Os Ácidos Carboxílicos e seus derivados

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA

Campus Caçapava do Sul

Curso de Engenharia Ambiental e Sanitária

Docente: Prof. Dr. Ricardo M. Ellensohn

Química Orgânica

Ácidos Carboxílicos e seus derivados

Greisi Aline de Azeredo

Caçapava do Sul, 13 de dezembro de 2017.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os Ácidos Carboxílicos possuem um considerável grau de importância porque são materiais de partida para numerosos derivados, como os ésteres, as amidas e os cloretos de ácidos. Sua fórmula geral é:

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Figura 1 - Fórmula geral de ácidos carboxílicos

Na natureza são encontrados como ácido acético, ácido hexanóico, ácido ascórbico, entre outros. Assim como os álcoois, os ácidos são associados por pontes de hidrogênio, sendo que maioria dos ácidos carboxílicos existe como dímeros, o que acaba deixando seu ponto de ebulição maior que os álcoois correspondentes. São ácidos mais fortes que os álcoois, e mais fracos que os ácidos minerais.

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Figura 2 - Exemplo de estrutura de um Dímero

Nomenclatura:

 Na nomenclatura sistemática, um ácido é nomeado pela substituição da terminação “o” no nome do HC de origem pelo termo “ÓICO”, colocando-se a palavra “ÁCIDO” no início do nome. Se houver insaturações e/ou ramificações, será necessário numerar a cadeia, começando do carbono da carboxila. Se tiver mais de uma ramificação, elas devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo etc. Ácidos carboxílicos que não possuem ramificações:

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Figura 3 - Nomenclatura de Ác. Carboxílicos e exemplos de nomenclatura comum comparada com a IUPAC.

Ácidos carboxílicos onde o grupo carbonila está ligado a um anel são nomeados pela adição das palavras “ÁCIDO” antes do nome do ciclo-alcano correspondente, e da palavra “CARBOXÍLICO” após o nome do respectivo ciclo-alcano.

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Figura 4 - Exemplos de estruturas com nomenclatura.

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Podem se os seguintes derivados:

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Figura 5 - Tabela dos derivados de Ácidos Carboxílicos e suas estruturas.

Abaixo segue um esquema de como se dá a síntese de derivados de ácidos carboxílicos:

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Figura 6 - Esquema da síntese de derivados de ácidos carboxílicos.

Haletos de Ácidos

São conhecidos também por halogenetos de ácidos. Apenas os cloretos são encontrados, embora os fluoretos e os iodetos sejam conhecidos. Haletos de ácidos são intermediários importantes para síntese de vários outros grupos funcionais, isto fica exemplificado no esquema de síntese de derivados de ácidos carboxílicos na figura 6.

Nomenclatura:

São nomeados combinando-se os nomes do grupo acila (RCO-) e o nome do halogeneto. Os grupos acilas são nomeados retirando-se a palavra “Ácido” e os sufixos “ico” ou “óico” do nome do ácido carboxílico e adicionando-se o sufixo “ila”. Os halogenetos de acila derivados de ácidos carboxílicos que têm o sufixo “CARBOXÍLICO” são nomeados de halogenetos de carbonila. Exemplos:

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Figura 7 - Exemplos de estrutura e nomenclatura de Haletos de ácidos.

Propriedades:

São insolúveis em H2O, são prontamente hidrolisados. Os de menos peso molecular, como o cloreto de acetila, reagem violentamente com água. Possuem odor irritante e são fortemente lacrimogêneos.

Possuem ponto de ebulição mais alto do que os dos HC de peso semelhantes.

O fosgênio, por exemplo, foi um dos gases tóxicos utilizado na 1° Guerra Mundial.

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Figura 8 - Fosgênio

ÉSTERES

Os ésteres são derivados obtidos da reação do ácido carboxílicos com alcoóis. Uma curiosidade sobre eles, é que os ésteres voláteis têm aromas característicos de frutas, como o Butanoato de etila (abacaxi).

Possuem a seguinte fórmula geral:

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Figura 9 - Fórmula geral dos Ésteres

Nomenclatura:

Ao nomear um éster, retira-se a palavra “ÁCIDO” do nome. A seguir, a terminação “ICO” do nome é substituída por “ATO”, acrescenta-se a palavra “DE” e, finalmente, coloca-se o nome do grupo R ligado ao oxigênio da carbonila descrito como radical alquila. Exemplo:

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Figura 10 - Exemplos de nomenclatura de Ésteres

Quando o grupo éster é considerado como substituinte em um composto principal, neste caso consideram-se os grupos isoladamente para a nomenclatura. Exemplo:

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Figura 11 - Exemplo de Éster como substituinte

ANIDROS

Os Anidridos são derivados formalmente de duas moléculas de ácido carboxílico pela remoção de uma molécula de H2O. Tantos os anidridos simétricos como os mistos são conhecidos. Os simétricos são, sem dúvida, os mais importantes.