Salicilato De Metila

Salicilatos são um grupo de fármacos que atuam devido ao seu conteúdo de ácido salicílico, comumente utilizados na inflamação, antipirese, analgesia e artrite reumatóide. São ésteres dos ácidos salicílicos ou os ésteres salicilatos de um ácido orgânico. Alguns apresentam atividades analgésica, antipirética e antiinflamatória por inibir a síntese de prostaglandinas.

Situam-se entre as drogas mais antigas conhecidas. Os médicos da antigüidade utilizavam preparações de casca de salgueiro e álamo, que contêm salicina no tratamento de sepse, dor, gota e febre. Em 1838, o princípio ativo dessas preparações foi identificado como ácido salicílico. Tal ácido foi sintetizado em 1860, e o sal de sódio foi introduzido na medicina em 1875. Outros estudos culminaram na preparação e introdução da aspirina (ácido acetilsalicílico), em 1899, por Dreser da Companhia Bayer da Alemanha. A popularidade da aspirina foi imediata, e ainda hoje continua sendo uma das drogas mais largamente utilizadas no mundo inteiro.

Salicilato de Metila

O salicilato de metila, ou 2-hidroxi benzoato de metila, de fórmula molecular C8H8O3 é um composto líquido, incolor, levemente amarelado, de odor caracteristico, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, e massa molar 152,147 g.mol-1. Sua densidade é de 1,174 g/cm3, T.F. -9ºC e T. E. 223 ºC. Na molécula de salicilato de metila observa-se um grupamento -COOCH3 conjugado ao anel aromático, em posição orto à hidroxila (OH), cuja aproximação permite a formação de ligação hidrogênio intramolecular. Trata-se de um componente opticamente inativo que possui um intenso e irritante odor peculiar. Sua estrutura química se assemelha à aspirina – considerada a primeira criação da indústria farmacêutica.

Em 1843, o salicilato de metila foi descoberto pelos químicos Auguste Cahours, francês, e William Proctor, norte-americano, a partir da extração das folhas da gaultéria. Esse composto foi inicialmente extraido das folhas de plantas como Gautheria procumbens (Ericaceae), conhecida como galtéria e da casca da Betula lenta (Betulaceae). O salicilato de metila é um éster do ácido salicílico, também pode ser sintetizado por meio da reação de esterificação de ácido salicílico e metanol, com catálise ácida.

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