O Rendimento; Ácido benzoico; Álcool benzílico; Reação de Cannizzaro.

RESUMO

O trabalho laboratorial consistiu na obtenção do ácido benzoico e do álcool benzílico através da reação de cannizzaro submetido á um sistema de refluxo,e de técnicas como extração, destilação e filtração, onde o parâmetro usado para classificar a eficiência desse mesmo mecanismo foi o cálculo do rendimento da reação, na qual conseguimos alcançar meramente um bom rendimento para o álcool benzílico embora contendo ainda impurezas((> 100%)  mas não podemos dizer o mesmo do ácido benzoico porque obtemos um rendimento muito baixo (<50%) ,ambos os erros acarretados nos resultados dos rendimentos  estão relacionados  também com erros aleatórios e sistemáticos.

Palavras-chaves: Rendimento; Ácido benzoico; Álcool benzílico; Reação de cannizzaro.

OBJETIVO

Obtenção do álcool benzílico e do acido benzoico e familiarização com os processos, técnicas, reações, bem como os equipamentos e reagentes relacionados com a sua produção.

METODOLOGIA

O mecanismo da reação de Cannizzaro foi usada para a obtenção dos nossos produtos (álcool benzílico e do acido benzoico).

INTRODUÇÃO

A Reação de Cannizzaro desenvolvida pelo professor de Física e Química Stanislao Cannizzaro, esta reação foi publicada inicialmente por Wohler e Liebig em 1832 e alguns anos mais tarde Cannizzaro a estudou com detalhes, adquirindo então seu nome.

A reação de Cannizzaro é uma reação importante para a produção de álcoois e ácidos carboxílicos a partir de uma única reação. Para que isso ocorra, precisamos de um aldeído não enolizável, que é um aldeído que não possui átomos de hidrogênio alfa e um ambiente básico.

Na reação de Cannizzaro, existem duas etapas. Primeiro, a base (grupo OH) é adicionada à carbonila, colocando uma carga negativa no oxigênio. Em segundo lugar, há três movimentos de elétrons que ocorrem simultaneamente durante uma transferência de hidreto, quando o hidrogênio do primeiro aldeído com um novo grupo OH é transferido para outro aldeído. Este então forma um álcool e um ácido carboxílico.

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[pic 2]

As quantidades obtidas por estequiometria serão comparadas com as quantidades obtidas em laboratório á qual chamamos de rendimento que define se um processo ou reação química é viável ou rentável o seu uso.

CONCEITOS FUNDAMENTAIS EMPREGADOS NO TRABALHO

REFLUXO: A maior parte das reações orgânicas são lentas. O sistema reacional mais fácil de manipular envolve usar um solvente para manter os reagentes em solução no estado líquido, a temperatura constante. Na maior parte dos casos, isto implica trabalhar a temperaturas elevadas, onde o solvente ferve, condensa e volta ao balão inicial. É o chamado refluxo.

EXTRAÇAO: técnica que consiste na separação de um ou mais solutos em duas fases líquidas ou o soluto se encontra na fase solida e dissolvida numa fase líquida. FILTRAÇÃO SIMPLES Técnica usada para separar porções sólidas de um líquido usando um funil e um papel de filtro em pregas. .

FILTRAÇÃO À VÁCUO Técnica usada para separar misturas heterogéneas, com objetivo de separar o sólido que precipitou ou não dissolveu em um determinado solvente. Essa técnica é usada sem presença de ar.

AGENTE SECANTE Substâncias químicas que absorvem ou adsorvem água. São usados para remover quantidades de água que possam ter vazado para a fase orgânica durante a extração. Não deve ser solúvel nem reagir com líquido que vai secar; Não deve aumentar a velocidade da reação;

DESTILAÇÃO À PRESSÃO REDUZIDA Técnica usada para destilar líquidos voláteis que estão contidos em um líquido que se decompõe à temperatura superior ao que será destilado. Neste processo reduz-se a pressão atmosférica artificialmente, originando uma redução da temperatura de ebulição do líquido que se pretende destilar.

REAGENTES E EQUIPAMENTOS

REAGENTES:

Hidróxido de Potássio:  

• Fórmula Molecular: KOH
• Massa Molar: 56,1056 g/mol;
• Densidade: 2,12 g/cm3
• Pureza: 90%
• Ponto Fusão: 360°c
• Ponto Ebulição: 1320°c
• Solúvel em água, álcool, glicerol
• Insolúvel em éter, amônia
• Riscos e segurança:  H290, H302, H314 ; P280  

 

Benzaldeído :

• Fórmula molecular: C6H5CHO
• Massa Molar:  106,14 g/mol
• Ponto de fusão : -26°c
• Ponto de ebulição: 178°c
• Levemente solúvel em água
• Densidade: 1.0415 g/cm3
• Concentração: 0,98 (M)
• Riscos e segurança: H302; P270

Éter Etílico:

• Fórmula molecular: C2H5O
• Massa Molar: 74,12 g/mol
• Densidade: 0,71 g/cm3
• Ponto de fusão: -116°c
• Ponto de ebulição: 35°c
• Solubilidade em água: 69 g/l
• Riscos e segurança: H224, H302, H336; P210

Álcool Benzílico:

• Fórmula molecular: C6H5CH2OH
• Massa Molar: 108,14 g/mol
• Densidade: 1,04 g/cm3
• Ponto de fusão: -15°c
• Ponto de ebulição: 205°c  
• Riscos e segurança: H302, H332; P261, P270

Benzoato de Potássio:  

• Fórmula Molecular: C6H5COOK
• Massa Molar: 160,21 g/cm3
• Densidade: 1,5g/cm3

Ácido Clorídrico:

• Fórmula Molecular: HCl
• Massa Molar: 36,45 g/mol
• Ponto de fusão: depende da concentração
• Ponto de ebulição: -85,05
• Riscos e segurança: H290, H314, H335; P280
• Ácido Benzóico:  
• Fórmula Molecular: C6H5COOH
• Riscos e segurança: H315, H318,H372; P260, P280

Água

• Fórmula Molecular: H2O
• Massa Molar: 18,01 g/mol
• Densidade: 997 kg/m3
• Ponto de Fusão: 0ºc
• Ponto de Ebulição: 100ºc

Acido Benzóico

• Fórmula Molecular: C6H5COOH
• Massa Molar: 122,12 g/mol
• Densidade: 1,27 g/cm3
• Ponto de fusão: 122,3ºc
• Ponto de ebulição: 249,2ºc
• Riscos e Segurança: H315, H318, H372; P260, P280

EQUIPAMENTOS:

Copos	Espátulas	Porcelana porosa	Fita Teflon
Condensador de bolas p/ refrigerador de refluxo (arrefecer os vapores formados por aquecimento)	Vaseline ( para o condensador não agarrar ao balão de fundo redondo durante o refluxo)	Mangueiras de borracha	- Balão de fundo redondo (250 ml e 100 ml)
Proveta	Garras	Suporte universal	Vareta
Funil (de buchner e simples)	Manta de aquecimento	Clipes para esmerilado	Pinça
Esguicho (de água devidamente identificado)	Erlenmeyer (devidamente identificados com a fase aquosa e orgânica)	Caixa de Petri (identificado);	Nozes de fixação para destilação)
Argola	Ampola	Papel de filtro	evaporador rotativo
Kitasato	Funil de buchner	Guko	Exsicador