A QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

       UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS    

  INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

  DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

RELATÓRIO 7: Nitração da acetanilida

DISCENTES: Izabella Figueiredo Gagliardi Lamari       MATRICULA: 2015063603

DOCENTE: Henriete da Silva Vieira                             TURMA: PA2

BELO HORIZONTE

27/07/2021

INTRODUÇÃO

Os hidrocarbonetos aromáticos são conhecidos como arenos e as reações mais características que estes compostos podem sofrer são conhecidas como substituição eletrofilica aromática. O benzeno (nucleófilo) tem um dos hidrogênios aromáticos substituídos pelo eletrófilo. Os nucleofilos são potencialmente todos os ânions ou moléculas neutras que possuem um par de elétrons não compartilhado ou elétrons π. Estas espécies (os nucleófilos) têm afinidade por eletrofilos, ou seja, um cátion ou uma espécie deficiente em elétrons.

As reações de substituição eletrofílica aromáticas permitem a introdução de uma grande variedade de grupos funcionais no anel aromático e, por isto, são úteis para a síntese de muitos compostos importantes em nossas vidas, como por exemplo, fármacos, defensivos agrícolas, corantes têxteis e alimentícios. As reações de substituição eletrofilica aromáticas mais conhecidas são: halogenação, sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts, acilação de Friedel-Crafts e a nitração. No experimento de hoje utilizaremos a mistura de ácido sulfúrico com ácido nítrico como agente de nitração. De fato, o uso de ácido sulfúrico nesta mistura é essencial, pois aumenta a velocidade da reação, uma vez que o ácido nítrico em meio fortemente ácido (no caso, na presença ele ácido sulfúrico) se dissocia, formando o íon nitrônio (o eletrófilo envolvido na reação de nitração) e uma molécula de água.

O lon nitrônio sofre então o ataque nucleofilico pelo anel aromático, formando o derivado do cátion clclo-hexadienila, que, em seguida, perde um próton para formar uma dupla ligação, regenerando assim a aromaticidade do sistema.

É importante salientar que se a reação de substituição eletrofilica aromática ocorrer em um composto aromático contendo um substituinte no anel aromático, o eletrofilo pode adicionado em três posições e um mistura de compostos orto, meta ou para dissubstituidos será obtida. A proporção relativa desses compostos, não depende da natureza do eletrofilo, mas sim, da natureza do grupo substituinte originalmente presente no composto aromático. Em geral, a presença de um grupo substituinte capaz de doar densidade eletrônica para o anel aromático orienta a entrada do eletrofilo nas posições orto e para em relação ao substituinte. Diferentemente, a presença de um grupo substituinte capaz de tirar densidade eletrônica do anel aromático orienta a entrada do eletrofilo nas posições meta em relação ao substituinte.

REAGENTES E MATERIAIS

• Reagentes

Ácido sulfúrico concentrado; ácido acético glacial; ácido nítrico concentrado; etanol; acetanilida.

• Materiais

Béqueres; kitasato; funil de buchner; provetas; termômetro; Erlenmeyer; vidro de relógio; bastão de vidro; espátula de metal.

                       

OBJETIVOS

Desenvolver os conceitos das reações de substituição eletrofilica aromática. Ilustrar a reação de substituição eletrofilica aromática utilizando-se a nitração da acetanilida como exemplo.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Pesou-se 5,0g de acetanilida e transferiu-se para um Erlenmeyer. Em seguida, adicionou-se 6,0 mL de ácido acético glacial. Agitou-se bem pode-se perceber que a acetanilida não se dissolve em ácido acético glacial. Em seguida. acrescentou-se, lentamente e sob agitação, 13,0 mL de ácido sulfúrico concentrado. Observou-se a mudança de cor após a adição de ácido sulfúrico concentrado. Após a mistura completa dos reagentes, resfriou-se o sistema em um banho de gelo até chegar a uma temperatura entre 0 e 2°C. Em outro Erlenmeyer adicionou-se, com cuidado e aos poucos, uma mistura de 3,0 mL de ácido nítrico concentrado e 2,0mL de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se durante um tempo resfriou-se o sistema em um banho de gelo. Feito isso, adicionou-se a mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados à solução de acetanilida, sob agitação e logo após colocou-se a mistura em repouso à temperatura ambiente por 60 minutos. Observou-se a mudança de cor da solução reacional após 60 minutos de reação. Adicionou-se, sob agitação, o meio reacional em 60,0 mL de gelo pilado e água. Observou-se a formação do precipitado. Deixou-se a mistura em repouso durante 10 minutos. Filtrou-se o precipitado amarelo formado em um funil de buchner.