As Reações de substituição nucleofílica
Por: Felipe21gs • 8/5/2018 • Trabalho acadêmico • 464 Palavras (2 Páginas) • 273 Visualizações
[pic 1]
Estudo cinético de reações de substituição nucleofílica
Alunos: Felipe Guimaraes, Landara Marcele e Maurício Marquez
Turma: química 251
Professora: Lívia Tenório
Química orgânica III
Duque de Caxias / 2017
- Introdução
- Objetivo
O objetivo da prática foi realizar o estudo cinético de reações de substituição nucleofílica.
- Materiais e Reagentes
Materiais | Reagentes |
Tubo de ensaio | Iodeto de potássio |
Estante de tubo de ensaios | Nitrato de Prata |
Pinça de madeira | 1-Bromobutano |
Béquer de 250,00 ml | 1-Clorobutano |
Garras e mufas | 2-Bromobutano |
Placa de aquecimento | 2-Cloro-2-metilpropano |
Pipeta Pasteur | Acetona |
Pipeta Graduada de 1,00 ml | Etanol |
Balão volumétrico de 50,00 ml | Água |
- Procedimento experimental
- Resultado e Discussão
Experimento 1 : estudo do efeito do substrato na velocidade da reação de SN2
1-clorobutano | 1-bromobutano | 2-bromobutano | 2-cloro-2-metilpropano | |
Tempo (s) | 7,423 s | 13,225 s | 22,125 s | Não reagiu |
A primeira reação com o 1-clorobutano ocorre via substituição nucleofilica bimolecular ( SN2 ) por possuir um haleto de alquila primário, devido a isso vai ocorrer preferencialmente via SN2, e esse fator influencia diretamente na velocidade da reação, porque com um haleto primário o nucleofilo ( KI ) tem mais facilidade em se aproximar da molécula e atacar o carbono do haleto de alquila, e o cloro ligado ao carbono não irá afetar diretamente na velocidade da reação, pois o cloro é um bom grupo de saída.
Figura 1 : Mecanismo via SN2 de 1-clorobutano e iodeto de potássio.[pic 2]
A segunda reação com o 1-bromobutano é bem parecida com a primeira reação, pois também possui um haleto primário, e por isso também ocorre via substituição nucleofilica bimolecular ( SN2 ), o que vai interferir na velocidade da reação será o impedimento estérico do bromo, pois o bromo é um átomo muito volumoso e por isso leva um pouco mais de tempo para o nucleófilo ( KI ) se aproximar da molécula e atacar o carbono do haleto de alquila, porém essa reação não é considerada lenta, porque a única coisa que pode atrasar a reação nesse caso é o volume do bromo.
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