Relatorio

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Química Orgânica Experimental II

Prof. Msc. Valéria Rowe

Síntese do α-nitroso-β-naftol

Andressa Emilio

Gustavo Mariano

Marina Rodriguês

Milton Novaes

Araçatuba

2014

Índice

1. Introdução:        

2. Objetivo        

3. Materiais e Métodos        

3.1. Materiais        

3.2. Reagentes        

3.3. Métodos        

4. Resultados e discussões        

4.1. Resultados        

4.2. Discussão:        

5. Conclusão        

6. Bibliografia        

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1. Introdução:

        O α-nitroso-β-naftol, é o permutador iónico quelante na síntese de absorventes de alumina que são de natureza ácida, básica e neutra. Ele é utilizado para a remoção e pré-concentração de Pb(II), Cu(II) e Cr(III) a partir de resíduos, assim como a água potável.

        Moderadamente tóxico por ingestão. Muitos compostos nitrosos são cancerígenos. Inflama quando aquecido a 124 ° C. O α-nitroso-β-naftol é usado como reagente analítico e também para prevenir a formação de goma em gasolina.

        O naftaleno tem tendência de sofrer substituição na posição α e não β, inicialmente pelo grupo funcional OH, pode ser intendida através do termo intermediário de Wheland. A solução direta da equação de Schrodinger para os dois casos indica que o intermediário de α é de energia mais baixa, em termos de forma de ressonância, enquanto o intermediário β só tem uma. Em relação aos naftalenos α- substituídos, o produto da substituição eletrofílica em geral um grupo é ativante ou desativante o anel no qual está colocado.

        No caso da hidroxilaesta por ser fortemente ativante e desenvolver um comportamento diretor o/p e estar localizada na posição β, o eletrófilo entrará na posição α, esse é o produto principal, produzido em maior quantidade.

        Sua reação esta descrita a baixo:

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        Propriedades físicas e químicas:

Massa molecular: 173,17 g / mol	Ponto de Fulgor: 170.1 ° C
Densidade: 1,27g/cm3	Aspecto: pó marron-amarelado
Ponto de fusão: 106-108 ° C	Ponto de ebulição: 357,6 ° C a 760 mmHg

O α-nitroso-β-naftol é intermediário de corantes e pigmentos. Seu mecanismo de síntese esta descrito a baixo:

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        O β-naftol, é um sólido cristalino incolor de e fórmula C10H7OH, é um isômero do 1-naftol, diferenciados pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo que os fenóis, são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio. Derivados do naftaleno com grupos na posição 2, são mais tóxicos que na posição 1, é um composto capaz de produzir várias intoxicações sistêmicas caso seja ingerido ou manipulado indevidamente.

        O β-naftol e seus derivados têm inúmeras aplicações químicas, farmacológicas, biológicas ou industriais. É aplicado na produção de antibióticos e perfumes, produtos com atividade biológica e desenvolvimento de rota sintética para fabricação de vitaminas, produtos têxteis, produtos de química fina e intermediários, aditivos para lubrificantes, estabilizadores, retardadores de chama em materiais poliméricos, tintas, resinas, polímeros, explosivos, emulsificantes e agentes tensoativos, e também é de grande inovação na produção de antioxidantes automotivos.

        Abaixo, estrutura química do β-naftol:

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O β-naftolato de sódio é um pó branco acinzentado de massa atômica 166,15u, pode mudar sua cor para avermelhado ou marrom quando exposto ao ar ou á luz. Pode causar dores abdominais, náuseas, vômito, convulsões, nefrite e problemas oculares.

Usado principalmente na manufatura de remédios, corantes e principalmente com antioxidante na indústria de borracha sintética.

2. Objetivo

        Realizar a síntese do α-nitroso-β-naftol e calcular o rendimento.

3. Materiais e Métodos

        3.1. Materiais

• Béquer de 250 mL
• Béquer de 50 mL
• Bastão de Vidro
• Espátula
• Funil de decantação
• Funil de Buchner
• Kitassato de 1000 mL
• Papel de filtro
• Papel tornassol
• Placa de Petri
• Proveta de 250 mL
• Proveta de 25 mL
• Termômetro
• Tubo de ensaio

3.2. Reagentes

• Ácido Sulfúrico
• Água destilada
• Etanol
• Gelo
• Hidróxido de sódio
• β-naftol
• Nitrito de sódio
• Sal grosso
• Solução aquosa a 5% de hidróxido de potássio alcoolica.

3.3. Métodos

Em um béquer, dissolveu-se 2,8g de NaOH em 120 mL de etanol a quente, e com a solução ainda quente, dissolveu-se na mesma 10g de β-naftol. Resfriou externamente a solução de β-naftolato de sódio, usou-se banho de gelo até obter 0°C. Adicionou então 5g de NaNO2 e agitou com bastão de vidro. Gotejou lentamente sobre a mistura em agitação, uma solução resfriada de 5 mL de H2SO4 concentrado em 13 mL de água, contidos em funil de decantação, manteve-se a temperatura da mistura em torno dos 0°C. Verificou então, no final da adição que a mistura estava ácida com papel tornassol, após agitou a solução por mais trinta minutos e manteve a temperatura baixa.