Reação de esterificação do álcool isoamílico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS

Campus São Carlos

Departamento de química

Quimíca Orgânica experimental

Reações de Esterificação e Hidrólise

Docente: Profº Drº Edson Rodrigues Filho

Diego Roberto Barbosa, 745473

Gabriela Soares Francisco, 745490

SÃO CARLOS, SP

JUNHO/2018

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INTRODUÇÃO

Ésteres podem ser sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido. Então o objetivo deste trabalho é realizar um método para se preparar o acetato de 3-metil-1-butila, (que é um éster muito usado no processo de aromatização, tendo um forte odor de banana quando não está diluído e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução) a partir de um álcool (3-metil-1-butanol) e de um ácido (Ácido Acético), mediante aquecimento e na presença de Ácido Sulfúrico, que atua como catalisador da reação. A reação irá se processar através do emprego de técnicas como Refluxo e Filtração simples.

Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.

Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem para seus aromas característicos. O odor e o sabor naturais dificilmente podem ser reproduzidos com exatidão, mas apenas pessoas com bom poder de degustação conseguem diferenciar o sabor natural do artificial. Um éster não é usado individualmente para imitar o sabor natural. A fórmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo, inclui 10 compostos (ésteres e ácidos carboxílicos) que podem ser facilmente sintetizados em laboratório e sete óleos de origem natural. Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência.

Esterificação de Fischer, resumidamente, é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presença de um ácido mineral para acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Normalmente, se utiliza o ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, que libera o íon H+ que, posteriormente, age na protonação. Um par de elétrons do oxigênio (da carbonila) abstrai o próton do ácido em questão. Com isso, há um aumento do pKa e, com a adição do álcool, forma-se um intermediário instável, que em seguida, dá origem ao éster desejado e água (grupo de saída). Os ésteres são amplamente utilizados na indústria, por estarem presentes na composição dos flavorizantes.

MATERIAIS E METODOS

Adicionou-se 3,6ml de álcool isoamilico, 4,8ml de acido acético glacial e 1ml de acido sulfúrico concentrado a um balão de fundo redondo de 100ml. Aqueceu-se a mistura sob refluxo por 1 hora e deixou-se esfriar por 10 minutos. Em seguida, adicionou-se 10ml de agua gelada e transferiu-se para um funil de separação de 125ml. Realizaram-se então duas extrações com 20ml de éter etílico. Lavou-se a fase orgânica três vezes: com 10ml de agua destilada, 10ml de bicarbonato de sódio (10%) e a ultima com 10ml de solução aquosa de cloreto de sódio . Secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio anidro e filtrou-se. Então, evaporou-se o solvente sob pressão reduzida.

OBJETIVO

O exeperimento consiste em  uma reação de esterificação do álcool acético com o álcool isoamílico rendendo um éster com propriedades organolépticas.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A reação de esterificação é realizada em meio ácido (presença de íon hidrônio), para possibilitar a protonação na etapa 1 e 4, permitindo que ocorra o rompimento da dupla ligação com o ataque nucleofílico e também a formação de um bom grupo de saída, permitindo a formação da dupla ligação, respectivamente.

Deve-se ressaltar que esta reação, em presença de água, desloca no sentido oposto, ou seja, ocorre a hidrólise em meio ácido, ocorre a seguir a reação: