PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

 GARCIA, Guilherme. D., PILARSKI, Karina. S., TASSI, Alisson. L.

a. Unisul, Santa Catarina

Resumo

Compostos orgânicos como os ésteres são muito utilizados nas indústrias, alimentícia e farmacêutica, como flavorizantes. Neste estudo, sintetizou-se o acetato de isoamila a partir do álcool isoamílico e ácido acético, usando ácido sulfúrico como catalisador, foi calculado o rendimento pratico da reação. O acetato de isoamila foi obtido a partir da reação entre o ácido acético glacial e o álcool isoamílico sob catalise ácida, foi colocado em refluxo por 1 hora em um condensador a uma temperatura de 85ºC. Após o esfriamento, foi feita a lavagem com água destilada e uma solução de bicarbonato de sódio saturado, seco com sulfato de sódio anidro e em seguida filtrado por gravidade, sua purificação foi realizada por destilação sob pressão reduzida. O álcool isoamílico foi o agente limitante, pois possui o menor número de mols, logo o rendimento teórico do acetato de isoamila foi o mesmo que o número de mols do álcool isoamílico. A massa obtida após a esterificação foi de 9,01 g, e o rendimento prático foi de 75,90%. Este estudo mostra que o processo de esterificação do acetato de isoamila teve um rendimento menor que o esperado, já que foi utilizado fatores que favorecem a formação de produtos. O valor de rendimento obtido pode ser justificado por conter impurezas remanescentes na solução, que não foi completamente convertida em acetato de isoamila.

Palavras-chave: acetato de isoamila, aromatizante artificial, álcool isoamílico.

1. INTRODUÇÃO

Ésteres são compostos contendo grupos funcionais derivados dos ácidos carboxílicos, em que o grupo hidroxila “—OH” se encontra substituído por um grupo alcoxi “—OR”, com o grupo R apresentando pelo menos um carbono, que se encontra ligado diretamente ao oxigênio, sendo representado como “—COOR” (SILVA, et al., 2018). Ésteres são importantes compostos orgânicos, obtidos por síntese química, enzimática ou extraídos de alguns produtos, através da utilização de solventes adequados. Dentre suas diversas aplicações, os ésteres de cadeia curta têm destaque como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos (SKORONSKI, et al., 2013).

        Os aromatizantes são substâncias naturais, sintéticas ou misturas que adicionadas a um alimento lhes conferem um “flavor” característico. Os sabores artificiais são obtidos dos ésteres que são produzidos através da reação química de esterificação: ácido carboxílico e álcool que reagem entre si resultando nos produtos éster e água (SANTOS, 2008).

Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos na presença de quantidades catalíticas de um ácido inorgânico forte, como H2SO4 ou HCl. Os compostos de partida e os produtos desta transformação participam de um equilíbrio que pode ser deslocado em ambas as direções (VOLLHARDT; SCHORE, 2013).

O processo de esterificação de Fischer é reversível e pode ser controlado através da exploração do princípio de Le Châtelier. Isto é, a formação do éster pode ser favorecida pelo uso de um excesso do álcool (por exemplo, usando-se o álcool como solvente) ou pela remoção de água da mistura de reação, uma vez que ela seja formada (KLEIN, 2016). A figura 1 representa a esterificação de Fischer, seu esquema reacional e o seu mecanismo.

Figura 1: Esterificação de Fischer, esquema reacional e mecanismo.

[pic 1]

Fonte: Silva, et al., 2018.

O mecanismo dessa reação passa pela ativação da carbonila por meio de sua protonação em meio ácido e posterior ataque de um par de elétrons da hidroxila do álcool sobre o carbono da carbonila, gerando um intermediário tetraédrico. Esse intermediário colapsa, eliminando uma molécula de água e gerando o produto (SILVA, et al., 2018).

        Com base nisso, o seguinte experimento teve como objetivo principal sintetizar o acetato de isoamila a partir do álcool isoamílico e ácido acético utilizando o ácido sulfúrico como catalizador da reação, e como objetivo específico purificar o produto pelo método de extração, calcular o rendimento da reação e realizar a destilação a

2. MÉTODO

Para a preparação do acetato de isoamila foi adicionado em um balão de fundo chato de 250 mL, 12 mL de ácido acético glacial e 10 mL de álcool isoamílico, e cuidadosamente, misturou-se 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Adicionou-se uma pequena quantidade de pedras de vidro. Foi colocado em refluxo por 1 hora em um condensador a uma temperatura de 85ºC.

Terminado o refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Após o esfriamento, transferiu-se a mistura para um funil de separação e foi feita a lavagem com 40 mL de água destilada. Em seguida, adicionou-se duas porções de 20 mL de uma solução de bicarbonato de sódio saturado. O éster foi seco com sulfato de sódio anidro e em seguida filtrado por gravidade. A purificação do éster foi realizada por destilação sob pressão reduzida.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Dentre os diferentes tipos de ésteres encontrados na natureza como essências, o éster sintetizado no experimento foi o acetato de isoamila, uma essência com aroma de banana, sintetizado a partir do ácido acético glacial com o álcool isoamílico, utilizando o ácido sulfúrico como catalisador, ou seja, feito sob catalise ácida. A Figura 2 apresenta o mecanismo da reação de esterificação de Fisher do acetato de isoamila.

Figura 2: Mecanismo de esterificação do acetato de isoamila.

[pic 2]

Fonte: Autores, 2019.

        A reação de esterificação de Fisher demonstrada se iniciou com o ataque do par de elétrons do oxigênio ligado ao carbono carboxílico do ácido acético glacial ao ácido sulfúrico fazendo com que o oxigênio fique com carga formal positiva. Isso desencadeou a reação com o álcool isoamílico que por possuir uma hidroxila atacou o carbono carboxílico, com carga parcialmente positiva, e portanto irá desfazer a dupla ligação C=O restituindo o par de elétrons do oxigênio. O oxigênio da hidroxila do álcool ficou com carga formal positiva, com o intuito de restaurar sua estabilidade o hidrogênio ligado a essa hidroxila se ligou a hidroxila do ácido acético formando uma molécula de água (H2O). O oxigênio da carbonila afim de restituir sua dupla com o carbono e ter maior estabilidade utiliza seu par de elétrons formando novamente a dupla, e com isso resulta na saída da molécula de água por esta ter estabilidade sozinha. Com a saída da molécula de água só restou a restauração do oxigênio com carga formal da carboxila que por ter ácido sulfúrico no meio capturou o hidrogênio ligado a esse oxigênio e formou outra molécula de ácido sulfúrico, sendo assim sempre reconstituído fazendo dele o catalizador, e formando como produto o acetato de isoamila.