O DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS - DQE
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I
PROFESSOR: Gálber Santos Brito da Silva[pic 1]

1. Escreva a estrutura do produto orgânico principal formado na reação de 1-penteno com cada um dos
seguintes:
(a) Cloreto de hidrogênio
(b) Brometo de hidrogênio
(c) Brometo de hidrogênio na presença de peróxidos
(d) Iodeto de hidrogênio
(e) Ácido sulfúrico diluído
(f) Diborano em diglima, seguido de peróxido de hidrogênio em meio básico
(g) Bromo em tetracloreto de carbono
(h) Bromo em água
(i) Ácido peroxiacético
(j) Ozônio
(k) Produto da parte (j) tratado com zinco e água

2. Repetir o Problema anterior para 2-metil-2-buteno e para 1-metilciclo-hexeno.

3. Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
(a) 2,3-Dibromo-3-etilpentano
(b) 3-Cloro-3-etilpentano
(c) 2-Bromo-3-etilpentano
(d) 3-Etil-3-pentanol
(e) 3-Etil-2-pentanol
(f) 2,3-Epoxi-3-etilpentano
(g) 3-Etilpentano

3. Todas as seguintes reações foram relatadas na literatura química. Dê a estrutura do produto orgânico
principal de cada caso.

[pic 2]

[pic 3]

4. Sugira uma sequência de reações adequadas à preparação de cada um dos seguintes compostos
com base no material de partida indicado. Você pode usar qualquer reagente orgânico ou inorgânico
necessário.
(a) 1-Propanol a partir de 2-propanol
(b) 1-Bromopropano a partir de 2-bromopropano
(c) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano
(d) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol
(e) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
(f) Álcool terc-butílico a partir de álcool isobutílico
(g) Iodeto de terc-butila a partir de iodeto de isobutila
(h) trans-2-Clorociclo-hexanol a partir de cloreto de ciclo-hexila
(i) Iodeto de ciclopentila a partir de ciclopentano
(j) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano

5. Sugira mecanismos razoáveis para cada uma das seguintes reações. Use setas curvas para mostrar o
fluxo de elétrons.

[pic 4]

[pic 5]

6. O composto A sofre hidrogenação catalítica muito mais rápido que o composto B. Por quê?

[pic 6]

7. Desenhe as estruturas das moléculas que têm os seguintes nomes.
(a) trans-4,4-Dicloro-2-octeno
(b) (Z)-4-Bromo-2-iodo-2-penteno
(c) 5-Metil-cis-3-hexen-1-ol
(d) (R)-1,3-Dicloro-ciclo-heptano
(e) (E)-2-Metil-3-metóxi-2-buteno-1-ol

8. Nomeie cada uma das seguintes moléculas de acordo com o sistema IUPAC de nomenclatura.

[pic 7]

9. Nomeie cada um dos compostos a seguir. Use as designações cis/trans e/ou E/Z, se apropriado, para
designar a estereoquímica.

[pic 8]

10. Dê os produtos esperados na reação do 2-metil-1-penteno com cada um dos seguintes reagentes.
(a) H2, PtO2, CH3CH2OH (b) D2, Pd – C, CH3CH2OH (c) BH3, THF seguido de NaOH  H2O2 (d) HCl (e) HBr (f) HBr  peróxidos
(g) HI  peróxidos (h) H2SO4  H2O (i) Cl2 (j) ICl (k) Br2  CH3CH2OH (l) CH3SH  peróxidos (m) AMCPB, CH2Cl2 (n) OsO4, seguido de H2S (o) O3, seguido de Zn + CH3COOH (p) Hg(OCOCH3)2 + H2O seguido de NaBH4 + calor (q) Catalisador H2SO4 + calor