A CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ[pic 1][pic 2]

CAMPUS PROF.ª CINOBELINA ELVAS

CURSO LICENCIATURA EM CIENCIAS BIOLÓGICAS

DISCIPLINA: QUIMICA ORGANICA

DOCENTE: FRANCISCA DIANA DA SILVA ARAÚJO

AULA PRÁTICA II

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

[pic 3]

                                             

BOM JESUS-PI

2018

BEATRIZ LEAL DE PASSOS

NAYRA FERREIRA MARTINS

SABRINA RIBEIRO DA ROCHA

AULA PRÁTICA II

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Relatório apresentado à Professora Francisca Diana da Silva Araújo como parte integrante da disciplina Química Orgânica da Universidade Federal do Piauí- UFPI, Campus Professora Cinobelina Elvas- CPCE.

BOM JESUS-PI

2018

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1. INTRODUÇÃO

Muitas moléculas orgânicas têm um esqueleto de carbonos e hidrogênios em ligações simples. As cadeias também podem ter ligações duplas ou triplas entre os dois átomos de carbono e ter outros elementos. Estes átomos ou grupos de átomos, que tendem a serem sítios de alta reatividade química, são chamados de grupos funcionais, os quais têm propriedades características que controlam a reatividade da molécula (Vollhardt, K. Peter C, 2004).

As ligações polares, de alguns grupos funcionais, determinam o comportamento de muitas classes de moléculas. A polaridade é devida á diferença de eletronegatividade entre os dois átomos ligados (Vollhardt, K. Peter C, 2004).

As reações características, de cada grupo funcional, são utilizadas como reações de identificação.  Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante particular. Com restrições adicionais, os testes de análise funcional devem ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. 

A partir da evidência experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que estão presentes na amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação.

Testes para caracterização dos grupos funcionais, utilizados:

• Teste de Lucas

O reativo de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado utilizado para a identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a velocidade da reação ( HOWARD, 1930). Como mostra a reação a seguir:

                                                          ZnCl2

ROH + HCl           RCl + H2O[pic 4]

A formação do cloreto a partir do álcool é indicada por uma turvação da mistura. Essa turvação aparece imediatamente se o álcool é terciário, demora cerca de cinco minutos no caso de alcoóis secundários e nos alcoóis primários praticamente não aparece.

• Teste de Tollens

O reagente de tollens é geralmente usado para detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona. O reagente de tollens quando reage com aldeído, tem o seu íon de prata reduzido, Assim, produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de prata (Keusch, 2005). A reação pode ser observada a seguir:

RCHO + 2Ag(NH3)2OH           2Ag + RCOO- NH4+ + 3NH3 + H2O[pic 5]

        Quando a solução não possui algum aldeído, não ocorre a formação do espelho de prata, pois, as cetonas são redutores mais fracos, por isso, não reagem com o reagente de Tollens e não formam prata metálica.

• Teste do Iodofórmico

Neste teste substâncias contendo o grupo (CH3CO-) ou (CH3CHOH-) reagem com o iodo em meio fortemente básico, que produz um precipitado característico de iodofórmico e um íon carboxilato. Este ensaio permite a diferenciação entre cetonas e metilcetonas. A reação pode ser observada a seguir:

                                                                 O

                                                                 ║

RCH(OH)CH3 + I2 + 2 NaOH             R--- C --- CH3 + 2 NaI + 2 H2O[pic 6]

       O                                                         O

       ║                                                         ║

R--- C --- CH3 + 3 I2 + 3 NaOH           R--- C ---CCl3 + 3 NaI + 3 H2O[pic 7][pic 8]

                                                                       

                                                                       NaOH

                                                              RCO2Na + CHI3[pic 9]

                                                                                           amarelo

1. OBJETIVOS

Identificar grupos funcionais orgânicos de amostras desconhecidas, a partir de reações com mudança de cor e/ou formação de precipitado.

1. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIAIS E REAGENTES

Conta gotas	Reagente de LUCAS	Álcool              t-butílico
Pipeta de 5mL	Iodeto de potássio-iodo	Glicose
Tubo de ensaio	Nitrato de prata 5%	Acetona
Hidróxido de amônio 10%	Metanol	Álcool etílico
NaOH 5% e 10%	Formol	Álcool isoprópilico

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Todas as amostras das substâncias testadas foram adicionadas em tubos de ensaios (5 gotas por tubo)  e posteriormente testadas para identificação de seus respectivos grupos funcionais. Os testes realizados estão listados abaixo com seus respectivos procedimentos.