Identificação dos Grupos funcionais

Química III Experimental

Identificação e confirmação de grupos funcionais: aldeído, cetonas e álcoois

Acadêmicos:

INTRODUÇÃO

Todos os grupos funcionais apresentam certas características, cada grupo tem suas propriedades químicas e características estruturais semelhantes. Por isso são utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas provocadas por uma reação.

Álcoois possuem um grupo hidroxila (-OH), apresenta hibridização sp3. Os álcoois são polares por causa da sua ligação com H-O e C-O e tem alta solubilidade em água devido ao grupo hidroxila, como também apresentam altos pontos de ebulição que podem ser atribuídos à formação de ligações de hidrogênio.

Os álcoois na presença de bases fracas podem se desidratar por mecanismo de eliminação, e na presença de um haletos de hidrogênio podem reagir por substituição nucleofílica.Também podem reagir com ácidos fracos para formar alcóxidos, o seu grau de acidez está relacionado com os grupos ligados ao carbono que possui a hidroxila devido a seguinte ordem: terciário < secundário< primário<metanol. Como também podem reagir como agente redutor na presença de um agente oxidante, neste tipo de reação o hidrogênio do átomo de carbono que possui a hidroxila (hidrogênio alfa) é removido, como também é removido um hidrogênio ligado a hidroxila e é formado uma ligação carbonila que no caso é o aldeído, na oxidação de um álcool secundário é formado a cetona.

Cetona e aldeídos são compostos que possuem o grupo carbonila (C=O). No aldeído há a presença de somente um grupo substituinte mais um hidrogênio, já na cetona há presença de dois grupos. São polares, a eletronegatividade do oxigênio polariza a ligação, com interações de dipolo e é comum serem utilizado como solventes. As ligações em torno do oxigênio e do carbono estão em um arranjo trigonal plano e com hibridização sp2 .

Quando o grupo carbonílico está ligado a uma base muito forte os aldeídos e as cetonas reagem com nucleófilos para formar produtos de adição, e não de substituição. No caso do nucleófilo ser eletronegativo como : oxigênio ou nitrogênio, ocorrerá uma reação de adição-eliminação, a água será eliminada do produto de adição.

Os aldeídos podem ser oxidados facilmente pois possuem um próton –CHO. Muitos agentes oxidantes convertem os aldeídos em ácidos carboxílicos. Porém a cetona não tem esse facilidade de se oxidar porque o carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio.

OBJETIVOS

Confirmar grupos funcionais orgânicos de amostras conhecidas, a partir de reações com mudança de cor e/ou formação de precipitado.

Verificar a presença de água em álcool.

Reagentes

Acetaldeído

acetato de etila

acetona

Bissulfito de sódio (10%)

etanol absoluto e etanol hidratado

formol

1-butanol

sec-butanol

terc-butanol

NaOH (10%)

solução de glicose (1%)

solução e amônia (2%)

Lugol ()

nitrato de prata - (5%)

Reagente Benedict

sulfato de cobre

2,4 Dinitrofenilhidrazina

PROCEDIMENTO

PARTE 1: ALDEIÍDOS, CETONAS E ÁLCOOIS

1-) Teste de identificação de aldeídos e cetonas. Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Em três tubos de ensaio adicionou-se 3 mL do reagente 2,4-dinitrofenilhidrazinha e 3 gotas de acetaldeído, acetona e 1-butanol, nos tubos 1, 2 e 3, respectivamente. Agitou-se e observou-se se houve reação.

2-) Complexos de adição de bissulfito de sódio (10%)

Colocou-se em três tubos de ensaio 1mL do reagente bissulfito de sódio (10%), e após em cada tubo de ensaio colocou-se, respectivamente, 6 gotas de acetaldeído, acetona e acetato de etila. Agitou-se vigorosamente e observou-se o que aconteceu.

3-) Reação do iodofórmio

Dissolveu-se em quatro tubos de ensaio 5 gotas de iodofórmio em 2 mL de água destilada. Adicionou-se em cada um deles 2 mL de NaOH (10%) e Lugol (solução ) gota a gota agitando-se o tubo de ensaio. Observou-se se houve precipitação de um sólido amarelo (-iodofórmio).

4-) Teste de Tollens (Formação do espelho de prata)

Usando dois tubos de ensaio, adicionou-se 0,5 mL do reagente Tollens e em cada um dos tubos de ensaio adicionou-se, respectivamente, 4 gotas de acetona e glicose (1%). Agitou-se e observou-se o ocorrido.

5-) Teste de Benedict

Misturou-se em 3 mL do reagente Benedict com 5 gotas de acetona e glicose (1%), cada um em seu respectivo tubo de ensaio. Aqueceu-se as misturas em banho-maria por 5 minutos. Observou-se se houve reação.

PARTE 2: ÁLCOOIS

Presença de água no álcool

Em dois tubos de ensaio secos aqueceu-se alguns grãos de sulfato de cobre II (de coloração azulada). Aqueceu-se em um bico de bunsen até o cobre se desidratar, tornando-o esbranquiçado. Após esfriar, adicionou-se 3 mL de etanol absoluto em um dos tubos de ensaio e no outro adicionou-se 3 mL de etanol hidratado. Observou-se o que aconteceu.

RESULTADOS E DISCUSSÕES