Obtenção do ácido tereftálico

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE – UFRN

QUÍMICA INDUSTRIAL II (PRÁTICA) - QUI 0674.1

AULA EXPERIMENTAL

Profa - Luciene Santos

Título: Obtenção do ácido tereftálico

Características Gerais

O ácido carboxílico produzido em maior quantidade é o ácido benzodióico também chamado ácido tereftálico ou ácido 1,4-benzoldicarboxílico. É o composto orgânico com fórmula C6H4(COOH)2, possui massa molar de 166,13 g/mol. Tem ponto de fusão de 427 °C e densidade de 1,522 g/cm³. É formalmente conhecido por seu acrônimo em inglês PTA (purified terephthalic acid). Este sólido incolor é uma commdity química que tem seu principal uso como precursor na formação do polímero poliéster (PET), em combinação com o etilenoglicol, que formam um polímero termoplástico, ou seja, que pode ser processado diversas vezes através do mesmo ou de outros processos. Também é utilizado na produção de vestuário e garrafas plásticas.

Cerca de 2,3 milhões toneladas por ano são produzidas no EUA como material de partida para preparação de fibras de poliéster. O ácido benzodióico é pouco solúvel em água e alcoóis, por consequência, até cerca de 1970 a maior parte do ácido era convertido no éster dimetílico para purificação. Ele sublima quando aquecido.

O xileno, reagente da reação de obtenção do ácido benzodióico, refere-se ao conjunto de compostos dimetil benzeno, onde a diferença é a posição relativa dos radicais metil (orto-xileno, meta-xileno e para-xileno). Este conjunto de compostos é conhecido como xilol. O para-xileno é usado em grande escala para a fabricação de ácido tereftálico, que serve de base para o plástico PET.

[pic 1]

Reação de obtenção do ácido tereftálico (via oxidação do p-xileno).

Reagentes: 

- Etanol;                                                 - Permanganato de potássio;

- Solução aquosa a 20% de ácido clorídrico;                 - Xileno P.A.

Materiais: 

- Aparelhagens para refluxo (GPQO);                 - Balão de fundo redondo DE 250 mL;

- Béquer 250 mL;                                 - Funil de bucher;

- Kitassato 500 mL;                                 - Placa de agitação magnética.

Procedimento Experimental:

I Etapa

Em um balão de 250 mL, colocar 2,0 mL de xileno, 5,5 g de  KMnO4 e 125 mL de água. Refluxar a mistura sob agitação até que haja descoramento da mistura reacional, o que leva aproximadamente 2h a 3 h. Se a solução permanecer violeta após aquecimento, adicionar 4 mL de etanol.

II Etapa

Após o termino da reação, resfriar a mistura, filtrar o MnO2 precipitado  em  funil buchner  e  lavar  com  10  mL  de  água  quente  por  2  vezes.  Converter o filtrado de dibenzoato de potássio em ac. benzodióico pela adição de HCl 20%, até que o  pH do meio se torne ácido. Filtrar o ác. benzodióico precipitado em funil de Buchner, lavar com 10 mL de água gelada e secar ao ar.