A Química Orgânica Experimental

UEG

Química Orgânica Experimental II – 5° Período

Professor: Drª William

Elisama Crystina Souza Ribeiro; Yuri Pinheiro Bernardes de Oliveira; Maria Izabel Costa Dutra

Aula 1 - Síntese do Cloreto de t-butilla

24/04/2022

• Introdução

As reações de substituições nucleofilicas (SN) são estudadas há mais de 100 anos [WALDEN, 1893], estas reações são constituintes de uma classe de grande importância para a química orgânica, a partir desta então é possível a sintetização de uma vasta gama de compostos, por meio de uma grande variedade de processos.

As reações SN podem-se dividir em duas classes, reações monocleares (SN1) e bimoleculares (SN2), dentro dessas reações podemos ter uma serie de processos que irão determinar o processo mais favorável, tais como forças dos nucleófilos, solventes e grupos abandonadores, tipo de substrato. Apesar de possuir uma grande vantagem para as reações orgânicas, há alguns problemas bastantes comuns, tais como o processo da competição por eliminação entre os nucleófilos de uma SN2. (Carolina,2012)

• Objetivo

Deste modo o objetivo deste experimento é realizar a síntese do composto orgânico cloreto de t-butilla a partir de uma reação SN1 de acordo com demonstrado na figura abaixo:

Figura 1: Reação SN1 da síntese do Cloreto de t-butilla

[pic 1]

Palavras chaves: Cloreto de t-butilla; Substituição nucleofilica; orgânica

• Materiais e métodos

• Equipamentos

• - Suporte universal
• - Argolas
• - Erlenmeyer (100 mL)
• - Funil de separação (125 mL)
• - Proveta (50 mL)
• - Béquer (100 mL)
• - Espatula
• - Chapa de agitação e aquecimento
• - Barra de agitação
• - Funil simples
• - Papel de filtro
• - Garras e mufas
• - Papel de pH
• - Pedras porcelana ou vidro
• - 2 tubos de ensaio

• Solventes

• - Álcool terc-butílico (500 mL)
• - Ácido clorídrico concentrado (500 mL)
• - Água destilada (1 litro)
• - Solução aquosa de NaHCO3 5% (1 litro)

• Procedimento experimental

Adicione 15 mL de álcool terc-butílico a um béquer e na capela adicione 35 mL de ácido clorídrico concentrado a um outro béquer, em seguida com auxílio de um funil simples e uma espátula adicione o álcool terc-butílico 15mL, em seguida adicione o ácido clorídrico concentrado 35 mL em um funil de separação. Com cuidado agite o funil de separação por 1 minuto, durante a agitação abra a torneira para liberar a pressão. Em seguida novamente com cuidado agite-o repetidas vezes durante 2 a 3 minutos e abra a torneira, ao se concluir a agitação deixe em repouso até uma completa separação.

Após a completa separação lave a solução com 25mL de água destilada e observe uma separação de fase, após a separação descarte a fase aquosa.

Em seguida lave a fase orgânica com 25 mL de bicarbonato de sódio e agite a solução até uma completa mistura, com cuidado mantenha uma agitação e abertura da torneira, por fim deixe em repouso até a separação e retire o NaHCO3.

Adicione Na2SO4 anidro e agite, em seguida decante e transfira para um Erlenmeyer seco.

Em seguida em 1 tubo de ensaio adicione 2mL de nitrato de prata a sua amostra, em temperatura ambiente deixe em repouso durante 5 minutos, caso não haja uma precipitação aqueça e misture em banho maria.

Por ultimo adicione a um tubo de ensaio 1 mL de uma solução de iodeto de sódio e 2 gotas de sua amostra, agite e deixe em repouso durante 3 minutos, observando a formação de um precipitado, caso não haja a formação neste período de tempo aqueça-o em um banho-maria a 50°C.

• Resultado e discussões

Durante o processo de mistura do álcool de terc-butilla com o ácido clorídrico nota-se uma grande liberação de gás, mostrando que é uma reação bastante exotérmica, deste modo ao se realizar a agitação com a tampa do funil de separação fechada vai gerar muita pressão, ao se abrir a torneira do funil de separação haverá novamente uma pequena liberação de gás que estava sob a pressão de dentro do funil. O processo de agitar e abrir a torneira é de grande importância, já que a pressão da atmosfera é diferente da pressão dentro do funil, há a necessidade de que haja esta liberação de pressão para não danificar o equipamento.

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