Questões dirigidas para cicloalcanos (sem gabarito)

Questões dirigidas para cicloalcanos.

1-) Quais as conformações possíveis para o cicloexano? Qual a mais estável? Por quê? E para o metil-cicloexano? Desenhe as conformações.

2-) Desenhe as conformações cadeiras possíveis para as moléculas do:   a-) 1,2-dimetil-cicloexano. b-) 1,3-dimetil-cicloexano.   c-) 1.4-dimetil-cicloexano. Para cada ítem, compare as estabilidades relativas dos confôrmeros.

3-) Ordene os calores de combustão para os seguintes cicloalcanos: ciclopropano; ciclopentano e cicloexano. Como você chegou a sua resposta?

4-) Explique porque o ciclobutano e ciclopentano preferem adotar conformações não

planares.

5) Desenhe as seguintes estruturas:

a) 3-etil-3-ciclopentilexano;

b) 1,1-dicloro-3-etilcicloexano.

c) trans-1-cloro-2-etil-ciclopropano

Ressonância e Aromaticidade.

1. Escreva as estruturas das principais formas de ressonância para as moléculas abaixo, e escolha as duas mais estáveis em cada molécula.

a-) hexa-1,3,5-trieno   b-) CH2 = CHF   c-) cicloexa-1,3-dieno  d-) CH2 = CH—N(CH3)2              e-)CH3—O—CH=CH2  f-)benzeno  g-)nitrobenzeno   h-)anilina       i-) fenol

2-) O benzeno tem 2 formas de ressonância importantes e 18 de importância menor. Desenhe-as. Como são chamadas as duas primeiras?

3-) Mostre, pelo uso de formas de ressonância, porque um grupo p-nitro diminui a basicidade da anilina.

4-)  Ordene os fenóis abaixo por ordem de acidez crescente (desenhe formas de ressonância para explicar).

[pic 1]

5-)  As moléculas seguintes têm os momentos de dipolo indicados:

       a-) Em que direções e sentidos estão estes dipolos?

       b-) Por que o momento de dipolo da última é o maior?[pic 2]

6-)  Por que o ciclopentadieno é considerado um ácido, apesar de ser um hidrocarboneto? O ânion ciclopentadienila é aromático? E o cátion ciclopentadienila é aromático?

7-) Identifique os eletrófilos e os catalisadores nas reações de substituição eletrofílica ao benzeno. Mostre, através de estruturas de ressonância, como os grupos doadores de elétrons e os retiradores de elétrons atuam no anel benzênico frente as substituições eletrofílicas.