A QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO DE QUÍMICA[pic 1][pic 2]

DISCIPLINA

CQ129
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III

RELATÓRIO DA PRÁTICA 1:

SÍNTESE DA ACETANILIDA

Aluno: Gabriel

Professor Orientador:

CURITIBA
1° SEMESTRE
2022

Sumário

INTRODUÇÃO E OBJETIVOS        3

REVISÃO BIBLIOGRÁFICA        4

PARTE EXPERIMENTAL        5

RESULTADOS E DISCUSSÕES        7

CONCLUSÕES        10

REFERÊNCIAS        11

ANEXOS        12

1. INTRODUÇÃO E OBJETIVOS

        A acetanilida é uma substância orgânica e antigamente conhecido como um analgésico comercial, que contem o grupo funcional amida secundária. Entretanto, por possuir efeitos tóxicos às células do fígado (hepatotoxicidade), foi substituída por analgésicos salicilados, como o ácido acetilsalicílico.

        Esta prática tem como objetivo a síntese da acetanilida a partir de anilina e anidrido acético, bem como utilizar métodos de separação, purificação e caracterização do sólido orgânico.

1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

        No contexto da síntese orgânica, a acetanilida é um precursor muito utilizado para realizar reações de substituições eletrofílicas aromáticas (SEAr). Ela também pode ser obtida mediante diversos rotas sintéticas, como mostra a figura abaixo.

[pic 3]

        Dentre as rotas sintéticas mais utilizadas, estão aquelas proporcionam a acetilação da anilina em um meio contendo anilina e anidro acético. O modo clássico de realizar tal reação é a utilização anilina e anidrido acético como reagentes, na presença de ácido acético e acetato de sódio. Uma outra possibilidade é fazer a reação sem a presença de solvente ou aditivos, como discute Cunha (2015), apenas misturando os reagentes. A reação se torna um pouco mais perigosa pois a reação é extremamente exotérmica, porém do ponto de vista da química verde, uma síntese que não gere muitos resíduo pós processo é essencial.

        Nessa prática, entretanto, foi realizada a síntese da maneira convencional. Como não houve o emprego de água no meio reacional, não foi necessário a utilização de acetato de sódio para tamponar o meio e evitar hidrólise do produto.

1. PARTE EXPERIMENTAL

        Para a síntese da acetanilida, foram calculadas as quantidades de reagentes e substâncias  complementares descritas no roteiro inicial para a obtenção de 10 g de produto. As quantidades estão abaixo:

Reagente	n	Volume (mL)
Anilina	73,98 mmol	6,75
Anidro Acético	79,67 mmol	7,53
Acetato de Sódio	23,84 mmol	1,9556 g
Ácido acético	12,36 mmol	7,07
Água	6,157 mol	111,11

        Inicialmente adicionou-se 6,75mL anidrido acético em um béquer contendo 7,07 mL de ácido acético. Posteriormente, foi vertida 6,75 mL de anilida cuidadosamente no meio reacional, pois a reação entre os dois reagentes é exotérmica e pode gerar turbulências. Notou-se a liberação leve de um gás que provavelmente era ácido acético volatilizado pelo calor gerado na reação.

        O meio reacional foi deixado sob agitação magnética durante 11 min. Como a reação é exotérmica, não era necessário aquecimento. Não foi necessário utilizar acetato de sódio porque não havia a possibilidade de hidrólise da acetanilida no meio reacional. Percebeu-se a turvação do meio e consecutiva precipitação de um sólido amarelado.

        Passado o tempo da reação, o béquer foi vertido em 111,11 mL de água fria. Como a acetanilida é pouco solúvel em água fria, foi possível a separação do produto formado no meio reacional por meio de uma filtração em funil de Büchner em um kitassato de 2 L, com um fluxo de vácuo por água corrente.

        Separado o produto sólido, foram feitas diversas lavagem do sólido no  funil de Büchner com água destilada até que a água filtrada tivesse em um pH em torno de 6. Após isso, adicionou-se qualitativamente o sólido em um béquer com água quente sob agitação magnética, e foram feitas diversas adições de água quente até mais ou menos 150 mL. Foi notado que havia uma fração do sólido não dissolvido. Com adição de 0,1 g de carvão ativado, calculado como 1% da massa do sólido produzido, a solução perdeu quaisquer características da coloração amarelada. Após um filtração simples, com funil de vidro e filtro quentes, foi filtrada a solução para um outro béquer, de modo a separar quaisquer impurezas são dissolvidas na solução sob aquecimento.

        Com a solução purificada e límpida, percebeu-se a formação de cristais apenas com a diminuição da temperatura do béquer quente à temperatura ambiente. Para acelerar o processo, foi colocado o béquer em banho de gelo, no qual uma grande quantidade de produto precipitou na forma de cristais.

        Todo o material precipitado foi filtrado novamente  em funil de Büchner em um kitassato de 2 L, com um fluxo de vácuo por água corrente e deixado para secar na capela em cima de uma vidro de relógio.

        

1. RESULTADOS E DISCUSSÕES

        A massa total após 5 dias de secagem do produto na capela foi de 47,339 g. A massa do filtro para a filtração final e a massa do vidro de relógio foram previamente medidas, sendo elas respectivamente 0,424 g e 44,185g.  A massa de produto obtida foi de

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        Pode-se calcular o rendimento da reação da prática da seguinte forma:

[pic 6]

        Analisando o resultado obtido, percebeu-se algumas questões que levaram a obtenção de tal resultado. Aparentemente, grande parte do produto foi perdido na etapa de dissolução do produto bruto em água a quente. De acordo com o gráfico de solubilidade, para dissolver 10 g do produto,  seriam necessários, no mínimo, 130 mL de água à 100°C. Como já estava no final da prática, não houve tempo de alcançar tal temperatura homogeneamente e também não houve tempo suficiente para que a dissolução da acetanilida ocorresse. A água do banho começo a  apresentar as bolhas no fundo (início de ebulição), porém o mesmo comportamento não foi observado na solução com o produto. Grande parte do material não solubilizado que ficou disperso e flutuando na solução era acetanilida não dissolvida, portanto, produto perdido durante a filtração simples a quente. Outra questão foi não ter alcança homogeneamente uma baixa temperatura na etapa de cristalização, bem como o tempo para que todo  o produto solubilizado precipitasse. Uma outra parte do produto foi, então, perdido na etapa de filtrar os cristais.[pic 7][pic 8][pic 9]