Sintese Do Salicilato De Metila

SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

Fernanda Barcellos1, Gabriella G. Machado1, Guilherme H. Fernandes1.

1Universidade Estadual de Goiás – Unidade Universitária de Ciências Exatas e da Terra, Campus Henrique Santilo, Br 153 – Anápolis,GO.

Palavras Chave: Salicilato de Metila, Esterificação, Ácido Salicílico.

Introdução

O Salicilato de Metila (C8H8O3) ou 2-hidroxibenzoato de metila possui, grupamento -COOCH3 conjugado ao anel aromático, em posição orto à hidroxila (OH). Solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, pode ser obtido por via sintética através da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol, com catálise ácida. Presente em inúmeros medicamentos de uso tópico, quando aplicado na pele tem ação rubefaciente e irritante, sendo amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo. Por conta dos ações tóxicas do salicilato de metila, as formulações contendo essa substância normalmente possuem componentes, como mentol, capazes de retirar calor daquela região em que foi aplicada, diminuindo assim a vasodilatação, o que evita a absorção sistêmica.[1]

A ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, a reação ocorrerá mais rápido. Os ésteres têm odores prazerosos, alguns até lembram cheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, esses ésteres são usados na fabricação de sabores artificiais, outros são usados na fabricação de fragrâncias. [2]

Resultados e Discussão

Em um balão, preparou-se uma solução de ácido sacilíco, metanol e o ácido clorídrico e levou ao refluxo por 1 hora.

Figura1: Reação do Salicilato de Metila.

No mecanismo, o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde ocorre a reação, deixando assim o oxigênio protonado, a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula por ser um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente, formando nosso produto Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde o ácido e a água ficam em equilíbrio.

Após lavar, filtrar e evaporar o solvente a fim de obter o produto puro,