Relatorio

UNIVERSIDADE DE UBERABA

ENGENHARIA QUÍMICA – TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA

PROF: LUÍS CARLOS SCALON CUNHA

ALUNO: MATRÍCULA: data:____________

VALOR: PTS NOTA:

01- Escreva o mecanismo das reações abaixo e classifique cada uma delas em SN1 e SN2, justificando sua escolha.

02- Uma das relações que pode ser feita quando se analisa a força de um ácido, é verificar a estabilidade da sua base conjugada. Tomando como exemplo o ácido HI, a sua base conjugada é o íon iodeto I-. Considere os seguintes ácidos e seus respectivos pKa: HF (pKa = 3,2), HCl (pKa = -7), HBr (pKa = -9) e HI (pKa = -10).

a) Explique detalhadamente o que ocorrerá se utilizarmos Br- como nucleófilo em reação com etanol.

b) Dada a reação SN2:

Explique detalhadamente em que solventes a reação ocorre mais rapidamente: metanol ou DMSO (dimetil sulfóxido)?

03- Uma das relações que pode ser feita quando se analisa a força de um ácido, é verificar a estabilidade da sua base conjugada. Tomando como exemplo o ácido HBr, a sua base conjugada é o íon iodeto Br-. Considere os seguintes ácidos e seus respectivos pKa:, HBr (pKa = -9) e CH3OH (pKa = 15,5)

A reação acima representa o ataque do grupo metóxi Br- no carbono ligado ao grupo metóxi (OCH3). De acordo com os valores de pKa do metanol e do HBr DISCUTA se a reação pode ocorrer ou não.

04- As reações abaixo podem ocorrer através de substituições nucleofílicas do tipo Sn1 ou Sn2. A reação de substituição classificada como Sn1 ocorre via formação de carbocátion, e a Sn2, o nucleófilo faz o ataque por trás do grupo abandonador formando um produto com configuração invertida. Considerando os conceitos de substituição nucleofílica, com relação à classificação das reações 1 e 2 abaixo e a natureza do grupo abandonador cloro, pode-se afirmar que:

1-

2-

a) Sn2 e Sn1; o cloro sai na forma de Cl- e pode ser considerado uma base relativamente fraca

b) Sn1 e Sn2; o cloro não é um bom grupo abandonador porque forma uma base instável

c) Sn2 e Sn2; o cloro é um bom grupo abandonador, pois forma uma base estável

d) Sn1 e Sn1; o cloro sai na forma de Cl- e e pode ser considerado uma base forte

e) Sn1 e Sn2; o cloro é um bom grupo abandonador, pois forma uma base estável

05- Algumas generalizações a respeito de reações SN1e SN2 com haletos de alquila na presença de um nucleófilo estão apresentadas na tabela abaixo.

Explique