Avaliação a Distância Unidade de Aprendizagem: Direito Tributário

Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais
CEFET-MG
Campus Timóteo

Química Industrial – 3º ano
Química Orgânica Aplicada

RELATÓRIO

Ácido Pícrico

Por:

Bruna Assis

Timóteo, 2015.

O ácido pícrico (2,4,6 – trinitrofenol) possui fórmula química C6H3N3O7 e peso molecular 229,11 g/mol-1. Apresenta-se como um composto sólido com cristais amarelos, inodoro, explosivo (acima de 300ºC), altamente tóxico (quando em contato com a pele, inalação ou quando ingerido) e ácido.

É aplicado em diferentes áreas: medicina, indústria de corantes, baterias elétricas, ataque químico a amostras de metais para análise metalográfica.

A seguir é apresentada um tabela com os principais parâmetros do composto:

Ácido Pícrico (C6H3N3O7)
Grupo	Composto orgânico
Sinonímia	2,4,6-trinitrofenol, ácido picronítrico, ácido carbazótico.
Peço molecular	229,11g/mol
Ponto de fusão	122,50ºC
Ponto de flugor	150,00ºC
Ponto de ebulição	300ºC (explosão)
Solubilidade	Moderada
Densidade em água	1,8 g/mL
Acidez (pka)	0,38
Identificação de perigos	Explosivo quando seco. Forma compostos metálicos explosivos, extremamente sensíveis. Tóxico em contado com a pele, por inalação e ingestão.
Armazenamento	Manter em recipientes fechados, longe de fontes de ignição e calor. Estocar, preferencialmente, a temperaturas entre 15 e 20ºC. Estocar a mínima quantidade possível. Sensível por impacto mecânico.
Saúde	A poeira do ácido pícrico provoca dermatite de sensibilização. A inalação de altas concentrações da poeira causou perda de consciência, fraqueza, dor muscular e problemas renais. A ingestão de ácido pícrico pode provocar um gosto amargo, cefaléia, tontura, náusea, vômito e diarréia. Doses altas podem provocar a destruição das hemácias e danos aos rins e fígado, acompanhados de sangue na urina.

• Diagrama de Hommel

[pic 1]

Altamente inflamável e explosivo e severamente perigos à saúde.

• Formula estrutural

[pic 2]

• Síntese do ácido pícrico

 Primeira Etapa:

• Transferir 1,3 g de fenol para um balão de 250 mL;
• Adicionar 6,0 g de ácido sulfúrico concentrado e agitar a mistura;
• Aquecer a mistura em banho de água em ebulição por 20 min;
• Esfriar completamente o balão numa mistura de água e gelo;
• Colocar o balão sobre uma superfície não condutora (madeira ou amianto);
• Enquanto os ácidos fenossulfônicos ainda estão sob forma viscosa e xaroposa, adicionar 5,0 mL de ácido nítrico concentrado e misturar os líquidos imediatamente;
• Deixar a mistura em repouso, geralmente em um minuto ocorre uma reação vigorosa mas inofensiva, havendo desprendimento de vapores vermelhos em grande quantidade;
• Quando a reação se normalizar, aquecer o balão em banho de água em ebulição por até 15 minutos antes do término da aula;
• Adicionar 50 mL de água gelada e completar resfriamento com banho de gelo;

Segunda Etapa:

• Filtrar os cristais sob vácuo e lavá-los com água para remoção do ácido nítrico;
• Recristalizar com 15 mL de álcool etílico diluído em água (1:2);
• Filtrar o material purificado;
• Secá-lo entre folhas de papel de filtro;
• O rendimento é de 2 g e o ponto de fusão é de 122oC

Obs.: o ácido pícrico deve ser estocado com, aproximadamente, 10% de água já que ele explode quando aquecido ou por percussão.

• IR do ácido pícrico

[pic 3]

[pic 4]

Referências

MELO, Carlos Vital Paixão. Síntese, caracterização, estudos espectroscópios e termoanalíticos de compostos de picratos de lantanídeos com o ligante N,N – dimetilacetamida (DMA). Disponivel em: <https://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&cad=rja&uact=8&ved=0CB4QFjAA&url=http%3A%2F%2Fwww.teses.usp.br%2Fteses%2Fdisponiveis%2F46%2F46134%2Ftde-19022009-121446%2Fpublico%2FCarlosVPdeMelo_Doutorado.pdf&ei=RTeZVam5I4ebNob0lJgL&usg=AFQjCNEA8hy5vKCt2mcuVD_sYWo32TdqDA&sig2=y5PiP-niQA3P0ILRY3i9dQ> . Acesso em 05 de julho de 2015. Disponível em pdf.

...