O Departamento de Química Orgânica

UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE

INSTITUTO DE QUÍMICA

Síntese da Benzocaína

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GQO – Departamento de Química Orgânica

Alunos: Isabela Abreu e José Carlos Queiroz

Disciplina: Química Orgânica X Experimental

Turma: QB

Professor: David Rocha

Niterói

Março de 2016

RESUMO

A fim de sintetizar uma substância com propriedades anestésicas, chamada benzocaína, foram reunidas algumas informações e metodologias encontradas na literatura, para a realização da síntese. A melhor e mais viável técnica escolhida para tal síntese, apresentou quatro etapas de reação partindo-se da p-toluidina. Cada etapa deu origem a um produto, que a partir da massa obtida, foi possível calcular o rendimento de cada etapa. Todas as etapas reacionais foram feitas com cautela e ao final de cada uma, foram aplicados métodos de identificação, como ponto de fusão e análise de infravermelho. Com base nos métodos de identificação realizados foi possível constatar que o produto obtido na última etapa reacional era de fato a benzocaína (p-aminobenzoato de etila).

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ÍNDICE

1.        INTRODUÇÃO        6

1.1.        Considerações gerais        6

1.2.        Retroanálise e métodos de síntese do p-aminobenzoato de etila (benzocaína)        7

1.3.        Obtenção do p-aminobenzoato de etila (benzocaína) pela rota 3        9

2.        OBJETIVOS        11

2.1.        Objetivo geral        11

2.2.        Objetivo Específico        11

3.        RESULTADOS E DISCUSSÃO        11

3.1.        Etapa 1: Síntese de N-acetil-p-toluidina        11

3.2.        Etapa 2: Síntese do ácido p-acetamidobenzóico        15

3.3.        Etapa 3: Síntese do ácido p-aminobenzóico        19

3.4.        Etapa 4: Síntese da benzocaína        22

4.        CONCLUSÃO        26

5.        PARTE EXPERIMENTAL        26

5.1.        Materiais e Reagentes        26

5.2.        Procedimentos Experimentais        27

5.2.1.        Etapa 1: Síntese de N-acetil-p-toluidina        27

5.2.2.        Etapa 2: Síntese do ácido p-acetamidobenzóico        28

5.2.3.        Etapa 3: Síntese do ácido p-aminobenzóico        28

5.2.4.        Etapa 4: Síntese da benzocaína        29

6.        REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS        31

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Lista de Figuras

Figura 1: Fórmula estrutural do p-aminobenzoato de etila (benzocaína).        6

Figura 2: Espectro padrão de IV da N-acetil-p-toluidina.        13

Figura 3: Espectro do produto obtido na primeira etapa da síntese.        13

Figura 4: Ilustração da placa cromatográfica do produto da etapa 1.        14

Figura 5: Espectro padrão de IV do ácido p-acetamidobenzóico.        17

Figura 6: Espectro do produto obtido na segunda etapa da síntese.        18

Figura 7: Ilustração da placa cromatográfica do produto da etapa 2.        19

Figura 8: Espectro padrão de IV do ácido p-aminobenzóico (PABA).        21

Figura 9: Espectro do produto obtido na terceira etapa da síntese.        22

Figura 10: Ilustração da placa cromatográfica do produto obtido na etapa 3.        23

Figura 11: Espectro padrão da benzocaína (p-aminobenzoato de etila).        26

Figura 12: Espectro do produto obtido na quarta etapa da síntese.        26

Figura 13: Ilustração da placa cromatográfica do produto obtido na etapa 4        27

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Lista de Esquemas

Esquema 1: Análises retrosintéticas para a síntese da benzocaína.        8

Esquema 2: Esquema reacional da rota 18.        8

Esquema 3: Esquema reacional da rota 27.        9

Esquema 4: Esquema reacional da rota 31.        9

Esquema 5: Mecanismo proposto para a primeira etapa da síntese.        12

Esquema 6: Mecanismo proposto para a segunda etapa da síntese.        16

Esquema 7: Mecanismo proposto para a terceira etapa da síntese.        20

Esquema 8: Mecanismo proposto para a quarta etapa da síntese.        24