Salicilato De Metila

Síntese do Salicilato de Metila

Alunos: Ellen Marques Silva, Euvandro de Aquino Ferreira, Lorrana Cristina Pereira, Luciene Batista Soares, Nubia Priscila de Sousa.

Curso: Licenciatura em Química

Disciplina: Orgânica Experimental 1

Professora: Drª. Cássia Cristina Fernandes Alves

Rio verde

2014

Sumário

Introdução ----------------------------------------------------------------------- 03

Objetivos ------------------------------------------------------------------------- 04

Revisão bibliográfica ---------------------------------------------------------- 04

Materiais e métodos ------------------------------------------------------------ 11

Resultados de discussão ------------------------------------------------------- 11

Conclusão ------------------------------------------------------------------------ 14

Referências bibliográficas ---------------------------------------------------- 14

Anexos --------------------------------------------------------------------------- 15

Introdução

O salicilato de metila, ou 2-hidroxi benzoato de metila, de fórmula molecular C8H8O3éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água,é um analgésico presente em folhas de gaultéria, Gaultheriaprocumbens(Ericaceae) e da casca da Betula lenta (Betulaceae), e outras espécies, pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol. Aplicado na pele tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésicas e antiinflamatória característica dos salicilatos. São amplamente utilizados no alívio de dores musculares, contusões, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e Torcicolo, aplicado externamente na área afetada. Podem ser encontrados em diversas formas farmacêuticas, além de fragrâncias utilizadas em cosméticos, perfumes finos, xampus, papel higiênico, sabonetes e outros artigos de higiene pessoal, Óleos de massagem, Pomadas analgésicas e Géis e Sprays para contusões e dores musculares, bem como em produtos não cosméticos, tais como produtos de limpeza e detergentes domésticos. Em 2008, cientistas do National Center for AtmosphericResearch identificaram a produção de salicilato de metila por plantas. Suas concentrações atuais e de 3 a 25% como analgésico tópico e 0,05% como flavorizante em enxaguatórios bucais. O salicilato de metila pode ter duas funções. Uma delas é estimular as plantas a iniciarem um processo conhecido como resistência sistêmica adquirida, que é análoga à resposta imunológica em um animal. Isto ajuda a planta a resistir e a se recuperar de doenças. O salicilato de metila também pode ser um mecanismo através do qual uma planta estressada se comunica com as plantas vizinhas, alertando-as para a ameaça.

Figura 1 - Representação da reação de obtenção do salicilato de metila

Objetivos

Sintetizar o salicilato de metila, por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol.

Revisões bibliográficas

DESCOBERTA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

O ácido acetilsalicílico (Aspirina) não é uma substância de ocorrência natural e há algum tempo atrás não fazia parte da lista de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais.

O reconhecimento da atividade biológica era atribuído a salicina (glicosídio do ácido salicílico) que foi originalmente isolado as cascas de salgueiro (Salix Alba) onde as mesmas eram usadas devido as suas propriedades medicinais durante séculos no combate a febre. A primeira aparição das suas propriedades foi em 1763 pelo reverendo Edmund Stone, em uma carta para o presidente do Royal Society, em que explicava as suas propriedades antifebris. Leorux em em 1829 isolou pela primeira vez a sua forma pura um ingrediente ativo da casca denominada salicina. A salicila é um glicosídeo amargo que ao sofrer hidrólise produz glicose e álcool salicílico. Após o seu isolamento a salicilina foi identificada como sendo na realidade um pró-fármaco que era convertido no principio ativo o ácido salicilico no trato intestinal e fígado.

Em 1830 o ácido salicilico foi preparado pela primeira vez a partir do álcool, sendo logo depois sintetizado em 1860 por Kolbe e Lautemann.

O ácido salicilico teve comprovada suas excelentes atividades anti-inflamatórias, analgésicas e antipirética, mas seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido as irritações e danos causados na boca, esôfago e particularmente o estômago.

Em 1853 Hoffman, um químico da Bayer, foi o primeiro a preparar o ácido acetilsalicílico, tendo como base o trabalho iniciado por Gerhardt. Em 1875 o uso foi ampliado para tratamento sintomático da febre reumática. Foi notado que além do alívio da dor e da febre, acontecia uma redução do edema articular, nessa época o medicamento ainda era denominado “antirreumático” pois a expressão anti-inflamatória ainda não existia. Em 1899, Dresser demosntrou os efeitos anti-iflamatórios e introduziu definitivamente o ácido acetilsalicilico para a medicina com o nome de Aspirina. Através deste resultados foi comprovado que o éster do ácido salicilico era bem tolerado pelo organismo e também pela sua efetividade. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica.

O nome aspirina é derivado da denominação alemã spirsaure, atribuida ao ácido salicílico isolado da espécie Spiraea ulmariaL. (atualmente