A Química Orgânica Experimental

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Universidade do Estado do Rio de Janeiro

Departamento de Farmácia

Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

Relatório 1

Ana Lucia Ferreira Pinheiro, 1915552028

Disciplina:  Química Orgânica experimental 2

Departamento de Farmácia

Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde

Centro Biomédico

UERJ – Zona Oeste

Data em que a prática foi realizada: Práticas 1 (31/03/2023) e Prática 2 (14/04/2023)

Laboratório: Química Orgânica Experimental

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Universidade do Estado do Rio de Janeiro

Departamento de Farmácia

Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

Resumo:

Neste trabalho é apresentado o conteúdo de duas práticas: a síntese de cloreto de terc- butila, a partir do terc-butanol e a síntese de cicloexeno, a partir do cicloexanol, visando a demonstração de reações de substituição nucleofílica e eliminação. Os produtos foram obtidos com sucesso, apesar do rendimento abaixo de 100 %.

 

Palavras-chave: Terc-butila, Cicloexano , SN1, SN2,E1,E2

1. Introdução

     Através de reações químicas, podemos produzir diversos compostos especiais de alto valor agregado, que são de interesse de diferentes áreas, como indústria petroquímica, alimentícia, têxtil, etc. Para tal, é necessário o conhecimento dos elementos, para assim reagirem entre si ,resultarem em reações de alto rendimento de produtos específicos, com maior pureza possível.

  Reações inorgânicas em geral são mais facéis e rápidas por seus reagentes ocorrerem entre íons,sendo suas ligações mais “espontâneas”. Já as reações orgânicas são moleculares, em geral mais lentas e difíceis de ocorrer espontaneamente. Estas reações necessitam muitas vezes de uma ajuda externa, demanda energia para quebra de ligações entre moléculas e formação de novas ligações, para a síntese de um novo produto. Portanto é fundamental conhecer os diferentes mecanismos para que ocorram e alguns serão apresentados nesse presente trabalho, exemplos de reações de substituição e eliminação.

   As reações de substituição são aquelas em que um átomo (ou um grupo) de uma molécula podem ser substituídos por outro átomo. Já as reações de eliminação são caracterizadas pela retirada de um átomo/grupo de átomos da molécula. (Feltre, 2005).

 

 

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Universidade do Estado do Rio de Janeiro

Departamento de Farmácia

 

2. Objetivo

Demostrar através da síntese dos compostos cloreto de terc-butila e cicloexeno as reações de substituição nucleofílica e eliminação.

3. Materiais e Métodos

3.1. Materiais

Para realização das duas aulas práticas, foram utilizados os seguintes materiais descritos abaixo.

3.1.1. Reagentes:

Água destilada

H3PO4- 85% , marca Isofar Grau de pureza PA ACS, usado como recebido

Cicloexanol-  marca:Vetec, Grau de pureza PA ACS, usado como recebido

HCl- solução concentrada 37,2% p/p

Na2HCO3 – Solução 10% e solução 5%

Pergamanato de potássio-  marca: Merck Grau de pureza ACS, usado como recebido

Terc- butanol

 

3.1.2. Vidrarias:

Becker de vidro, forma baixa, graduado, 50 ml de capacidade, uniglass

Balão volumétrico fundo redondo, 250 ml de capacidade,

Condensador reto, forma normal. Marca Roni alzi.

Elernmeyers forma alta graduado , 250 ml de capacidade , Satelit

Funil vidro para líquido

Provetas graduada

Pipeta de vidro

Tubos de ensaio

Termômetro

Unha de destilação, forma normal, DG.

3.1.3. Equipamentos:

Agitador magnético com aquecimento: Marca: Novatecnica

Argolas de diferentes tamanhos

Garras de metal

Manta de aquecimento pequena: Marca: Fisatom. Modelo: 22        

Suporte de metal universal

Funil de separação de vidro, graduado, 125 ml de capacidade, marca Roni Alzi

3.1.4 Outros:

Pérolas de vidro 

3.2. Métodos

Para realização da síntese de cloreto de terc-butila, a primeira prática foi dividida em duas etapas: a primeira etapa é a síntese em si e a segunda etapa consiste na extração desse composto.O aparato de suporte das vidrarias foi montado,onde  a argola de metal é  presa ao suporte universal, para apoiar o funil de separação. Primeiramente foi adicionado no funil 7,6 ml de de terc-butanol e em seguida o funil é levado a capela para adicionar 25 ml de solução concentrada de HCl. O líquido no interior foi misturado delicadamente por aproximadamente um minuto. O funil foi apoiado na argola de metal e tapado, agitando o liquido no interior novamente de forma lenta, abrindo-o para aliviar a pressão que se formava no seu interior. Este procedimento foi repetido em torno de cinco vezes, antes de deixa-lo em repouso, para se iniciar a etapa de separação. Quando foi visível duas fases no funil, a fase aquosa foi descartada e foi adicionada 10 ml de água a fase orgânica. O funil foi agitado gentilmente e aberto, para liberação da pressão. Quando novamente foi possível distinguir duas fases, descartar a fase aquosa. Foi adicionado bicarbonato de sódio 5% dentro do funil, que foi deixado destapado para efervescesse. Novamente foi tapado, agitado e ocasionalmente aberto, para alívio da pressão. Por último, adicionou-se água se descartou a fase aquosa formada. A fase orgânica foi transferida para um becker, onde foi incorporado agente secante e filtrado em papel de filtro. Após a secagem, foi feito cálculo de rendimento.