Solubilidade de Compostos Orgânicos e Classificação de Substâncias.

Relatório de Química Orgânica Experimental I - Solubilidade de Compostos Orgânicos e Classificação de Substâncias.

por

Tatiane Carvalho Souza

Relatório apresentado à Simon John Garden

Universidade Federal do Rio de Janeiro

Rio de Janeiro 2016

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ÍNDICE

I – INTRODUÇÃO ...................................................................................  3

II – OBJETIVO .........................................................................................  9

III – MATERIAL ......................................................................................  10

IV – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL  ........................................  11

V – RESULTADOS ...................................................................................  13

VI – DISCUSSÃO ......................................................................................  15

VII – CONCLUSÃO ..................................................................................  17

VIII – BIBLIOGRAFIA ............................................................................  18

I. INTRODUÇÃO

I.a – Solubilidade

         É a capacidade de uma molécula (soluto) dissolver-se em outra (solvente), através do rompimento das interações intermoleculares soluto-soluto e solvente-solvente para que sejam formadas novas interações soluto-solvente. Considerando isso, a solubilidade é um fenômeno físico pois não há mudança Também existem os solventes reativos que são importantes, pois reagem com o soluto gerando produtos que podem ou não serem solúveis no solvente. Assim, para prevermos se haverá solubilidade, deveremos nos atentar nas forças intermoleculares das moléculas de soluto e de solvente e na estrutura química das funções utilizadas.

 

I.a.1 – Forças intermoleculares

 

          As forças intermoleculares são atrações que ocorrem entre moléculas diferentes (do mesmo composto orgânico ou entre diferentes compostos).  

          Estas são de importância primordial na explicação das solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos aspectos, parecida com a fusão de um sólido. A estrutura cristalina ordenada de sólido é destruída e o resultado é a formação de um arranjo mais desordenado das moléculas (ou íons) na solução. No processo de dissolução, as moléculas também devem ser separadas umas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanças. A energia necessária para superar as energias de rede e as atrações intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação de novas forças de atração entre o soluto e o solvente.

           Por isso, elas são importantes na determinação da solubilidade, e as mesmas serão descritas abaixo:

• Forças Dipolo-Dipolo: Muitas moléculas orgânicas não são completamente iônicas, mas têm, em vez disso, um momento de dipolo permanente resultante de uma distribuição não-uniforme dos elétrons ligantes. No estado líquido ou sólido, as atrações dipolo-dipolo fazem com que as moléculas se orientem de tal forma que a ponta positiva de uma molécula esteja direcionada no sentido da ponta negativa da outra. A acetona e o acetaldeído são exemplos de moléculas com dipolos permanentes porque o grupo carbonila que eles contêm é altamente polarizado.

• Ligações de Hidrogênio: Atrações muito fortes dipolo-dipolo ocorrem entre os átomos de hidrogênio ligados a átomos pequenos muito eletronegativos (O, N ou F) e os pares de elétrons não-ligantes em outros átomos eletronegativos. A ligação de hidrogênio é mais fraca do que uma ligação covalente ordinária, mas é muito mais forte do que as interações dipolo-dipolo.

• Forças de van der Waals: A distribuição média de cargas em molécula apolar em um determinado espaço de tempo é uniforme. Entretanto, a qualquer dado instante, uma vez que os elétrons se movem, os elétrons e conseqüentemente a carga podem não estar uniformemente distribuídos. Os elétrons podem, em um instante, estar ligeiramente acumulados em uma parte da molécula e, como conseqüência, ocorrerá um pequeno dipolo temporário. Esse dipolo temporário em uma molécula pode induzir dipolos opostos nas moléculas vizinhas e assim, existem forças atrativas entre moléculas apolares.

I.a.2 – Funções orgânicas utilizadas na prática

• Hidrocarbonetos: São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Há subgrupos de hidrocarbonetos: os alcanos não têm ligações múltiplas entre os átomos de carbono, e um exemplo é o hexano; os alcenos possuem ligações dupla carbono-carobo em suas moléculas e os alcinos possuem ligação tripla carbono-carbono em suas moléculas. Os alcanos são quase totalmente insolúveis em água em função de suas polaridades muito baixas e de sua inabilidade para formar ligações de hidrogênio. Eles se dissolvem bem em solventes com baixa polaridade e os que tenham as mesmas forças intermoleculares (van der Waals) que as suas.

                                                           

                                                  [pic 1]

                                                  Figura 1 – hexano.

• Haloalcanos: São compostos nos quais um átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Esta substituição torna a molécula mais polar, pois aumenta o momento dipolo da molécula. As moléculas deste haloalcano fazem dipolo-dipolo.

                                                                [pic 2]

                                                                Figura 2 - diclorometano