Sintese Acetanilida

Preparação da Acetanilida

Daniel Vaz de Almeida¹(IC)*

Instituto Federal. IFG, CEP 75000-000, Anápolis-Goiás, Brasil

Palavras Chave: Acetanilida,

Introdução

A reação acontece com a substituição acílica pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis.¹

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. O carvão ativo atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.²

Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.³

Resultados e Discussão

Para obter a síntese da acetanilina, é necessário uma solução de anilina, cerca de 3mL em água, quando é adicionado 2,6ml de anidrido acético formando pequenos cristais, o solvente usado na recristalização é a água. Apesar da diferença de polaridade das duas substâncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em compostos orgânicos, é a temperatura. A solução irá ser aquecida para que dissolva todo o material oleoso, adiciona um pouco de carvão ativo, que irá adsorve as impurezas, pois quando se quer, na recristalização o composto mais puro, coloca-se carvão, que é totalmente insolúvel em água, e extrai as impurezas do meio. Porém há de se tomar cuidado para não colocar demais e adsorver o produto final. Filtra–se solução usando água destilada quente, e importante a água está quente para que não haja perca e para obter um produto livre de impurezas insolúveis e garantir que o produto recolhido no filtrado seja somente aquele que lhe interessa, pois logo que a solução começa a esfriar começa a forma os cristais de acetanilina, depois de um tempo de resfriamento, coloca o produto na geladeira para ajuda na formações dos cristais.

Realizada a filtração a vácuo, observou se um rendimento de 71% do produto. Na figura 1 mostra o mecanismo de formação da acetanilida.

Figura 1. Mecanismo da reação de síntese da acetanilida.

Conclusões

O rendimento do produto foi satisfatório, mas nota-se que é importante conhecer cada etapa da reação, pois no procedimento informa os cuidados necessários para obtenção do produto, mas com a pesquisa pode-se compreender o porque destes cuidados, levando o aluno, e em uma próxima síntese de produto, preparar-se

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