Síntese Da Acetanilida

“SÍNTESE DE ACETANILIA

Prática nº: 08

Seropédica

Setembro/2013

Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro

Instituto de Ciências Exatas

Departamento de Química

Ingrid Santarem Cezar – 2011640219

Curso: Química Industrial

Professores: Andressa e Sillas

SEROPÉDICA

Julho/2013

1. Objetivo:

O objetivo da prática foi sintetizar a acetanilida por meio de uma reação de substituição nucleofílica acílica, purificando o produto com a recristalização.

O teste de confirmação foi feito através de uma reação ácido-base.

2. Introdução:

As aminas tem caráter básico devido aos pares de elétrons livres no átomo de nitrogênio, de forma que o diferencial presente nesse grupo é a capacidade do nitrogênio compartilhar esses elétrons. (www.fug.edu.br ; Feigl, 1966)

Na reação de acilação, a amina atua como um nucleófilo, reagindo com um derivado do ácido carboxílico produzindo uma amida e um ácido. Temos como exemplo a reação de formação da acetanilda, em que a anilina (amina) reage com um anidrido acético (ácido carboxílico) produzindo a acetanilda (amida). [(www.fug.edu.br) (Biasotto, 1997)]

Reação:

A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

(http://www.ebah.com.br/content/ABAAABmXYAD/sintese-recristalizacao-acetanilida)

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABA_kAL/relatrio-sintese-orgnica)

Mecanismo:

(http://www.ebah.com.br/content/ABAAABA_kAL/relatrio-sintese-orgnica)

O produto formado (acetanilida) é uma amida que em contraste com as aminas, não são básicas, sendo nucleófilos muito fracos. Essa diferença é devido à deslocalização do par de elétrons no nitrogênio, da amida, que é estabilizado pela sobreposição com os orbitais do grupo carbonila.

Assim, é possível identificar em uma solução a presença de um grupo amina ou amida, através de uma reação ácido-base. A solução de amina ao reagir com um ácido solubilizaria rapidamente devido a reação ácido-base que ocorreria. Enquanto que a amida continuaria insolúvel já que essa possui um caráter neutro frente a um ácido. [(Feigl, 1966) (Biasotto, 1997)]

3. Materiais empregados:

• Equipamentos de Laboratórios:

Estufa

Balança

Placa de aquecimento

• Vidrarias:

Bécher

Proveta (100mL, 25mL)

Erlemmeyer

Kitassato

Funil de Buncher

Garra

Tubo de ensaio

• Reagentes de Soluções

•

Anidrido Acético (3,8mL)

Anilina (3,6mL)

Ácido Acético (Glacial) (7,7mL)

Solução aquosa de HCl (20% v/v)

4. Procedimento

Em um bequer, na capela, adicionou-se 7,7mL de ácido acético glacial. Agitando, adicionou-se 3,6mL de anilina e, finalmente, 3,8mL de anidrido acético, em pequenas porções, houve desprendimento de calor. A reação foi rápida.

Após 15 minutos, findou-se a reação, e adicionou-se à mistura, com agitação, 60mL de água destilada. A acetanilida se separou como em palhetas cristalinas e incolores. Filtrou-se em buncher, à vácuo, e lavou-se com água destilada, para remover reagentes residuais.

A purificação do produto foi feita através da recristalização com agua a quente. Deixou-a temperatura ambiente para houvesse a formação de cristais mais puros, novamente, secou-a, e em seguida a pesou. Finalmente calculou-se o rendimento.

- Teste de confirmação:

Para confirmar que a reação com a anilina se processou, tomou-se 2 tubos de ensaio: colocou-se no primeiro alguns cristais de acetanilida, e no segundo algumas gotas de acetanilida. Adicionou-se a cada tudo 1mL de solução aquosa de HCl à 20% (v/v). Observou-se.

5. Resultados e Discussão:

A adição de água provocou a hidrolisação do anidrido, facilitando a saída do grupo abandonador (acetato).

É importante ressaltar que a adição do eletrófilo (anidrido acético) deve ser lentamente, visto que a reação é exotérmica. Assim não haverá um aumento significativo da temperatura, o que provocaria uma volatização do mesmo, o que diminuiria o rendimento da reação.

Com a adição do anidrido ocorreu à formação de um precipitado branco, caracterizando a formação da acetanilida.

A reação durou 15 minutos, em seguida o produto foi filtrado a vácuo e lavado com água gelada em excesso para que fosse extraído todo ácido acético remanescente.

A purificação do composto foi feita através da recristalização em água quente. O precipitado filtrado