Sintese Da Acetanilida

OBJETIVO

Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido e purifica-la através do processo de recristalização.

INTRODUÇÃO

A aspirina® (AAS) foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica, este composto foi sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Felix Hoffmann.1 Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares. Constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água.2

Conforme mostrado na figura 1, o ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um grupo funcional ácido carboxílico e um éster.

Figura1: Ácido Acetilsalicilico

Propriedades da Aspirina:

A síntese deste composto é realizado a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, a reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o ácido sulfúrico.3

O mecanismo proposto para esta reação está descrito na figura 2.

O mecanismo proposto pela literatura e apresentado em aula pelo professor para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico é apresentada na figura 2.

Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são geralmente impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificação, técnica conhecida como recristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes.

Figura 2: Mecanismo proposto para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocou-se no balão 5g de ácido salicílico, 7.5 ml de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agitou-se.

Adaptou-se ao balão um condensador de refluxo e um termômetro. O conjunto foi levado a uma manta aquecida, sendo a faixa de temperatura de 50 a 70 °C e depois deixou esfriar.

3.1 Medição do ponto de fusão e ebulição

Ponto de Fusão = 123°C

Ponto de ebulição = 130°C

3.2 Teste de pureza

Em três tubos de ensaio adicionou-se 2 ml de água. Dissolveu-se uma pequena quantidade de ácido salicílico puro no tubo 1, no tubo 2 o ácido sintetizado e no tubo 3 somente água. Adicionou-se uma gota de FeCl3 a 1% e anotou-se a coloração depois de agitá-los.

3.3 Teste de Amido

Colocou-se uma pequena quantidade de ácido comercial no tubo 4 e a mesma quantidade do sintetizado no tubo 5. Adicionou-se 2 ml de água em cada tudo e aqueceu-os para solubilização total. Resfriou-os e adicionou-se 1 gota da solução de iodo.

METODOLOGIA E RESULTADOS

4.1 Propriedades físicas dos reagentes e produtos:

Massa Molar do Ácido Salicilico = 138,12 g/mol

Massa Molar do Ácido Acetilsalicilico = 180,14 g/mol

4.2 Rendimento

4.2.1 Rendimento teórico

138,12 g/mol de Ácido Salicílico _____ 5,0 g Ácido Salicílico

180,14 g/mol de Ácido Acetilsalicilico _____ x

X = 6,52 g de Ácido Acetilsalicilico

4.2.2 Rendimento