Metodos instrumentais de analise

MÉTODOS INSTRUMENTAIS DE ANÁLISE – PROFESSOR LUIZ

Lista de Exercícios – Técnicas Cromatográficas em Camada Delgada

1. Ao analisarmos um extrato de pimentão vermelho por cromatografia em camada delgada é possível observar a formação de três manchas como resultado da separação empregando hexano e acetona como fase móvel. Levando em consideração as características da fase estacionária (placa de sílica), relacione as manchas A, B e C às três substâncias presentes no extrato (criptoxantina, capsantina e caroteno):

[pic 1] (Criptoxantina)

[pic 2](Capsantina)

[pic 3]

[pic 4]

---

[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9][pic 10]

Resposta: Sabemos que na cromatografia em camada delgada, CCD, a fase estacionária será polar (sílica) enquanto a fase móvel também deverá apresentar características polares (em pelo menos um de seus solventes) de forma a permitir a interação entre placa, amostra e fase móvel. A molécula com característica química de maior polaridade (menor cadeia carbônica e/ou maior presença de grupos polares) será a de maior interação química com a placa (fase estacionária) sendo identificada como a mancha cromatográfica mais abaixo na placa revelada (C).

Analisando as três moléculas:

1. Beta-caroteno (40 carbonos)
2. Criptoxantina (40 carbonos e 1 hidroxila)
3. Capsantina (40 Carbono, 2 hidroxilas e uma cetona)

1. Um analista efetuou um teste de qualidade em três amostras de paracetamol a ser utilizado em uma formulação obtendo o seguinte resultado:

[pic 11]

[pic 12]

[pic 13][pic 14]

[pic 15]

[pic 16][pic 17][pic 18]

[pic 19]

Sabendo-se que o Rf para um padrão de paracetamol obtido para a mesma técnica cromatográfica efetuada deve ser 0,68,indique qual a amostra de paracetamol apresentou o grau de pureza mais próximo do padrão.

        Resposta: A primeira mancha, cuja corrida atingiu dez centímetros em relação ao ponto de aplicação apresenta Rf igual a 0,67 sendo a mais próxima do padrão de paracetamol e, portanto, a amostra com maior pureza evidenciada. Para a segunda amostra o valor de Rf foi igual a 0,60 e a terceira amostra teve Rf igual a 0,80.

1. Indique, de maneira genérica, qual substância apresentaria, respectivamente, os Rf iguais a 0,77, 0,56 e 0,35 com base na distância entre a linha de aplicação e a altura da mancha em uma placa de CCD qualquer. Dica: considere como mancha mais próxima ou mais distante do ponto de aplicação.

Resposta: O menor valor de Rf (0,35) indica a mancha (molécula) com maior polaridade, pois, estaria mais próxima do ponto de aplicação. A mancha com Rf igual a 0,77 representaria a molécula com menor polarida e, portanto, estaria mais distante do ponto de aplicação.

1. Durante uma pesquisa visando avaliar a ação combinada de três fármacos de classes diferentes optou-se por caracterizar a presença dos mesmos por testes de cromatografia em camada delgada. Ao realizar o teste empregando tolueno (70%), dioxano (29%) e ácido acético (1%) obtiveram-se como resultado a placa cromatográfica abaixo:

[pic 20]

                                                A

                                                   B

                                                   

                                                  C

Responda:

Dadas as estruturas dos 3 fármacos (fenilbutazona, feniltoína e hexobarbital), relacione a mancha cromatográfica ao fármaco presente na amostra pesquisada.

[pic 21](Fenitoína)

[pic 22](hexobarbital)

[pic 23](fenilbutazona)

Resposta:

1. Fenilbutazona (molécula de menor polaridade)
2. Fenitoína
3. Hexobarbital (molécula de maior polaridade)

1. Durante a extração de monoterpenos efetuou-se uma análise em cromatografia por camada delgada de modo a detectarem-se três moléculas presentes:

                              [pic 24]                      [pic 25]                    [pic 26]

Com base nos critérios de identificação e análise de resultados por CCD, a sequência de separação em ordem crescente de moléculas à partir da linha de aplicação será:

1. Mirceno, mentol e alfa-terpenol
2. Mentol, mirceno e alfa-terpenol
3. Alfa-terpenol, mirceno e mentol
4. Alfa-terpenol, mentol e mirceno
5. Mentol, alfa-terpenol e mirceno

Resposta: alternativa d, pois, o composto de maior polaridade presente será o alfa-terpenol (presença da hidroxila e da dupla ligação). A dupla ligação aumentará, ligeiramente, a polaridade do alfa-terpenol em relação ao mentol, pois, a ligação dupla terá sempre uma densidade maior de elétrons causando uma leve polarização em sua região (ligação pi). A molécula de menor polaridade será o mirceno, pois, apesar da presença de ligação dupla não apresenta grupos funcionais polares mais fortes como a hidroxila presente nos outros dois compostos.