Relatorio

1)Introdução

 Ésteres são importantes compostos orgânicos, obtidos por síntese química ou extraídos de alguns produtos, através da utilização de solventes adequados. Dentre suas diversas aplicações, os ésteres de cadeia curta têm destaque como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos (1) por outro lado, ésteres com massa molecular elevada não se destacam por seu odor, mas por constituírem óleos, ceras e gorduras. As reações de formação de ésteres geralmente são lentas e necessitam da utilização de um catalisador adequado a fim de que se tornem viáveis economicamente.  

Os ésteres são compostos de baixa polaridade e com ponto de ebulição menor do que os ácidos carboxílicos de peso molecular semelhante. (2)

Os ésteres são comumente empregados como flavorizantes em balas e doces. As substâncias naturais ou artificiais responsáveis por conferir ou acentuar o sabor e o aroma dos alimentos e bebidas recebem o nome de flavorizantes. A maioria dos flavorizantes sintéticos pertence ao grupo dos ésteres orgânicos, que normalmente têm baixa massa molecular, além de serem solúveis em água e muito voláteis.(3) 

 Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis(4). Alguns destes são mostrados na tabela abaixo:

ACETATO	ODOR CARACTERÍSTICO
Propila	Pera
Octila	Laranja
Benzila	Pêssego
Isobutila	Rum
Isoamila	Banana

           A síntese de ésteres  consiste na reação de um acido carboxílico com álcool através de uma reação de condensação conhecida com esterificação. As esterificações catalisados por ácidos(figura1) são chamada de esterificação de Fischer.A esterificação de Fischer ocorrem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas elas atingem o equilíbrio em questão de poucas horas quando se deixa um acido e um álcool em refluxo(figura2) com uma pequena quantidade de acido sulfúrico ou acido clorídrico concentrado. Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de ésteres formada, a utilização de um excesso de acido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante ( 5)

      Um éster bastante utilizado nos processos de aromatização é o Acetato de isoamila. Seu nome IUPAC é 3-metil-1-butila. Ele pode ser preparado a partir do 3-metil-1- butanol (álcool isoamílico) e ácido acético, mediante aquecimento e na presença do ácido sulfúrico. Trata-se de um líquido com um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pera quando está diluído em solução.

2) PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAIS E REAGENTES

-Balança de precisão
 Balão de fundo redondo(100ml)
- Pedras de porcelana
-Sistema de destilação fracionada
- Manta elétrica
- Funil de separação
- Ácido acético
- Sulfato de sódio anidro
- Álcool isoamílico
- Ácido sulfúrico concentrado
- Bicarbonato de sódio saturada

-Água  destilada

3)METODOLOGIA
       Inicialmente o balão de fundo redondo foi pesado em uma balança analítica. Em seguida em uma capela, foram misturados 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool isoamílico, num balão de fundo redondo.

        Cuidadosamente, foi acrescentado á mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado; juntamente com as pedras de porcelana e pedaços de vidro, em seguida o balão foi refalsado por quarenta minutos.

        Terminando o refluxo, a mistura reacional foi deixada esfriar á temperatura ambiente.

        Utilizando um funil de separação, a mistura foi lavada com 50 mL de água e posteriormente com duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Agitou o sistema e aguardou o aparecimento de duas fases. Separou-se a camada orgânica (éster) da fase aquosa, a primeira foi recolhida em um béquer de vidro de 50 mL, e a segunda recolhida em um béquer de plástico de  250 mL e posteriormente descartada.

        Na camada orgânica foi acrescentado o sulfato de sódio anidrido, pois ainda havia água na mistura. Após a camada orgânica foi filtrada, com um filtro de papel, utilizando-se a força gravitacional, de volta ao balão de fundo redondo. Em seguida foi pesado novamente.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

        A reação entre o ácido acético glacial, álcool isoamilico e o ácido sulfúrico, o H2SO4 serviu como um catalisador.

        A mistura foi aquecida pra obter a aceleração da reação, sua cor ficou rosada e com aroma de banana.  Com a presença do H2SO4 a reação de esterificação atinge o equilíbrio em pouco tempo. Depois a solução passou por um processo de refluxo. Após o refluxo, o conteúdo foi resfriado e transferido do balão para o funil de separação, onde foram adicionadas 50 mL de água, e duas porções de 20 mL da solução de bicarbonato de sódio saturado.

        A água serviu para quebrar o éster. E o bicarbonato de sódio para neutralizar as impurezas ainda restantes.

        Em seguida a mistura foi destilada, o método que foi usado foi o de destilação simples, pela destilação feita observamos a ocorrência do aroma liberado de banana.

        

Calculo do rendimento ( fazer com os dados este esta com os dados antigos  )

mTeorica= d/v

m= 1,05/0,17

m= 6,17

x= P final - P inicial

x= 65,3864 - 52,5873

x= 12,7991

xfinal= 48,2 %

CONCLUSÃO

        Neste experimento, fizemos a reação esterificação que sintetizou o acetato de isoamila, Foi comprovado com sucesso da síntese do acetado de 3-metilbutila.  Foi possível verificar, através do olfato, o aroma característico do Ester que é o odor de banana.