A SÍNTESE DE CHALCONAS E OXIMAS

SÍNTESE DE CHALCONAS E OXIMAS

        

MARCOS DANIEL GONÇALVES PIZON

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SÍNTESE DE CHALCONAS E OXIMAS

RELATÓRIO 02

      MARCOS DANIEL GONÇALVES PIZON

Relatório apresentado pela disciplina de experimentos básicos de química orgânica, dos discentes do curso de Bacharelado em química, na Universidade Federal do Pará Campo Belém, sob orientação do prof°, Herbert Rodrigues Bitencourt.

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BELÉM – PARÁ[pic 2]

JULHO/2022

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO        2
2. OBJETIVO        2

2.1 Objetivo Geral........................................................................................................................

2.2 Objetivo Específico...............................................................................................................

1. METODOLOGIA        2

3.1 Materiais Utilizados.....................................................................................................

1. Síntese de Chalcona.....................................................................................................

      3.3 Síntese de Oxima.........................................................................................................

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO        5
2. CONCLUSÃO        19

REFERÊNCIAS        20

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1. INTRODUÇÃO

O interesse na obtenção de chalcones deve-se às inúmeras atividades farmacológicas descritas na literatura para esses compostos que são intermediários na biossíntese dos flavonoides. Assim, a síntese e caracterização de diversos chalcones e derivados tornam-se importantes para o desenvolvimento de compostos com atividade antiproliferativa (BITENCOURT et. al, 2022)

E também, a oximas são derivados da reação aldeídos e cetonas com cloridrato de hidroxilamina e tem grande aplicação na química orgânica, como por exemplo, a proteção do grupo carbonila em moléculas orgânicas e suas sinteses, o que a torna um importante intermediário em rotas sintéticas devido à possibilidade de regeneração de seu substrato. (Ali, 2006 e Kiasat, 2004)

Com tudo isso, a síntese orgânica é um dos pilares da indústria farmoquímica e da ciência e vem avançando constantes os séculos, onde se estuda a criação e/ou a modificações de substâncias orgânicas, através de alterações químicas lógicas e racionais em um determinado substrato (ROCHA et. al, 2008).

Posto isto, desde o princípio, a síntese das substâncias chalconas e oxina se tornaram importante para indústria e sociedade por conta dos seus derivados, uma vez que vem recebendo bastante atenção devido sua estrutura relativamente acessível e apresentarem atividades farmacológicas.

1. OBJETIVO

 

2.1Objetivo geral

• Utilizar de procedimentos comuns de laboratório de química orgânica com a recristalização fracionada, extração, processo de separação, determinação de constantes físicas e elaboração de reações de síntese de chalconas e oxina a partir de reagentes P.A.

 

2.2 Objetivos específicos

• Utilizar as técnicas básicas de laboratório para avaliar o grau de pureza e purificar uma substância
• Síntese de chalcona e oxima.
• Entender os processos de extração;
• Analisar os resultados a partir de dados experimentais;
• Usar fundamentos da orgânica para interpreta os dados exposto

1. METODOLOGIA

Ambas as sínteses têm reagentes e vidrarias em comum, e a descrição da metodologia foi separada pelo material de partida:

           3.1. Materiais utilizados

• Béqueres de 250 mL
• Proveta 25 mL
• Pipeta graduada
• Pêra
• Chapa aquecedora magnética
• Imã
• Balança analítica
• Capela
• Bastão
• Balão de fundo redondo 250 mL

          3.2. Reagentes utilizados

• Metanol P.A. 20ml
• Ciclohexanona P.A.
• Benzaldeído P.A.
• Propanona P.A
• Sufato de sódio
• Hidróxido de sódico
• Acetofenona
• Aldeído salicílico

1. Síntese de Chalcona:

             Inicialmente, sobre banho de gelo, colocou-se um frasco erlenmeyer de 250 mL que havia uma mistura de 20mL de MeOH, 10 mL de NaOH 50%, 6mL de acetofenona (~50mmol) e por último 5,2mL de aldeído salicílico (~50mmol).

             Deixou-se a mistura sob agitação à uma temperatura ambiente por 3horas.

Posteriormente, resfriou-se e reservou no freezer durante 7 dias e por fim, extraiu-se o produto com acetato de etila e em condições ambientes esperou a secagem e evaporação do solvente.

1. Síntese de Oxima;  

         Sobre banho de gelo, em frasco erlenmeyer de 250 mL adicione, na sequência: o solvente MeOH 15mL, a chalcona (1g), o catalisador (3g de Na2SO4 e ~0,5g de NaOH) e Hidroxilamina (1g). Deixando a mistura reacional uma movimentação manual à temperatura ambiente por 3 horas. Posteriormente, resfrie e deixe em freezer durante 7 dias. Após esse período, foi feito a extração com acetato de etila. Em seguida, secagem e a evaporação do solvente. O produto foi ser recristalizado.

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