como colagogo (operando sobre a vesícula biliar), hipocolesterolemiante, laxante (quando usada em doses baixas) e purgante (em doses maiores). Sendo, então, bastante eficiente na limpeza e desintoxicação do cólon.

A quantidade de metabólitos responsáveis pela atividade laxante da planta: C-glicosídeos, O-glicosídeos e antraquinonas livres, flutuam de acordo com a sazonalidade.

Atualmente ela é indicada em casos de constipação intestinal grave, sendo encontrada com facilidade em qualquer drogaria no nosso país. Vale salientar que embora ela seja um laxante de origem natural, fitoterápico, é preciso estar atento aos seus efeitos colaterais, sendo que o mais comum e frequente é a dor de estômago. Cólicas abdominais, diarreias severas e náuseas também podem aparecer. Nos casos de diarreias severas, poderá ser observado: grave deficiência de líquidos, desequilíbrio eletrolítico, vitamínico e mineral.

O uso em pessoas que sofrem de doenças crônicas intestinais, apendicite, doença de Crohn, sangramento retal e colite ulcerativa é contra-indicado.

Para a realização dos destes, primeiramente, pesamos 0,5g de Cáscara Sagrada e, em seguida, a transferimos para um tubo de ensaio. Nesse tubo de ensaio, adicionamos éter etílico, solvente polar e extremamente volátil. Tampamos o tubo e o agitamos a fim de solubilizar a aglicona no éter. Obtivemos duas fases, então, vertemos a solução extrativa para um outro tubo de ensaio. Na torta provavelmente teríamos os heterosídeos e na solução extrativa, encontraríamos a aglicona. Cada uma das fases obtidas seguiram testes diferentes.

A partir da solução extrativa realizamos a reação de Bornträger direta e a cromatografia em camada delgada.

A cromatografia em camada delgada teve como fase estacionária a sílica. Os reagentes empregados na fase móvel foram: acetato de etila, metanol, água (50:8,5:6,5). Para a revelação da placa utilizamos KOH 5% em etanol.

Depois de feita a aplicação na placa cromatográfica, adicionamos 1mL de NH4OH e observamos a reação. Logo percebemos que a solução passou de amarelada, que indicava a possível presença de antraquinonas livres, para avermelhada confirmando a hipótese. Feito o teste, a solução foi descartada no descarte de reagentes não clorados.

De acordo com a reação de Bornträger ao adicionarmos um meio alcalino na presença de antraquinonas haverá uma reação ácido base com formação de um sal de amônio. Isso porque as antraquinonas antes solubilizadas em éter etílico, ao ficarem na forma do seu sal correspondente passarão a solubilizar-se na solução aquosa, fazendo com que esta adquira uma coloração avermelhada e evidenciando a presença de antraquinonas naquela droga vegetal. Caso não haja