Resumo Química Orgânica

Anna Beatriz M. Moura - EQI

Química Orgânica I - 2024.1

• O carbono faz ligação covalente
• Faz ligação simples, dupla, tripla
• Faz ligação com ele mesmo
• Faz ligação com diferentes elementos
• Pode formar compostos quirais (imagem especular, lig. Diferentes)

Representações do Carbono

1. Estrutura condensada

(CH3)CHOH

*o heteroátomo tem sempre que ser representado    

1. Esqueleto carbônico

[pic 1]

Exemplo:

C3H7Cl

[pic 2]         [pic 3]

Carga Formal[pic 4]

CF = V – (L + ½ S)

• V= valência (quantidade de elétrons de valência)
• L= números de NÃO ligantes
• S= quantidade de elétrons compartilhados pelo átomo na estrutura

Observação: Cisão homolítica é quando na quebra da ligação, cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres. Cisão heterolítica é quando na quebra da ligação o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons inicialmente compartilhado, formando íons.

Exercício:

[pic 5]      [pic 6]   [pic 7]

1. A,B e C são isômeros constitucionais?

Não, pois a conectividade é diferente

1. Qual estrutura tem um carbono com carga negativa?

Estrutura A

1. Qual estrutura tem um carbono com carga positiva?

Estrutura C

1. Qual estrutura tem um nitrogênio com carga negativa?

Estrutura B e C

1. Qual estrutura tem um nitrogênio com carga positiva?

Estrutura A e B

 *cálculos:

A)  [pic 8]

CFC = 4 – (2 + ½ 6) = -1

CFN = 5 – (0 + ½ 8) = 1

CFN = 5 – (2 + ½6) = 0

Isômeros Constitucionais

Isômeros constitucionais, também conhecidos como isômeros estruturais, são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como os átomos estão conectados entre si. Em outras palavras, eles têm a mesma quantidade e tipo de átomos, mas a organização desses átomos é diferente

Exemplo:

[pic 9]

São compostos diferentes que NÃO são isômeros, pois possuem fórmula molecular distinta

[pic 10]   e ClCH2CH(CH3)2

São compostos diferentes que SÃO isômeros, pois possuem mesma fórmula molecular e conectividade diferentes

[pic 11] e FCH2CH2CH2CH2F

São compostos IGUAIS

Isômeros Cis e Trans NÃO são isômeros constitucionais, são estereoisomeros

Ressonância

Ressonância é um conceito fundamental em química que descreve a deslocalização de elétrons em moléculas que não podem ser representadas adequadamente por uma única estrutura de Lewis. Em vez disso, a verdadeira estrutura da molécula é um híbrido de várias estruturas de ressonância. Essas estruturas de ressonância são diferentes arranjos dos elétrons, enquanto a posição dos átomos permanece a mesma.

Exemplo:

[pic 12] [pic 13]

Essa é a molécula de Ozônio, ela é representada pela mistura dos seus dois contribuintes de ressonância

• Nenhuma estrutura de Lewis sozinha será suficiente para descrever a verdadeira distribuição eletrônica
• A mistura dos contribuintes de ressonância forma o híbrido de ressonância, que é a representação verdadeira da molécula, uma combinação das várias estruturas de ressonância
• A ressonância geralmente aumenta a estabilidade de uma molécula. Quanto mais estruturas de ressonância estáveis puderem ser desenhadas para uma molécula, mais estável ela será. Isso ocorre porque a delocalização de elétrons reduz a energia potencial da molécula.

Quando a ressonância é considerada?

1. A conectividade deve ser A MESMA nas estruturas
2. Cada estrutura contribuinte deve ter o mesmo número de elétrons e a mesma carga líquida
3. Cada estrutura contribuinte deve ter o mesmo número de elétrons desemparelhados
4. Tem que respeitar a regra do octeto

Qual forma de ressonância contribui mais?

1. A estrutura contribuinte com mais ligações covalentes (desde que não exceda a regra do octeto)
2. Aquele que a carga negativa reside no átomo mais eletronegativo

Orbital Atômico

Orbital é a região com maior probabilidade de encontrar o elétron

• Teoria do Orbital Molecular

A teoria do orbital molecular (TOM) é uma teoria fundamental em química quântica que descreve a formação de ligações químicas em termos de orbitais moleculares. Esta teoria proporciona uma visão mais detalhada e precisa das ligações químicas em comparação com a teoria de ligação de valência e o modelo de repulsão de pares de elétrons da camada de valência

 Orbitais Atômicos e Moleculares:

Orbitais Atômicos: São regiões ao redor de um átomo onde a probabilidade de encontrar um elétron é maior. Exemplos incluem orbitais s, p, d, etc.

Orbitais Moleculares: São formados pela combinação linear dos orbitais atômicos dos átomos que formam a molécula. Eles se estendem sobre toda a molécula e podem ser ocupados por elétrons de ligação ou não ligação.

 Combinação Linear de Orbitais Atômicos (CLOA):

Orbitais moleculares são formados a partir da combinação linear de orbitais atômicos. Duas combinações possíveis são: