Reação De Esterificação E De Transesterificação Síntese Do Salicilato De Metila

Neste experimento salicilato de metila a partir da reação de esterificação de Fischer que foi catalisada por ácido sulfúrico e foi utilizado um excesso de metanol pra que o equilíbrio da reação fosse deslocado no sentido de completa obtenção de salicilato de metila. Obtivemos rendimentos acima de 55% e obtivemos um óleo de odor característico, encontrado em analgésicos tópicos. Também extraímos com solvente orgânico (cloreto de metileno) o ácido acetilsalicílico a partir de comprimidos de aspirina. As amostras foram então analisadas por espectrometria do infravermelho, cromatografia gasosa e ponto de fusão para que fosse confirmada sua pureza.

PALAVRAS-CHAVE: esterificação, transesterificação, salicilato de metila, ácido salicílico, ácido acetilsalicílico.

1. RESULTADOS E DISCUSSÕES

1.1. Mecanismos e reações:

Figura 1: Reação de síntese do salicilato de metila.

Figura 2: Mecanismo da reação de síntese do salicilato de metila.

Figura 3: Mecanismo da reação de ácido salicílico com cloreto férrico.

1.2. Rendimento

Os dados coletados durante o experimento estão representados nas tabelas abaixo.

Parte A:

Massa (g)

Ácido salicílico 2,003

Salicilato de Metila 1,221

Rendimento:

2,2051 g ---- 100%

1,221 g ---- R

R= 55,4%

Parte B:

Massa (g)

Comprimido de aspirina 1,014

Ácido acetil salicílico 0,657

Rendimento:

1,014 g ---- 100%

0,657 g ---- R

R= 64,8%

1.3. Ponto de Fusão:

Medindo o ponto de fusão obtivemos uma faixa de 136,3°C – 139 °C. Na literatura encontramos um ponto de fusão que varia entre 138°C - 140°C. Dessa forma podemos concluir que a substância extraída foi de fato o AAS com alto grau de pureza.

1.4. Teste com cloreto Férrico

Adicionando em cada tubo de ensaio contendo cada um uma amostra diferente (Ácido salicílico, AAS e salicilato de metila) 0,5mL de água e 1 gota de cloreto férrico 1%, foi possível observar as seguintes mudanças nos tubos de ensaio:

a) Tubo com ácido salicílico: a solução ficou com uma coloração roxa

b) Tubo com AAS: a solução ficou levemente rosada e com um precipitado branco na sua superfície

c) Tubo com salicilato de metila: a solução ficou com uma coloração roxo claro

1.5. Análise Cromatográfica

No cromatograma do salicilato de metila (figura 1) foi possível observar 3 picos. O primeiro pico indica a presença do solvente metanol, já o segundo pico é um provável ruído (isso é possível de concluir pelo tamanho do pico). Já o terceiro pico indica a presença do salicilato de metila.

Este cromatograma mostra que a amostra estava totalmente