OBTENÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA A PARTIR DO ÁLCOOL t-BUTÍLICO

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FACULDADES OSWALDO CRUZ - FOC

 FARMÁCIA

MARTINA DADALTI - 4017069

MAYARA CAMARGO- 4017014

CHRISSY OULEE- 4017015

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II

OBTENÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA A PARTIR DO ÁLCOOL t-BUTÍLICO

São Paulo

2018

Introdução:

        O Cloreto de t-butila é um composto orgânico que contém um átomo de Cloro ligado a uma estrutura de quatro átomos de Carbono (CH3)3CCl. Este átomo de Cloro influencia no comportamento químico desta molécula atribuindo-a certas características específicas, como, por exemplo, seu caráter polar, que possibilita sua solubilização em solventes polares como a água e, desta forma, tendendo a se transformar em álcool t-butílico, ou em éter, tendendo a virar um éter t-butílico. Esta molécula possui massa molar de 92,57 g/mol, densidade de 0,851 g/mol, ponto de derretimento de -26 °C, ponto de ebulição de 51°C e é incolor. Possui utilidade no prepare do antioxidante t-butilfenol e também no preparo da fragrancia Cloreto de Neohexil.

        Na realidade, este Cloreto é fruto de uma reação SN1 entre o Álcool t-butílico e o Ácido Clorídrico. Como este álcool possui sua hidroxila em um carbono terciário (álcool terciário), apresenta bastante estabilidade em seu carbocátion formado no Segundo momento da reação, viabilizando assim, a ocorrência de uma SN1 ao invés de uma SN2. Primeiramente, o ácido protona o álcool, tornando-o um bom grupo de partida (água). Esta água deixa a molécula, formando o carbocátion mais estável possível, o carbocátion terciário, e então o Cloro ataca este carbocátion, dando origem assim ao Cloreto de t-butila. 

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        Já o Álcool t-Butílico, precursor do Cloreto de t-butila, é o mais simples dos álcoois terciários, com formula (CH3)3COH, odor de canfora, incolor, massa molar 74,12 g/mol, densidade 0,775 g/mol, ponto de derretimento de 25°C, e ponto de fusão de 83°C. Este é derivado do isobutano como co-produto da produção de óxido de propileno. Também pode ser produzido pela hidratação catalítica do isobutileno, ou por uma reação de Grignard entre a acetona e o cloreto de metilmagnésio. Possui utilidade como solvente, removedor de tintas, desnaturante e impulsionador de gasolina.

Objetivos:

        O objetivo deste experimento é a obtenção do Cloreto de t-butila, a partir do Álcool t-butilico e do Ácido Clorídrico, como reagentes.

Material e Métodos:

        Em um funil de separação de 250 mL, colocou-se 26 mL de álcool t-butilico e 68 mL de HCl concentrado. Agitou-se enquanto se aliviava a pressão por alguns minutos. Manteve-se a mistura em repouso por 20 minutos e observou-se a formação de duas fases, a orgânica, menos densa, e a aquosa/inorgânica, que por ser mais densa depositou-se no fundo do funil de separação. Removeu-se, então, a fase aquosa e lavou-se a fase orgânica com 16mL de bicarbonato de Sódio, seguidos de mais duas lavagens de 16mL cada de água destilada, afim de remover todos os resquícios inorgânicos, purificando assim a fase orgânica. Transferiu-se a fase orgânica para um erlenmeyer de 125 mL, adicionou-se uma ponta de espátula de Sulfato de Sódio, para secar a fase orgânica, e agitou-se por 10 minutos.

        Filtrou-se o haleto produzido com auxilio de algodão para um balão de 100 mL, adicionou-se pedaços de porcelana e destilou-se o liquido impuro, coletando o destilado em um erlenmeyer de 125 mL sob banho de gelo. Pesou-se o material obtido e calculou-se o rendimento.

        Após o término do experimento, realizou-se um ensaio químico para a análise do produto obtido: Em um tubo de ensaio, adicionou-se 1mL do produto recém preparado e 5mL de solução de hidróxido de potássio 5%. Aqueceu-se o tubo no bico de Bunsen, por aproximadamente 2 minutos, esperou-se que o mesmo esfriasse e adicionou-se cerca de 5 mL de água destilada e duas gotas de fenolftaleína. Observou-se uma forte coloração rosa na solução. Então adicionou-se ácido nítrico ate que a solução ficasse incolor.

        Transferiu-se cerca de 2mL da solução para outro tubo de ensaio e em seguida adicionou-se algumas gotas de solução de nitrato de prata. Observou-se a formação de um precipitado.

        

        

Discussão:

        O experimento realizado é um modelo de reação de substituição nucleofílica de 1o ordem (SN1) onde a hidroxila (OH-) foi substituída pelo íon cloreto (Cl-).

        O álcool t-butílico, álcool terciário, muito reativo nesta classe de reações, converteu-se em cloreto de t-butila durante o processo de agitação do mesmo com o ácido clorídrico concentrado a temperatura ambiente. Quando juntou-se o álcool com o ácido houve a nescessidade de aliviar a pressão que se formou quando houve o encontro dessas duas substancias. Após a agitação desses dois compostos, observou-se a ocorrencia de duas fases, por conta da insolubilidade do cloreto de tert-butila em água.